2,3-trans-methylenenonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 2,3-trans-methylenenonane
• 英文别名: trans-2-hexyl-3-methyloxirane；(1R,2R)-1-hexyl-2-methylcyclopropane
• 化学式: C₁₀H₂₀
• 分子量: 140.269
• InChiKey: IZIBXQRUAJERPG-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-trans-methylenenonane 在 [(N,N'-bis(3,5-di-tert-bytyl-salicylidene)-rac-1,2-cyclohexanediamine)Al(THF)₂][Co(CO)₄] 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-壬酮 、 2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代环氧化物到酮的区域选择性异构化：内烯烃瓦克氧化的替代方法

  摘要：

  我们报告了内烯烃的瓦克氧化的替代途径，包括反式烯烃的环氧化，然后是温和且高度区域选择性的异构化，以 66-98% 的产率得到主要的酮异构体。初步动力学和同位素标记研究表明环氧化物开环是我们提出的机制中的周转限制步骤。将类似的催化系统应用于选择的反式环氧化物的动力学拆分，为苄基取代的底物提供 17-23 的合成有用选择性因子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10419
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-己基环丙烷 、 lithium trimethylmanganate 在 水 作用下， 生成 2,3-trans-methylenenonane 、 (1R,2S)-1-Hexyl-2-methyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  宝石-二溴环丙烷与三烷基锰的二烷基化和氯化锰（II）与烷基溴化镁的反应

  摘要：

  用衍生自氯化锰（II）和三当量的格氏试剂或烷基锂的锰酸三烷基酯处理宝石-二溴环丙烷，然后加入亲电试剂以良好的收率提供了二烷基化的环丙烷。发现与烷基卤化镁的反应在催化量的氯化锰（II）的存在下进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01082-9

文献信息

• Regioselective Isomerization of 2,3-Disubstituted Epoxides to Ketones: An Alternative to the Wacker Oxidation of Internal Alkenes
  作者：Jessica R. Lamb、Michael Mulzer、Anne M. LaPointe、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jacs.5b10419

  日期：2015.12.2

  trans-alkenes followed by a mild and highly regioselective isomerization to give the major ketone isomers in 66-98% yield. Preliminary kinetics and isotope labeling studies suggest epoxide ring opening as the turnover limiting step in our proposed mechanism. A similar catalytic system was applied to the kinetic resolution of select trans-epoxides to give synthetically useful selectivity factors of 17-23

  我们报告了内烯烃的瓦克氧化的替代途径，包括反式烯烃的环氧化，然后是温和且高度区域选择性的异构化，以 66-98% 的产率得到主要的酮异构体。初步动力学和同位素标记研究表明环氧化物开环是我们提出的机制中的周转限制步骤。将类似的催化系统应用于选择的反式环氧化物的动力学拆分，为苄基取代的底物提供 17-23 的合成有用选择性因子。
• Dialkylation of gem-dibromocyclopropanes with trialkylmanganate and manganese(II) chloride-catalyzed reaction with alkylmagnesium bromide
  作者：Rie Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01082-9

  日期：1996.7

  gem-dibromocyclopropanes with trialkylmanganate, derived from manganese(II) chloride and three equivalents of Grignard reagent or alkyllithium, followed by an addition of electrophiles provided dialkylated cyclopropanes in good yields. It was found the reaction with alkylmagnesium halide proceeded in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride.

  用衍生自氯化锰（II）和三当量的格氏试剂或烷基锂的锰酸三烷基酯处理宝石-二溴环丙烷，然后加入亲电试剂以良好的收率提供了二烷基化的环丙烷。发现与烷基卤化镁的反应在催化量的氯化锰（II）的存在下进行。