<(1S)-(1,2,4/3,5)-2-Amino-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl> α-D-glucopyranoside | 131063-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <(1S)-(1,2,4/3,5)-2-Amino-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl> α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(1S,2R,3R,4R,5R)-2-amino-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 131063-65-5
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₉
• 分子量: 339.343
• InChiKey: LTKGFEPXGILMIP-YUQSTHHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <(1S)-(1,2,4/3,5)-2-Acetamido-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl> α-D-glucopyranoside heptaacetate 在 一水合肼 作用下， 反应 1.5h， 以100%的产率得到<(1S)-(1,2,4/3,5)-2-Amino-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl> α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海藻糖，[（1S）-（（1,2,43,5）-2-amino-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl]α-d-吡喃葡萄糖苷的碳糖类似物的合成，以及β端基异构体的修订合成

  摘要：

  α-D-葡萄糖苷的合成是通过将新制备的3,4,7-三-O-苄基-2-脱氧-2-对甲苯磺酰氨基-5a-卡巴-α-DL-吡喃葡萄糖与1缩合而进行的在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下的6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80074-d

文献信息

• OGAWA, SEIICHIRO;NISHI, KENJI;SHIBATA, YASUSHI, CARBOHYDR. RES., 206,(1990) N, C. 352-360
  作者：OGAWA, SEIICHIRO、NISHI, KENJI、SHIBATA, YASUSHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a carba-sugar analog of trehalosamine, [(1S)-(1,2,43,5)-2-amino-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl] α-d-glucopyranoside, and a revised synthesis of its β anomer
  作者：Seiichiro Ogawa、Kenji Nishi、Yasushi Shibata

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80074-d

  日期：1990.10

  The synthesis of α-D-glucosides was performed by condensation of the newly prepared 3,4,7-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-p-toluenesulfonamido-5a-carba-α-DL-glucopyranose with 1,6-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose 2 in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  α-D-葡萄糖苷的合成是通过将新制备的3,4,7-三-O-苄基-2-脱氧-2-对甲苯磺酰氨基-5a-卡巴-α-DL-吡喃葡萄糖与1缩合而进行的在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下的6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖2