2-Phenylsuccinaldehydonitril | 29940-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylsuccinaldehydonitril
• 英文别名: 3-Formyl-2-phenyl-propionitril；4-oxo-2-phenyl-butyronitrile；(+/-)-2-Phenyl-succinaldehydsaeure-nitril；(+/-)-4-Oxo-2-phenyl-buttersaeure-nitril；4-oxo-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 29940-88-3
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: CUHCJSKDXRXHNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-111 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylsuccinaldehydonitril 在 Raney Nickel 氨 、 水 、 氢气 、 过氧化脲素 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 3-[({4-[(1R,5S)-3-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-2-phenylbutyl}amino)sulfonyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种在治疗与CCR5相关的疾病和疾病中有用的化合物，例如，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。

  公开号：

  WO2011011652A1
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 potassium cyanide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Phenylsuccinaldehydonitril
  参考文献：
  名称：

  治疗性化合物：WO2011011652A1专利评价

  摘要：

  通过一系列原始步骤制备了一系列包含氮杂双环 [3.2.1] 辛烷和苯基-丙基支架的磺酰胺衍生物。据称这些化合物可作为参与 HIV-1 进入细胞的 CC 趋化因子受体 5 (CCR5) 的拮抗剂，但仅提供了半定量的抗病毒数据。HIV侵入抑制剂，包括CCR5拮抗剂，临床上用于治疗这种病毒感染；专利中要求保护的化合物具有新的原始支架，似乎对开发属于此类的新型抗病毒剂感兴趣。

  DOI：

  10.1517/13543776.2011.584873

文献信息

• Hydrocyanation. Part IX. Synthesis of β-cyano-aldehydes by conjugate hydrocyanation of allylideneamines followed by hydrolysis
  作者：W. Nagata、M. Yoshioka、T. Okumura、M. Murakami

  DOI：10.1039/j39700002355

  日期：——

  Conjugate hydrocyanation of αβ-unsaturated aldehydes with diethylaluminium cyanide or with hydrogen cyanide and an alkylaluminium was only successful with a substrate having a sterically hindered formyl group. Attempts to desulphurise β-cyano-thiocarboxylates to β-cyano-aldehydes failed. However, allylideneamines (I) carrying a bulky N-alkyl substituent reacted with hydrogen cyanide–alkylaluminium

  αβ-不饱和醛与二乙基铝氰化物或与氰化氢和烷基铝的共轭氢氰化仅在具有空间位阻甲酰基的底物上才能成功。将β-氰基硫代羧酸盐脱硫为β-氰基醛的尝试失败。但是，带有大量N-烷基取代基的烯化亚胺（I）与氰化氢-烷基铝反应生成1，3-二氰基丙胺（II），然后将其水解为β-氰基醛（III），产率很高。作为副产物形成了2-亚氨基吡咯烷（IV）。
• Therapeutic Compounds
  申请人：Duan Maosheng

  公开号：US20120295877A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and (Ia) useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及公式（I）和（Ia）化合物，其在CCR5相关疾病和障碍的治疗中有用，例如预防或治疗HIV感染，并用于治疗由此引起的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。
• Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1944, p. 261,264
  作者：Bergel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of 2-phenyl-1,4-butanediamine-based CCR5 antagonists for the treatment of HIV-1
  作者：Matthew D. Tallant、Maosheng Duan、George A. Freeman、Robert G. Ferris、Mark P. Edelstein、Wieslaw M. Kazmierski、Pat J. Wheelan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.030

  日期：2011.3

  We describe the synthesis and potency of a novel series of N-substituted 2-phenyl- and 2-methyl-2-phenyl-1,4-diaminobutane- based CCR5 antagonists. Compounds 7a and 12f were found to be potent in anti-HIV assays and bioavailable in the low-dose rat PK model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2456309A1

  公开（公告）日：2012-05-30