2-(2-bromophenyl)ethyl methanesulfonate | 2183-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-Bromophenethyl methanesulfonate
• CAS: 2183-83-7
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃S
• 分子量: 279.155
• InChiKey: JCQOJOSYZAGBGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)ethyl methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-溴-2-(2-碘乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  En胺的芳基自由基内基环化。反式和顺式融合八氢苯并[f]喹啉的选择性制备。

  摘要：

  N-保护的6- [2-（2-卤代苯基）乙基] -1,2,3,4-四氢吡啶和6- [3-（2-卤代苯基）丙基] -1,2,3,4-的芳基四氢吡啶分别通过6-内和7-内封闭来分子内环化到烯酰胺/内am双键上。在6-内基环化中，可以控制形成的N-保护的八氢苯并[f]喹啉的反式/顺式比例，并且可以使用氢化三苯锡和氢化三（三甲基硅烷基）硅氢化物来实现反式或顺式异构体的选择性合成， 分别。在N-保护的八氢-1H-苯并[3,4]环庚[1,2-b]吡啶的7-内环化中，尽管选择性很低，但反式异构体占主导地位。具有低浓度的三（三甲基甲硅烷基）硅氢化物形成具有还原的酰胺//双键的氧化环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo971158d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙烯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 反应 19.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的芳基胺化和芳基酰胺化

  摘要：

  在用钯催化剂和合适的碱处理后，芳族卤化物进行分子内取代以形成五元，六元和七元环。以类似的方式，将具有侧基酰胺或磺酰胺的芳基卤化物环化以形成五元和六元环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00266-9

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Direct Inter- and Intramolecular C–H Functionalization of 4-Carboxyimidazoles
  作者：Steven Frippiat、Christine Baudequin、Christophe Hoarau、Antoine Peresson、Thibaut Perse、Yvan Ramondenc、Cédric Schneider、Olivier Querolle、Patrick Angibaud、Virginie Poncelet、Lieven Meerpoel、Vincent Levacher、Laurent Bischoff

  DOI：10.1055/s-0040-1708003

  日期：2020.6

  The palladium-catalyzed arylation and alkenylation of N-substituted methyl imidazole-4-carboxylates are described through inter- and intramolecular pathways. Both direct C2–H and C5–H arylation and alkenylation proceed under Pd(0)/Cu(I) cooperative catalysis and Pd(0) catalysis, respectively, in low-polarity 1,4-dioxane solvent. The methodology gives access to C2 (hetero)aryl or alkenyl imidazoles

  通过分子间和分子内途径描述了钯催化的 N-取代甲基咪唑-4-羧酸酯的芳基化和烯基化。在低极性 1,4-二恶烷溶剂中，直接 C2-H 和 C5-H 芳基化和烯基化分别在 Pd(0)/Cu(I) 协同催化和 Pd(0) 催化下进行。该方法可以获得 C2（杂）芳基或烯基咪唑以及具有五至七元中间环的创新 C2-和 C5-芳基化的稠合咪唑三环。
• Imidazole derivatives as PDE10A enzyme inhibitors
  申请人：Kehler Jan

  公开号：US20120129836A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  This invention is directed to compounds, which are PDE10A enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides processes for the preparation of the compounds of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention also provides a method of treating a subject suffering from a drug addiction comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I.

  这项发明涉及一类PDE10A酶抑制剂化合物。该发明提供了一种包含该发明化合物的治疗有效量和药用载体的药物组合物。本发明还提供了制备式I化合物的方法。本发明还提供了一种治疗神经退行性疾病的方法，包括向患有神经退行性疾病的受试者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗药物成瘾的方法，包括向患有药物成瘾的受试者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗精神障碍的方法，包括向患有精神障碍的受试者施用式I化合物的治疗有效量。
• Intramolecular homolytic substitution at the sulfur atom: an alternative way to generate phosphorus- and sulfur-centered radicals
  作者：Paola Carta、Nicolas Puljic、Carine Robert、Anne-Lise Dhimane、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.108

  日期：2008.12

  Two efficient procedures involving tin hydride or thiophenol-mediated intramolecular homolytic substitution at the sulfur atom are reported. They lead to the generation of varied P(V)-centered radicals from the corresponding aryl or alkyne thiophosphorus substrates. The radical formed can be trapped by an olefin via an intermolecular addition, leading to the construction of C–P bonds. Thiophosphination

  报道了在硫原子上涉及氢化锡或硫酚介导的分子内均溶取代的两种有效方法。它们导致从相应的芳基或炔基硫代磷底物生成各种以P（V）为中心的基团。形成的自由基可以通过分子间加成被烯烃捕获，从而导致C-P键的构建。还使用自由基环异构化方法实现了三键的硫代磷酸化。检验了该方法对含硫物质的扩展。
• Synthetic applications of aryl radical building blocks for cyclisation onto azoles
  作者：Steven M. Allin、W. Russell Bowman、Mark R.J. Elsegood、Vickie McKee、Rehana Karim、Shahzad S. Rahman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.064

  日期：2005.3

  2-(2-Bromophenyl)ethyl groups have been used as building blocks in radical cyclisation reactions onto azoles to synthesise tri- and tetra-cyclic heterocycles. 2-(2-Bromophenyl)ethyl methanesulfonate was used to alkylate azoles (imidazoles, pyrroles, indoles and pyrazoles) for the synthesis of the radical precursors. Cyclisations of the intermediate aryl radicals yield new 6-membered rings attached

  2-（2-溴苯基）乙基已被用作基团成环反应到吡咯上以合成三环和四环杂环。甲基磺酸2-（2-溴苯基）乙酯被用于烷基化吡咯（咪唑，吡咯，吲哚和吡唑）以合成自由基前体。中间芳基的环化产生连接到唑的新的6-元环。芳基经历分子内均溶芳族取代到唑环上。氢化三丁基锗已成功用于替代有毒且麻烦的氢化三丁基锡。初步研究表明，该方案可用于固相树脂。甲基5,6-二氢咪唑并[5,1- a]的分子和晶体结构通过X射线晶体学测定[异]喹啉-1-羧酸酯和5,6-二氢咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-3-羧酸甲酯。
• Radical reactions with 3H-quinazolin-4-ones: synthesis of deoxyvasicinone, mackinazolinone, luotonin A, rutaecarpine and tryptanthrin
  作者：W. Russell Bowman、Mark R. J. Elsegood、Tobias Stein、George W. Weaver

  DOI：10.1039/b614075k

  日期：——

  Alkyl, aryl, heteroaryl and acyl radicals have been cyclised onto the 2-position of 3H-quinazolin-4-one. The side chains containing the radical precursors were attached to the nitrogen atom in the 3-position. The cyclisations take place by aromatic homolytic substitution hence retain the aromaticity of the 3H-quinazolin-4-one ring. The highest yields were obtained using hexamethylditin to facilitate cyclisation rather than reduction without cyclisation. The alkaloids deoxyvasicinone 2, mackinazolinone 3, tryptanthrin 4, luotonin A 5 and rutaecarpine 8 were synthesised by radical cyclisation onto 3H-quinazolin-4-one.

  烷基、芳基、杂芳基和酰基自由基已环化连接到3H-喹唑啉-4-酮的2-位。含有自由基前体的侧链被连接到3-位的氮原子上。环化反应通过芳香均裂取代进行，因此保留了3H-喹唑啉-4-酮环的芳香性。使用六甲基二锡促进环化而不是直接还原而未发生环化，最高产率得以实现。生物碱去氧vasicinone 2、mackinazolinone 3、色胺酮4、luotonin A 5和rutaecarpine 8通过自由基环化反应合成于3H-喹唑啉-4-酮。