methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3,4-tri-O-methyl-β-D-galactopyranoside | 880135-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3,4-tri-O-methyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetramethoxyoxan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 880135-05-7
• 化学式: C₂₆H₃₈O₆Si
• 分子量: 474.67
• InChiKey: XQLKCHGOKIFFIJ-ZLOLNMDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3,4-tri-O-methyl-β-D-galactopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中甲氧基保护基团的选择性裂解

  摘要：

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。

  DOI：

  10.1021/jo052313o
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-galactopyranose 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3,4-tri-O-methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中甲氧基保护基团的选择性裂解

  摘要：

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。

  DOI：

  10.1021/jo052313o

文献信息

• MORTON, H. E.;GUINDON, Y., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5379-5382
  作者：MORTON, H. E.、GUINDON, Y.

  DOI：——

  日期：——
• GUINDON, Y.;YOAKIM, CH.;MORTON, H. E., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 3912-3920
  作者：GUINDON, Y.、YOAKIM, CH.、MORTON, H. E.

  DOI：——

  日期：——