tert-butyl (1R)-2-oxo-1-(3-oxopropyl)cyclopentane-1-carboxylate | 908842-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (1R)-2-oxo-1-(3-oxopropyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 908842-29-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: VNMUWHTVAVALMW-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R)-2-oxo-1-(3-oxopropyl)cyclopentane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-(hydroxymethyl)-2-undecylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱通过共轭加成与双功能有机催化的不对称合成手性醛。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600867
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 、 丙烯醛 在 cinchona alkaloid derivative 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (1R)-2-oxo-1-(3-oxopropyl)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-13-Acetoxymodhephene 和 (+)-14-Acetoxymodhephene 的全合成

  摘要：

  [4.3.3]propellane 16 的立体选择性环氧化为路易斯酸催化立体定向环收缩为含氧摩茚结构奠定了基础，并最终导致 (-)-13-乙酰氧基摩茚和 (+)-14-乙酰氧基摩茚的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900713

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral Aldehydes by Conjugate Additions with Bifunctional Organocatalysis by Cinchona Alkaloids
  作者：Fanghui Wu、Ran Hong、Jihan Khan、Xiaofeng Liu、Li Deng

  DOI：10.1002/anie.200600867

  日期：2006.6.26
• Total Synthesis of (-)-13-Acetoxymodhephene and (+)-14-Acetoxymodhephene
  作者：Hee-Yoon Lee、Ravichandran N. Murugan、Deuk Kyu Moon

  DOI：10.1002/ejoc.200900713

  日期：2009.10

  Stereoselective epoxidation of [4.3.3]propellane 16 set the stage for the Lewis acid catalyzed stereospecific ring contraction to an oxygenated modhephene structure and eventually led to the total synthesis of (–)-13-acetoxymodhephene and (+)-14-acetoxymodhephene. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  [4.3.3]propellane 16 的立体选择性环氧化为路易斯酸催化立体定向环收缩为含氧摩茚结构奠定了基础，并最终导致 (-)-13-乙酰氧基摩茚和 (+)-14-乙酰氧基摩茚的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)