2-((R)-2,6-dimethylhept-5-enyl)oxirane | 1185583-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-((R)-2,6-dimethylhept-5-enyl)oxirane
• 英文别名: 2-[(2R)-2,6-dimethylhept-5-enyl]oxirane
• CAS: 1185583-48-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: BXHTXFZIEPAUHF-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-2,6-dimethylhept-5-enyl)oxirane 在 (S,S)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminochromium azide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S,4R)-1-azido-4,8-dimethylnon-7-en-2-ol 、 (2R,4R)-1-azido-4,8-dimethylnon-7-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺生物碱的合成研究：去甲乙胺和Z胺的总合成

  摘要：

  高效：我们在此详细报道了去甲乙胺和唑胺的第一个高效的全合成方法，该方法涉及通过三组分偶联反应，分子内Diels-Alder反应，分子内Diels-Alder反应所必需的三烯的立体选择性合成，以及随后的关键双氨基缩醛化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200900310
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 二碘甲烷 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到2-((R)-2,6-dimethylhept-5-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺生物碱的合成研究：去甲乙胺和Z胺的总合成

  摘要：

  高效：我们在此详细报道了去甲乙胺和唑胺的第一个高效的全合成方法，该方法涉及通过三组分偶联反应，分子内Diels-Alder反应，分子内Diels-Alder反应所必需的三烯的立体选择性合成，以及随后的关键双氨基缩醛化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200900310

文献信息

• Synthetic Studies of the Zoanthamine Alkaloids: The Total Syntheses of Norzoanthamine and Zoanthamine
  作者：Fumihiko Yoshimura、Minoru Sasaki、Izumi Hattori、Kei Komatsu、Mio Sakai、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/chem.200900310

  日期：2009.7.6

  Highly effective: We report herein the first and highly efficient total syntheses of norzoanthamine and zoanthamine in full detail, which involves stereoselective synthesis of the requisite triene for an intramolecular Diels–Alder reaction via three‐component coupling reactions, the intramolecular Diels–Alder reaction, and subsequent crucial bis‐aminoacetalization as the key steps.

  高效：我们在此详细报道了去甲乙胺和唑胺的第一个高效的全合成方法，该方法涉及通过三组分偶联反应，分子内Diels-Alder反应，分子内Diels-Alder反应所必需的三烯的立体选择性合成，以及随后的关键双氨基缩醛化为关键步骤。