4-(4-acetylaminobenzoyl)-2(3H)-dihydrofuranone | 95355-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-acetylaminobenzoyl)-2(3H)-dihydrofuranone
• 英文别名: N-[4-(5-Oxooxolane-3-carbonyl)phenyl]acetamide
• CAS: 95355-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: DGQQFSUJTOFTQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  567.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-acetylaminobenzoyl)-2(3H)-dihydrofuranone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到3-(4-Acetylamino-benzoyl)-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有血管扩张剂和β阻断活性的药物的研究。V.TZC-5665的旋光异构体的合成和药理活性。

  摘要：

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.84
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-乙酰基氨基苯甲酰基)丙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-(4-acetylaminobenzoyl)-2(3H)-dihydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  具有血管扩张剂和β阻断活性的药物的研究。V.TZC-5665的旋光异构体的合成和药理活性。

  摘要：

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.84

文献信息

• Conformationally restricted congeners of hypotensive and platelet aggregation inhibitors: 6-aryl-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones derived from 5H-indeno[1,2-c]pyridazine
  作者：Giorgio Cignarella、Daniela Barlocco、Gerard A. Pinna、Mario Loriga、Odoardo Tofanetti、Mauro Germini、Franca Sala

  DOI：10.1021/jm00161a010

  日期：1986.11

  A number of 7-amino and 7-acylamino substituted 4,4a-dihydro-5H-indeno[1,2-c]pyridazin-3-ones have been synthesized as rigid congeners of hypotensive 6-aryl-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones and tested as antihypertensive, antithrombotic, antiulcer, and antiinflammatory agents. Unlike the previously described 7-cyano derivative, which displayed only antiinflammatory action, the new series exhibited

  已经合成了许多7-氨基和7-酰基氨基取代的4,4a-二氢-5H-茚并[1,2-c]哒嗪-3-酮作为降血压的6-芳基-5-甲基-4的刚性同类物， 5-二氢-3（2H）-哒嗪酮，经测试可作为降压药，抗血栓药，抗溃疡药和抗炎药。与先前描述的仅显示抗炎作用的7-氰基衍生物不同，新系列具有显着的抗高血压和抗血栓形成特性。在这方面，发现7-氨基（2b）和7-乙酰氨基（2c）衍生物在降低自发性高血压大鼠的血压和保护小鼠免于血栓形成方面是最有效和最持久的。这些化合物以及7-（2-氯丙酰基）衍生物2d也显示出抗炎活性。另外2c
• Barlocco; Martini; Pinna, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 8, p. 585 - 594
  作者：Barlocco、Martini、Pinna、Curzu、Sala、Germini

  DOI：——

  日期：——
• ZOLLER, G.;BEYERLE, R.;JUST, M.;MARTORANA, P.;BOHN, H.;NITZ, R. E.
  作者：ZOLLER, G.、BEYERLE, R.、JUST, M.、MARTORANA, P.、BOHN, H.、NITZ, R. E.

  DOI：——

  日期：——
• CIGNARELLA G.; BARLOCCO D.; PINNA G. A.; LORIGA M.; TOFANETTI O.; GERMINI+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2191-2194
  作者：CIGNARELLA G.、 BARLOCCO D.、 PINNA G. A.、 LORIGA M.、 TOFANETTI O.、 GERMINI+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Agents with Vasodilator and .BETA.-Blocking Activities. V. Synthesis and Pharmacological Activity of the Optical Isomers of TZC-5665.
  作者：Toshimi SEKI、Arihiro KANADA、Tomio NAKAO、Masahumi SHIRAIWA、Hajime ASANO、Katsuhiko MIYAZAWA、Tsutomu ISHIMORI、Nobuyoshi MINAMI、Kenyu SHIBATA、Kikuo YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.46.84

  日期：——

  four optical isomers of TZC-5665 (1), a candidate for the treatment of congestive heart failure, was achieved by the reaction of chiral diaminopyridazinone (2) with chiral glycidyl ether. (3). The hypotensive and beta-blocking activities of 1 and its optical isomers were examined when given intravenously into anesthetized rats. Furthermore these compounds were evaluated for inhibitory activity on cAMP

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。