5'-O-dimethoxytrityl-N³-benzoyl-thymidine | 102573-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-N³-benzoyl-thymidine
• 英文别名: 5'-O-(4-4'-dimethoxytrityl)-N³-benzoyl thymidine；3-benzoyl-1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 102573-69-3
• 化学式: C₃₈H₃₆N₂O₈
• 分子量: 648.712
• InChiKey: VLLNATAFBMEMDU-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-N³-benzoyl-thymidine 在 次磷酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 triethylammonium S-phenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-N-benzoylthymidine 3'-phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯法中用于快速形成核苷酸间键的新型缩合试剂以及制备n 3-苯甲酰胸苷作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成的关键中间体的方法

  摘要：

  在磷酸三酯方法快速间键形成已通过使用双（2,4,6-三trihalophenyl）phosphorochloridates（TCP和TBP）作为新的冷凝试剂和苯甲酰基作为N的以高产率取得3的亚胺保护基团胸腺嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80055-6
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氨 、 水 作用下， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-N³-benzoyl-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Dephosphono DNA Analogues Containing 1,2,3-Triazole Linker and Their UV-Melting Studies with DNA/RNA

  摘要：

  This article describes the synthesis of 3'/5' linked 1,2,3-triazolyl dithymidine derivatives, their incorporation into oligonucleotides, and evaluation of their thermal stabilities toward complementary DNA/RNA.

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.644100

文献信息

• Synthesis of Oligodeoxynucleotides Using Fully Protected Deoxynucleoside 3′-Phosphoramidite Building Blocks and Base Recognition of Oligodeoxynucleotides Incorporating N3-Cyano-Ethylthymine
  作者：Hirosuke Tsunoda、Tomomi Kudo、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.3390/molecules15117509

  日期：——

  Oligodeoxynucleotide (ODN) synthesis, which avoids the formation of side products, is of great importance to biochemistry-based technology development. One side reaction of ODN synthesis is the cyanoethylation of the nucleobases. We suppressed this reaction by synthesizing ODNs using fully protected deoxynucleoside 3'-phosphoramidite building blocks, where the remaining reactive nucleobase residues

  寡聚脱氧核苷酸 (ODN) 合成避免了副产物的形成，对于基于生物化学的技术开发具有重要意义。ODN 合成的一个副反应是核碱基的氰乙基化。我们通过使用完全受保护的脱氧核苷 3'-亚磷酰胺结构单元合成 ODN 来抑制该反应，其中剩余的反应性核碱基残基被酰基-、二酰基-和酰基-氧乙烯型基团完全保护。对核碱基位点氰乙基化的详细分析表明，胸腺嘧啶碱基的 N3 保护有效地抑制了丙烯腈的迈克尔加成。使用亚磷酰胺方法合成了包含 N3-氰乙基胸腺嘧啶的 ODN，并检查了涉及该 ODN 模板的引物延伸反应。其结果，
• Solid-Phase Synthesis of Phosphate/Boranophosphate Chimeric DNAs Using the <i>H</i>-Phosphonate–<i>H</i>-Boranophosphonate Method
  作者：Kazuki Sato、Hiroki Imai、Tomohito Shuto、Rintaro Iwata Hara、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01257

  日期：2019.12.6

  activity. In this study, an efficient solid-phase synthesis of phosphate/boranophosphate (PO/PB) chimeric DNA was achieved by the combination of the H-phosphonate and H-boranophosphonate methods. The physiological and biological properties of the synthesized PO/PB chimeric DNAs were also evaluated. The strategy employed herein can facilitate the design and synthesis of PO/PB chimeric DNAs containing site-specific

  硼酸磷酸（PB）DNA具有诱人的特征，例如高核酸酶抗性和低毒性，因此是有前途的反义寡核苷酸候选物。但是，对反义DNA进行完整的硼磷酸磷酸酯主链修饰会导致互补RNA形成的双链减少，反义活性降低。在这项研究中，通过H-膦酸酯和H-硼烷膦酸酯方法的组合，实现了磷酸/硼磷酸（PO / PB）嵌合DNA的高效固相合成。还评估了合成的PO / PB嵌合DNA的生理和生物学特性。本文采用的策略可以促进含有位点特异性硼磷酸修饰的PO / PB嵌合DNA的设计和合成。
• A convenient method for the synthesis of deoxyribonucleoside 3′-hydrogenphosphonates
  作者：Mitsuo Sekine、Sin-ichiro Narui、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85329-2

  日期：1988.1

  Appropriately protected 5′-O-dimethoxytrityldeoxyribonucleoside derivatives were converted to the corresponding 3′-hydrogenphosphonates by treatment with phosphinic acid in the presence of mesitylenedisulfonyl chloride via an oxidative phosphonylation process.

  在亚甲基二磺酰氯存在下，通过氧化膦酰基化反应，用次膦酸处理，将适当保护的5'-O-二甲氧基三苯甲基三苯甲基脱氧核糖核苷衍生物转化为相应的3'-氢膦酸酯。
• Nucleoside H-boranophosphonates: a new class of boron-containing nucleotide analogues
  作者：Renpei Higashida、Natsuhisa Oka、Toshihide Kawanaka、Takeshi Wada

  DOI：10.1039/b901045a

  日期：——

  A study on the synthesis of nucleosideH-boranophosphonates, a new class of nucleotide analogues having a P→BH3 and a P–H group, via condensation of the corresponding nucleosides with H-boranophosphonate derivatives is described.

  本文描述了一项关于合成核苷H-硼基磷酸酯的研究，这是一类具有P→BH3和P–H基团的新型核苷类似物，通过将相应的核苷与H-硼基磷酸酯衍生物缩合而成。
• Synthesis of Thymidine Dimers from 5′-O-Aminothymidine
  作者：Juan Xie、Sandrine Peyrat

  DOI：10.1055/s-0031-1289759

  日期：2012.6

  for various therapeutic and diagnostic applications. The facile secondary structure formation of N-oxyamide-linked peptide analogues and the high nucleophilicity of the aminooxy function prompted us to prepare O-amino nucleoside derived dinucleosides. Herein, the efficient synthesis of three novel thymidine dimers with N-oxyamide, oxime and oxyamine linkages via a convergent approach from a common 5′-O-aminothymidine

  摘要 修饰寡核苷酸的合成对于各种治疗和诊断应用非常重要。N-氧酰胺连接的肽类似物的容易形成的二级结构和氨氧基官能团的高度亲核性促使我们制备了O-氨基核苷衍生的二核苷。在本文中，报道了通过会聚方法从常见的5'- O-氨基胸苷有效合成具有N-氧酰胺，肟和氧胺键的三个新型胸苷二聚体。 修饰寡核苷酸的合成对于各种治疗和诊断应用非常重要。N-氧酰胺连接的肽类似物的容易形成的二级结构和氨氧基官能团的高度亲核性促使我们制备了O-氨基核苷衍生的二核苷。在本文中，报道了通过会聚方法从常见的5'- O-氨基胸苷有效合成具有N-氧酰胺，肟和氧胺键的三个新型胸苷二聚体。