2-亚环己基-环戊酮 | 52751-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-亚环己基-环戊酮
• 英文名称: 2-Cyclohexyliden-cyclopentanon
• 英文别名: Cyclohexyliden-cyclopentanon；2-cyclohexylidene-cyclopentanone；2-cyclohexylidenecyclopentan-1-one；2-Cyclohexylidenecyclopentanone
• CAS: 52751-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: QRBPJVNUUGGEOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚环己基-环戊酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 12-Oxa-dispiro[4.0.5.1]dodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Concerted 1,2-carbonyl migrations in organic synthesis. A practical synthesis of spiro cyclic 1,3-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a105
• 作为产物：
  描述：

  2,2-五亚甲基环己酮 在 sodium azide 、 PPA 作用下， 生成 2-亚环己基-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Conley; Nowak, Chemistry and industry, 1959, p. 1161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (±)‐Phyllantidine: Development and Mechanistic Evaluation of a Ring Expansion for Installation of Embedded Nitrogen‐Oxygen Bonds
  作者：Kyle M. Lambert、Joshua B. Cox、Lin Liu、Amy C. Jackson、Sam Yruegas、Kenneth B. Wiberg、John L. Wood

  DOI：10.1002/anie.202003829

  日期：2020.6.8

  The development of a concise total synthesis of (±)‐phyllantidine (1 ), a member of the securinega family of alkaloids containing an unusual oxazabicyclo[3.3.1]nonane core, is described. The synthesis employs a unique synthetic strategy featuring the ring expansion of a substituted cyclopentanone to a cyclic hydroxamic acid as a key step that allows facile installation of the embedded nitrogen‐oxygen

  （±）-phyllantidine（一个简明的全合成的发展1）中，所述的构件叶底描述了一个家族的生物碱家族，它们含有不寻常的恶唑双环[3.3.1]壬烷核心。该合成采用独特的合成策略，其特征在于取代环戊酮向环状异羟肟酸的扩环是关键步骤，可轻松安装嵌入的氮-氧（N-O）键。通过计算和实验评估了实现所需区域化学结果的最佳序列及其机理基础。这种合成方法还具有早期非对映选择性醛醇缩合反应，以组装取代的环戊酮，轻度还原酰胺中间体而无N-O键断裂，以及通过使用Bestmann ylide快速组装（1）中发现的丁烯内酯。。
• Method for producing jasmonate derivatives and intermediates thereof
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US20010049455A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  The present invention provides a method for efficiently producing a 2-alkyl-2-cyclopentenone as well as a method for producing a jasmonate derivative by using the same. That is, in the present invention, the compound (2) is obtained by reacting an amine and a hydrogen halide with the compound (1) at a specific ratio to carry out isomerization reaction or by reacting a catalyst comprising an amine and a hydrogen halide with the compound (3) to carry out dehydration-isomerization reaction. Further, this compound (2) is reacted with a malonic acid diester and then reacted with water to obtain a jasmonate derivative (5): 1 wherein each of R 1 and R 2 represents H, a C 1-8 alkyl group or the like, and R 3 represents a C 1-3 alkyl group.

  本发明提供了一种有效生产2-烷基-2-环戊烯酮的方法，以及利用该方法生产茉莉酸衍生物的方法。也就是说，在本发明中，通过以特定比例将胺和氢卤酸与化合物（1）反应以进行异构化反应或通过将含有胺和氢卤酸的催化剂与化合物（3）反应以进行脱水异构化反应来获得化合物（2）。此外，这种化合物（2）与马来酸二酯反应，然后与水反应，得到茉莉酸衍生物（5）：其中R1和R2分别表示H、C1-8烷基或类似物，R3表示C1-3烷基。
• Disubstituted cycloalkanones as fragrance materials
  申请人：Takasago Institute For Interdisciplinary Science Inc.

  公开号：EP0967265A2

  公开（公告）日：1999-12-29

  Disubstituted cycloalkanones are prepared from one of 2-cyclopentylidenecyclopentan-1-one, 2-cyclohexylidenecyclohexan-1-one, 2-cyclopentylidenecyclohexan-1-one, or 2-cyclohexylidenecyclopentan-1-one. The resulting compounds were analyzed for their odor characteristics. The different compounds exhibited varied odor characteristics, which were not predictable from the structures of the compounds. The compounds are useful in the preparation of fragrance compositions and products formed from same.

  二取代环烷酮由 2-环戊亚基环戊烷-1-酮、2-环己亚基环己烷-1-酮、2-环戊亚基环己烷-1-酮或 2-环己亚基环戊烷-1-酮中的一种制备而成。对所得化合物的气味特征进行了分析。不同的化合物表现出不同的气味特征，而这些特征是无法从化合物的结构中预测出来的。这些化合物可用于制备香料组合物及其产品。
• COMPOUND HAVING TGF-BETA INHIBITORY ACTIVITY AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1548008A1

  公开（公告）日：2005-06-29

  The present invention provides compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof: wherein X represents CH or N; Z represents -O-, -NH- or - C(=O)-; R and R' represent a hydrogen atom, hydroxyl, a halogen atom, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl optionally substituted alkoxy, amino, aminocarbonyl, or an optionally substituted heterocyclic group; and A represents an optionally substituted specific carbocyclic or heterocyclic group. The compounds according to the present invention have excellent TGFβ inhibitory activity.

  本发明提供了式 (I) 所代表的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂： 其中 X 代表 CH 或 N；Z 代表 -O-、-NH- 或 -C(=O)-；R 和 R' 代表氢原子、羟基、卤素原子、任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的烷氧基、氨基、氨基羰基或任选取代的杂环基团；A 代表任选取代的特定碳环或杂环基团。本发明的化合物具有优异的 TGFβ 抑制活性。
• Stereoselective synthesis of exocyclic alkenes via zirconium-promoted alkyl-diene coupling
  作者：Eiichi Negishi、Steven R. Miller

  DOI：10.1021/jo00287a008

  日期：1989.12