(-)-(R)-<1-amino-3-(methylthio)propyl>phosphonic acid | 115016-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-<1-amino-3-(methylthio)propyl>phosphonic acid
• 英文别名: (R)-(-)-1-amino-3-(methylthio)propylphosphonic acid；(R)-(-)-phosphamethionine；(-)-(R)-[1-amino-3-(methylthio)propyl]phosphonic acid；Methionine phosphonate；[(1R)-1-amino-3-methylsulfanylpropyl]phosphonic acid
• CAS: 115016-73-4
• 化学式: C₄H₁₂NO₃PS
• 分子量: 185.184
• InChiKey: XKCSXHUCPYVQIW-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-<1-amino-3-(methylthio)propyl>phosphonic acid 、 1-萘甲酰氯 、 重氮甲烷 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUBER, ROLF;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 6, 1461-1476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-<1-hydroxyamino-3-(methylthio)propyl>phosphonic acid 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUBER, ROLF;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 6, 1461-1476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of nitriles to 1-aminophosphonic acids and preparation of phosphahomocysteines of high enantiomeric excess
  作者：Renzhe Qian、Jeannie Horak、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1080/10426507.2017.1284844

  日期：2017.6.3

  1-aminophosphonic acids or reacted with Boc2O to yield N-Boc-protected 1-aminophosphonates. The enantiomers of 2-benzylthio-1-(t-butoxycarbonylamino)propylphosphonate were obtained from the racemate by chiral HPLC and converted to phosphonic acid analogs of (R)- and (S)-homocysteine, (R)- and (S)-2-aminobutyric acid and (S)-methionine, all of ee >97% as determined by chiral HPLC.

  图形摘要摘要将多种腈还原为醛亚胺的二异丁基铝盐，向其中加入亚磷酸二异丙酯。相应的 1-氨基膦酸酯被脱保护得到外消旋 1-氨基膦酸或与 Boc2O 反应生成 N-Boc 保护的 1-氨基膦酸酯。2-苄硫基-1-(叔丁氧基羰基氨基)丙基膦酸酯的对映异构体通过手性HPLC从外消旋体获得并转化为(R)-和(S)-高半胱氨酸、(R)-和(S)-的膦酸类似物2-氨基丁酸和(S)-甲硫氨酸，通过手性HPLC测定，所有ee>97%。
• Nucleophilic additions toN-glycosylnitrones part IV Asymmetric synthesis ofN-hydroxy-?-aminophosphonic and ?-aminophosphonic acids
  作者：Rolf Huber、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19870700603

  日期：1987.9.23

  proved inert towards the phosphite anions, they reacted with P(OSiMe3)3 under catalysis by Lewis acids. Thus, P(OSiMe3)3 reacted with the crystalline (Z)-N-glycosylnitrones 2 and 8 to give the optically active N-hydroxy-α-aminophosphonic acids 4 and 10, respectively, and hence the α-aminophosphonic acids 5 and 11 in yields up to 92% and with an enantiomeric excess (e.e.) up to 97% (Scheme 1). The absolute

  添加亚磷酸阴离子和三（三甲基硅烷基）亚磷酸酯（P（OSiMe 3）3），以Ñ -glycosyl- Ç -arylnitrones检查。尽管这些硝酮对亚磷酸根阴离子呈惰性，但它们在路易斯酸催化下与P（OSiMe 3）3反应。因此，P（OSiMe 3）3与结晶的（Z）-N-糖基硝酮2和8反应，得到旋光的N-羟基-α-氨基膦酸4和10。因此，α-氨基膦酸5和11的产率最高为92％，对映体过量（ee）最高为97％（方案1）。膦酸酯的绝对构型取决于性质，在一种情况下取​​决于催化剂的量（图）。在HCIO 4或Zn（OTF）2催化下，将p（OSiMe 3）3添加到2中，在两种情况下均得到（+）-（R）-苯基磷酸甘氨酸5（光学纯度分别为79–84和90–93％）。光学纯度（op）几乎不受这些催化剂的量（0.02-； 1当量）的影响。但是，用ZnCl 2催化可得到痕量的催化剂，（-）-（S）-5（op 79％），而等摩尔量的ZnCl
• HUBER, ROLF;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 6, 1461-1476
  作者：HUBER, ROLF、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——