1-(4-methoxyphenyl)-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole | 1325725-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-4-vinyl-triazole；4-ethenyl-1-(4-methoxyphenyl)triazole
• CAS: 1325725-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: HHTBLNKCLMOBIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-76 °C
• 沸点：
  360.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 2-(1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Diacetate Naphthoquinone Derivatives Tethered to 1,2,3-Triazoles: Synthesis and Cytotoxicity Evaluation in Caco-2 Cells

  摘要：

  由萘醌制备的乙酰化化合物被报道为抗肿瘤前药。在探索萘醌和三唑核的合成多样性时，我们在此报告了一种简单有效的合成路线，以制备一系列16个1,2,3-三唑-萘醌乙酰衍生物的原型前药。化合物10a-10h和11a-11h是通过在碱性介质中，利用硝酸铈铵（CAN）促进的罗森和4-乙烯基-1H-1,2,3-三唑之间的氧化环加成反应，然后在过量的金属锌和乙酸酐中还原乙酰化萘醌制备的，产率高达>98%。所有衍生物均表现出血液相容性，化合物11e对Caco-2细胞展示了最有前途的特异性指数。分子对接表明，这些化合物可能通过抑制至少一种拓扑异构酶II亚型来发挥其细胞毒活性。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210123
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium tert-butylate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-(1H-1,2,3-Triazol-4-yl)isoxazolidines 的合成和生物学特性：一类新的 C-核苷

  摘要：

  设计了一系列新型 C-核苷，其特征是存在与异恶唑烷系统相连的 1,2,3-三唑环，已被设计为嘧啶核碱基的模拟物。观察到化合物 17a 和 17b 的抗增殖作用：在 HepG2 和 HT-29 细胞中生长抑制作用达到 50%，在 100 µM 浓度下孵育 72 小时后，在 SH-SY5Y 细胞系中增加高达 56%。

  DOI：

  10.3390/molecules20045260

文献信息

• Synthesis of 1H-1,2,3-triazoles and Study of their Antifungal and Cytotoxicity Activities
  作者：Iara da Silva、Prisicila Martins、Emanuelly da Silva、Sabrina Ferreira、Vitor Ferreira、Karen C. da Costa、Marne de Vasconcellos、Emerson Lima、Fernando C. da Silva

  DOI：10.2174/1573406411309080010

  日期：2013.10.1

  We report herein the results of antifungal activity of fifteen 1,2,3-triazoles against Candida albicans, Candida krusei, Candida parapsilosis, Candida kefyr, Candida tropicalis, Candida dubliniensis, Tricophyton rubrum, Microporum canis and Aspergillus niger. All of the 1,2,3-triazoles were prepared from 1,3-dipolar cyclizations between aryl azides and alkynes catalyzed by Cu(I), and several of the compounds exhibited antifungal activity with low cytotoxicity. The results demonstrated the potential and importance of developing new 1,2,3-triazoles compounds with antifungal activity.

  我们在此报告了十五种1,2,3-三唑类化合物对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、副念珠菌、酵母念珠菌、热带念珠菌、都柏林念珠菌、红癣菌、犬小癣菌和黑曲霉的抗真菌活性结果。所有的1,2,3-三唑都是通过在铜(I)催化下，芳香叠氮化合物与炔烃之间的1,3-极性环化反应合成的，其中一些化合物表现出了抗真菌活性且具有较低的细胞毒性。结果证明了开发具有抗真菌活性的新的1,2,3-三唑类化合物的潜力和重要性。
• Simple synthesis of 1-substituted-4-vinyl-1,2,3-triazoles based on polystyrene-supported sulfonyl chloride
  作者：Zhe Wang、Shou-Ri Sheng、Mei-Hong Wei、Xiao-Ling Liu

  DOI：10.1080/00397911.2015.1130228

  日期：2016.2

  applied to the traceless solid-phase organic synthesis of 1-substituted-4-vinyl-1,2,3-triazoles by CuI-promoted 1,3-dipolar cycloaddition reaction with various organic azides and subsequent cleavage from the polymer support through elimination reaction mediated by 1.8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene (DBU). The advantages of this new synthetic method include simple operation and moderate to good yields of

  摘要 聚苯乙烯负载的丁-3-炔基磺酸酯试剂已被开发并应用于通过 CuI 促进的 1,3-偶极环加成无痕固相有机合成 1-取代-4-乙烯基-1,2,3-三唑与各种有机叠氮化物反应，随后通过由 1.8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯 (DBU) 介导的消除反应从聚合物载体上裂解。这种合成新方法的优点是操作简单，产品收率适中，试剂稳定性好。图形概要
• Synthesis and evaluation of the cytotoxic activity of Furanaphthoquinones tethered to 1H-1,2,3-triazoles in Caco-2, Calu-3, MDA-MB231 cells
  作者：Dora C.S. Costa、Gabriella Silva de Almeida、Vitor Won-Held Rabelo、Lucio Mendes Cabral、Plínio Cunha Sathler、Paula Alvarez Abreu、Vitor Francisco Ferreira、Luiz Cláudio Rodrigues Pereira da Silva、Fernando de C. da Silva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.018

  日期：2018.8

  are structural pharmacophore that is known to impart several cancer cells. This work shows a synthetic methodology to obtain hybrid molecules involving naphthoquinone and triazol scaffold as multiple ligands. A simple and efficient synthetic route was used to prepare a series of sixteen compounds being eight 2-(1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,3-dihydronaphtho[1,2 b]furan-4,5-diones and eight 2-(1-aryl-1H-1

  萘醌和1,2,3-三唑是已知可赋予几种癌细胞的结构药效团。这项工作显示了一种合成方法，可获得涉及萘醌和三唑支架作为多个配体的杂合分子。一种简单有效的合成方法用于制备一系列十六种化合物，即八种2-（1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-2,3-二氢萘并[1,2 b ]呋喃-4,5-二酮和八个2-（1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-2,3-二氢萘并[2,3- b ]呋喃-4,9 -diones。这些化合物已在MDA-MB231，Caco-2和Calu-3人类癌细胞中进行了测试，其中7a在本研究中最敏感的细胞系Caco-2细胞上，它是最有选择性的化合物。计算机研究表明，拓扑异构酶I和IIα的阻断可能是7a在Caco-2细胞中产生细胞毒性作用的作用机制之一。
• Stitching Triazoles to Arenes via a Transition Metal-Free Aryne Diels–Alder/1,3-Prototropic Shift/Dehydrobromination Cascade
  作者：Ranadeep Talukdar、Vikram Singh、Hemlata Mourya、Malik Nasibullah、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00562

  日期：2021.9.3

  transition metal-catalyzed C–H/C–X arylation of the preinstalled triazoles at a very high temperature. Herein, a transition metal-free direct synthesis via an aryne Diels–Alder/1,3-prototropic shift/dehydrobromination cascade is reported. This method gives access to triazole-fused aromatics as well as the corresponding dihydrocarbocycles under mild reaction conditions.

  传统上，1,2,3-三唑稠合的多芳烃骨架是通过过渡金属催化的预装三唑在非常高的温度下进行 C-H/C-X 芳基化获得的。在此，报道了通过芳炔 Diels-Alder/1,3-质子位移/脱溴化氢级联进行的无过渡金属直接合成。该方法可以在温和的反应条件下获得三唑稠合的芳烃以及相应的二烃环。
• Synthesis of polymerizable vinyltriazoles: development of an optimized one-pot strategy starting from 4-bromobutyne
  作者：A. Praud、O. Bootzeek、Y. Blache

  DOI：10.1039/c3gc37066f

  日期：——

  The development and implementation of a safe and scalable process for the preparation of isomeric vinyl-1,2,3-triazoles under mild conditions are described. Key aspects of the route reside in a one-pot click-elimination procedure in aqueous media leading to simple work-up and purification steps with increased overall yields.

  描述了在温和条件下制备异构乙烯基1,2,3-三唑的安全且可扩展的方法的开发和实施。该路线的关键方面在于在水介质中进行一锅式点击消除程序，从而简化了后处理和纯化 提高整体产量的步骤。