5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline | 802875-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 5,6-dihydro-imidazo[2,1-a]isoquinoline；5,6-Dihydroimidazo<2.1-a>isochinolin
• CAS: 802875-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: GMSPBBGIMCSHSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2,8-dinitro-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-基的光化学分子内芳香取代优于Bu3SnH介导的取代。

  摘要：

  与碘化氢化锡介导的反应相比，2-碘-N-（2-芳基乙基）咪唑的六元光化学环化在区域选择性上以更高的产率进行。芳基环上含有高度失活的取代基的5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉环化产物的收率降低，证实了sigma-咪唑-2-基的亲电性质。七元环化仅在光化学条件下才能成功，因为氢化锡会发生自由基还原。5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉在硝酸和硫酸的2和8位发生硝化。

  DOI：

  10.1039/b512729g
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)ethyl methanesulfonate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用固相合成进行芳香均质取代

  摘要：

  固相合成已被用于用苯并咪唑前体进行分子内芳香族均质取代。该方案将自由基前体通过自由基离去基团（在芳香族均质取代中）连接到树脂上。当自由基反应完成时，离去基团，未改变的起始原料和还原的未酰化产物仍保留在树脂上，这有利于环化产物的容易分离。在固相自由基反应中使用聚焦微波辐射的新方法大大缩短了反应时间。氢化三丁基锗氢化物已用于取代自由基反应中有毒且麻烦的氢化三丁基锡。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.071

文献信息

• ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DISPLAY DEVICE HAVING THE SAME
  申请人：LG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20230209854A1

  公开（公告）日：2023-06-29

  An organic light emitting diode includes an anode, an emission layer disposed on the anode and including a host, a phosphorescent dopant represented by Chemical Formula 1 and a fluorescent dopant represented by Chemical Formula 2, and a cathode disposed on the emission layer formed by mixing the fluorescent dopant with the phosphorescent dopant including an acceptor at a specific site, thereby energy loss during an emission process can be minimized and energy transfer efficiency can be improved and an organic light emitting diode with excellent luminous efficiency and an organic light emitting display device having the same can be achieved.
• Aromatic homolytic substitution using solid phase synthesis
  作者：Steven M. Allin、W. Russell Bowman、Rehana Karim、Shahzad S. Rahman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.071

  日期：2006.5

  Solid phase synthesis has been used to carry out intramolecular aromatic homolytic substitution with benzoimidazole precursors. The protocol attaches the radical precursors to the resins via the radical leaving groups (in the aromatic homolytic substitution). When the radical reactions are complete, the leaving group, unaltered starting material and reduced uncylised products remain attached to the

  固相合成已被用于用苯并咪唑前体进行分子内芳香族均质取代。该方案将自由基前体通过自由基离去基团（在芳香族均质取代中）连接到树脂上。当自由基反应完成时，离去基团，未改变的起始原料和还原的未酰化产物仍保留在树脂上，这有利于环化产物的容易分离。在固相自由基反应中使用聚焦微波辐射的新方法大大缩短了反应时间。氢化三丁基锗氢化物已用于取代自由基反应中有毒且麻烦的氢化三丁基锡。
• Photochemical intramolecular aromatic substitutions of the imidazol-2-yl radical are superior to those mediated by Bu₃SnH
  作者：Mairéad A. Clyne、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1039/b512729g

  日期：——

  Six-membered photochemical cyclisations of 2-iodo-N-(2-arylethyl)imidazoles proceeded regioselectively in higher yields than the equivalent tin hydride-mediated reactions. The decrease in yield of cyclisation products, 5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines containing strongly deactivating substituents on the aryl ring confirmed the electrophilic nature of the sigma-imidazol-2-yl radicals. The seven-membered

  与碘化氢化锡介导的反应相比，2-碘-N-（2-芳基乙基）咪唑的六元光化学环化在区域选择性上以更高的产率进行。芳基环上含有高度失活的取代基的5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉环化产物的收率降低，证实了sigma-咪唑-2-基的亲电性质。七元环化仅在光化学条件下才能成功，因为氢化锡会发生自由基还原。5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉在硝酸和硫酸的2和8位发生硝化。

表征谱图