2-五氟苯基丙二酸二乙酯 | 1582-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-五氟苯基丙二酸二乙酯
• 英文名称: Pentafluorphenylmalonsaeure-diethylester
• 英文别名: Diethyl pentafluorophenyl-malonate；diethyl 2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanedioate
• CAS: 1582-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₁F₅O₄
• 分子量: 326.22
• InChiKey: ILXWVDXADPLRDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-五氟苯基丙二酸二乙酯 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到5-氟苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  关于2-（全氟苯基）丙二酸二乙酯的水解。

  摘要：

  通过丙二酸二乙酯钠和六氟苯的反应，合成了（全氟苯基）丙二酸二乙酯，分离产率为47％。所得化合物被认为是通过水解合成2-（全氟苯基）丙二酸的原料。已发现，无论是在碱性条件下还是在酸性条件下，都无法通过水解从该酯中获得所需的2-（全氟苯基）丙二酸。然而，用HBr和AcOH的混合物将酯水解，得到63％的良好制备产率的2-（全氟苯基）乙酸。这种新的2-（全氟苯基）乙酸方法的显着优点是避免了处理有毒物质，例如氰化物和全氟苄基卤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.153
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 六氟苯 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-五氟苯基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pentafluorophenylazolopyrimidines

  摘要：

  化合物的公式I为：##STR1##（其中A和R.sup.1到R.sup.4在规范中被定义），这些新的化合物表现出选择性杀真菌活性。这些新化合物可通过新的合成方法获得，并与载体和辅助剂一起处理成杀真菌组合物。

  公开号：

  US05817663A1

文献信息

• FACILE AND SELECTIVE PERFLUORO-AND POLYFLUOROARYLATION OF MELDRUMS ACID
  申请人：The Board of Regents for Oklahoma State University

  公开号：US20160075678A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  This disclosure relates generally to the facile and selective mono-perfluoro and polyfluoroarylation of Meldrum's acid to generate a versatile synthon for highly fluorinated alpha-phenyl acetic acid derivatives which provide straightforward access to fluorinated building blocks. The reaction takes place quickly and all products were isolated without the need for chromatography. An embodiment provides an alternative strategy to access alpha-arylated Meldrum's acids which avoids the need for aryl-Pb(IV) salts or diaryliodonium salts and provides access to the tertiary product which was not previously synthetically accessible. The synthetic versatility and utility of the Meldrum's acid products is demonstrated by subjecting the products to several derivatizations of the Meldrum's acid products as well as photocatalytic hydrodefluorination which provide access to difficult but valuable synthetic targets such as multifluorinated aromatics.

  本公开涉及对梅尔德鲁姆酸进行简便和选择性的单氟和多氟芳基化，以生成用于高度氟化α-苯乙酸衍生物的多功能合成子，从而提供直接获取氟化构建块的途径。该反应迅速进行，所有产物均无需色谱分离。一种实施例提供了一种替代策略，用于获取α-芳基化的梅尔德鲁姆酸，避免了对芳基Pb（IV）盐或二芳基碘盐的需求，并提供了对以前无法合成的三级产物的获取途径。通过将产物经历几种梅尔德鲁姆酸产物的衍生化以及光催化脱氟反应，展示了梅尔德鲁姆酸产物的合成多样性和实用性，从而提供了对多氟芳香化合物等难以但有价值的合成目标的获取途径。
• US5817663A
  申请人：——

  公开号：US5817663A

  公开（公告）日：1998-10-06
• US5965561A
  申请人：——

  公开号：US5965561A

  公开（公告）日：1999-10-12