Tri-n-butylstannyldiazoessigsaeureaethylester | 21229-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tri-n-butylstannyldiazoessigsaeureaethylester
• CAS: 21229-10-7
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂O₂Sn
• 分子量: 403.152
• InChiKey: GCBWTSWGJVCUTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tri-n-butylstannyldiazoessigsaeureaethylester 在 五氧化二氮 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 ethyl 2-nitro-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 722, p. 45 - 51

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (N,N-diethylamino)tributyltin 以87%的产率得到Tri-n-butylstannyldiazoessigsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  Stannyl cyclopropanes by diastereoselective cyclopropanations with (tributylstannyl)-diazoacetate esters catalyzed by Cu(i)N-heterocyclic carbene

  摘要：

  在 Bu3SnC(N2)CO2R （R = Et、t-Bu）的催化下，烯烃发生了环丙烷化反应，并以良好的非对映选择性获得了具有两个或三个立体中心（其中一个为季基）的链烷基环丙烷。

  DOI：

  10.1039/b509958g

文献信息

• A Heteroleptic Dirhodium Catalyst for Asymmetric Cyclopropanation with α‐Stannyl α‐Diazoacetate. “Stereoretentive” Stille Coupling with Formation of Chiral Quarternary Carbon Centers
  作者：Fabio P. Caló、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202004377

  日期：2020.8.10

  The heteroleptic dirhodium paddlewheel catalyst 7 with a chiral carboxylate/acetamidate ligand sphere is uniquely effective in asymmetric [2+1] cycloadditions with α‐diazo‐α‐trimethylstannyl (silyl, germyl) acetate. Originally discovered as a trace impurity in a sample of the homoleptic parent complex [Rh2((R )‐TPCP)4] (5 ), it is shown that the protic acetamidate ligand is quintessential for rendering

  具有手性羧酸盐/乙酰氨基甲酸酯配体球的杂多丙二酸桨轮催化剂7在乙酸α-重氮-α-三甲基锡烷基（甲硅烷基，胚芽基）的不对称[2 + 1]环加成中具有独特的作用。最初在同质母体复合物[Rh 2（（R）-TPCP）4 ]（5）的样品中作为痕量杂质发现，表明质子对乙酰氨基酸盐配体对于精制7具有典型意义高对映选择性。‐NH基团被认为通过配体氢键将随后的金属卡宾锁定在适当的位置。生成的甲锡烷基化环丙烷经历“立体固位”交叉偶联，这首次表明，斯蒂勒-米吉塔反应甚至可以形成手性季碳中心。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.2, page 276 - 305
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Organometall-substituierte diazoalkane. II
  作者：Jörg Lorberth

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86349-4

  日期：1968.11
• Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 722, p. 45 - 51
  作者：Schoellkopf,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stannyl cyclopropanes by diastereoselective cyclopropanations with (tributylstannyl)-diazoacetate esters catalyzed by Cu(i)N-heterocyclic carbene
  作者：Robert E. Gawley、Sanjay Narayan

  DOI：10.1039/b509958g

  日期：——

  Catalyzed cyclopropanations of alkenes with Bu3SnC(N2)CO2R (R = Et, t-Bu) have been achieved in good yield with excellent diastereoselectivity to make stannyl cyclopropanes having two or three stereocenters, one of which is quaternary.

  在 Bu3SnC(N2)CO2R （R = Et、t-Bu）的催化下，烯烃发生了环丙烷化反应，并以良好的非对映选择性获得了具有两个或三个立体中心（其中一个为季基）的链烷基环丙烷。