6-ethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1208548-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-ethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1208548-49-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: UJXQZRMATSGMOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Pent-2-enyl 2-diazoacetate 在 [Ru(II)(4Cl-TPP)(CO)]-PEG 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到6-ethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种水溶性钌糖基化卟啉催化剂，用于在水介质中进行类卡宾转移反应，并在生物共轭反应中应用

  摘要：

  水溶性 [Ru(II)(4-Glc-TPP)(CO)] (1, 4-Glc-TPP = meso-tetrakis(4-(beta-D-glucosyl)phenyl)porphyrinato dianion) 是一种活性催化剂用于水性介质中的以下类卡宾转移反应，具有良好的选择性和高达 100% 的转化率：苯乙烯的分子间环丙烷化（产率高达 76%）、烯丙基重氮乙酸酯的分子内环丙烷化（产率 68%）、分子内铵/锍叶立德的形成/ [2,3]-sigmatroptic 重排反应（产率高达 91%），以及分子间类卡宾插入芳基伯胺的 NH 键（产率高达 83%）。这种钌糖基化卟啉复合物可以选择性地催化肽的 N 端烷基化（8 个例子），并使用荧光连接的重氮化合物（15）介导蛋白质的 N 端修饰（4 个例子）。荧光基团通过 1 催化烯烃环丙烷化与 15 在水溶液中分两步结合到泛素上：（1）通过 N-羟基琥珀酰亚胺酯

  DOI：

  10.1021/ja9077254

文献信息

• Ruthenium Catalysts and Uses Thereof
  申请人：Che Chi-Ming

  公开号：US20110009617A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Ruthenium nanoparticles supported on non-cross-linked soluble polystyrene were prepared by reacting [RuCl 2 (C 6 H 5 CO 2 Et)] 2 with polystyrene in open air. They effectively catalyze intra- and intermolecular carbenoid insertion into C—H and N—H bonds, alkene cyclopropanation, and ammonium ylide/[2,3]-sigmatropic rearrangement reactions. This supported ruthenium catalyst is much more reactive than [RuCl 2 (p-cymene)] 2 and Ru(Por)CO] for catalytic intermolecular carbenoid C—H bond insertion into saturated alkanes. By using a-diazoacetamide as a substrate for intramolecular carbenoid C—H insertion, the supported ruthenium catalyst can be to recovered and reused for ten successive iterations without significant loss of activity.

  支持非交联可溶聚苯乙烯的钌纳米颗粒是通过在开放空气中将[RuCl2(C6H5CO2Et)]2与聚苯乙烯反应制备的。它们有效地催化分子内和分子间碳氢和氮氢键的插入，烯烃环丙烷化，以及铵基叶烯/[2,3]-迁移重排反应。这种支持的钌催化剂比[RuCl2(p-cymene)]2和Ru(Por)CO]更具反应性，用于催化分子间碳氢键插入饱和烷烃。通过使用α-重氮乙酰胺作为分子内碳氢插入的底物，支持的钌催化剂可以在十次连续迭代中被回收和重复使用，而且活性几乎没有明显损失。
• Diastereoselective ruthenium porphyrin-catalyzed tandem nitrone formation/1,3-dipolar cycloaddition for isoxazolidines. Synthesis, in silico docking study and in vitro biological activities
  作者：Annapureddy Rajasekar Reddy、Zhen Guo、Fung-Ming Siu、Chun-Nam Lok、Fuli Liu、Kai-Chung Yeung、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c2ob26518d

  日期：——

  Ruthenium porphyrin catalyzes tandem nitrone formation/1,3-dipolar cycloaddition of diazo compounds, nitrosoarenes and alkenes to form isoxazolidines in good to high yields and with excellent regio-, chemo- and diastereo-selectivities. A broad substrate scope of alkenes is applicable to this protocol and various functional groups are compatible with the reaction conditions. In silico analysis and in vitro biological experiments revealed that some of the new isoxazolidines synthesized in this work could act as leukotriene A4 hydrolase inhibitors.

  钌酞菁催化了二氮化合物、亚硝基芳烃和烯烃的串联硝酮形成/1,3-极性环加成反应，生成的异噁唑烷具有良好至高的产率，以及卓越的区域、化学和立体选择性。这一方案适用于广泛的烯烃底物，并且各种功能团与反应条件兼容。计算机分析和体外生物实验揭示，本文合成的一些新异噁唑烷可能充当白三烯A4水解酶抑制剂。
• Stereodivergent Intramolecular Cyclopropanation Enabled by Engineered Carbene Transferases
  作者：Ajay L. Chandgude、Xinkun Ren、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/jacs.9b02700

  日期：2019.6.12

  myoglobin biocatalysts for executing asymmetric intramolecular cyclopropanations resulting in cyclopropane-fused γ-lactones, which are key motifs found in many bioactive molecules. Using this strategy, a broad range of allyl diazoacetate substrates were efficiently cyclized in high yields with up to 99% enantiomeric excess. Upon remodeling of the active site via protein engineering, myoglobin variants

  我们报告了用于执行不对称分子内环丙烷化的工程化肌红蛋白生物催化剂的开发，导致环丙烷融合的 γ-内酯，这是许多生物活性分子中发现的关键基序。使用这种策略，广泛的重氮乙酸烯丙酯底物以高产率有效环化，对映体过量高达 99%。通过蛋白质工程改造活性位点后，还获得了具有立体发散选择性的肌红蛋白变体。与全细胞转化相结合，这些生物催化剂能够实现关键中间体的克级组装，用于合成杀虫剂氯菊酯和其他天然产物。酶促产生的环丙基-γ-内酯可以进一步加工以提供各种对映体纯的三取代环丙烷。
• A Water-Soluble Ruthenium Glycosylated Porphyrin Catalyst for Carbenoid Transfer Reactions in Aqueous Media with Applications in Bioconjugation Reactions
  作者：Chi-Ming Ho、Jun-Long Zhang、Cong-Ying Zhou、On-Yee Chan、Jessie Jing Yan、Fu-Yi Zhang、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja9077254

  日期：2010.2.17

  Water-soluble [Ru(II)(4-Glc-TPP)(CO)] (1, 4-Glc-TPP = meso-tetrakis(4-(beta-D-glucosyl)phenyl)porphyrinato dianion) is an active catalyst for the following carbenoid transfer reactions in aqueous media with good selectivities and up to 100% conversions: intermolecular cyclopropanation of styrenes (up to 76% yield), intramolecular cyclopropanation of an allylic diazoacetate (68% yield), intramolecular

  水溶性 [Ru(II)(4-Glc-TPP)(CO)] (1, 4-Glc-TPP = meso-tetrakis(4-(beta-D-glucosyl)phenyl)porphyrinato dianion) 是一种活性催化剂用于水性介质中的以下类卡宾转移反应，具有良好的选择性和高达 100% 的转化率：苯乙烯的分子间环丙烷化（产率高达 76%）、烯丙基重氮乙酸酯的分子内环丙烷化（产率 68%）、分子内铵/锍叶立德的形成/ [2,3]-sigmatroptic 重排反应（产率高达 91%），以及分子间类卡宾插入芳基伯胺的 NH 键（产率高达 83%）。这种钌糖基化卟啉复合物可以选择性地催化肽的 N 端烷基化（8 个例子），并使用荧光连接的重氮化合物（15）介导蛋白质的 N 端修饰（4 个例子）。荧光基团通过 1 催化烯烃环丙烷化与 15 在水溶液中分两步结合到泛素上：（1）通过 N-羟基琥珀酰亚胺酯