4-hydroxy-2-phenylbutyronitrile | 41175-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-phenylbutyronitrile
• 英文别名: 1-Phenyl-3-hydroxybutyronitrile；4-hydroxy-2-phenyl-butanenitrile；4-Hydroxy-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 41175-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: LVAIYYXXKDXSAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-149 °C(Press: 1.5-2.0 Torr)
• 密度：
  1.065 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-phenylbutyronitrile 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 3-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Arylbutanolides and 3-Arylbutenolides

  摘要：

  A series of 3-aryl-substituted butenolides and butanolides has been prepared in a common short synthetic sequence from the corresponding aryl aldehydes. The 3-arylbutanolides are prepared by cyclisation of 3-aryl-3-cyano-1-propanols, obtained by selective reduction of 3-aryl-3-cyanopropionate esters, and are converted to 3-arylbutenolides by a sulfoxide or selenoxide elimination reaction.

  DOI：

  10.1080/00397919808004439
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-2-phenylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  治疗性化合物：WO2011011652A1专利评价

  摘要：

  通过一系列原始步骤制备了一系列包含氮杂双环 [3.2.1] 辛烷和苯基-丙基支架的磺酰胺衍生物。据称这些化合物可作为参与 HIV-1 进入细胞的 CC 趋化因子受体 5 (CCR5) 的拮抗剂，但仅提供了半定量的抗病毒数据。HIV侵入抑制剂，包括CCR5拮抗剂，临床上用于治疗这种病毒感染；专利中要求保护的化合物具有新的原始支架，似乎对开发属于此类的新型抗病毒剂感兴趣。

  DOI：

  10.1517/13543776.2011.584873

文献信息

• Nitrile biotransformations for the practical synthesis of highly enantiopure azido carboxylic acids and amides, ‘click’ to functionalized chiral triazoles and chiral β-amino acids
  作者：Da-You Ma、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.021

  日期：2006.9

  (R)-12a underwent ‘click’ reactions with diethyl acetylenedicarboxylate and phenylacetylene to produce functionalized chiral triazoles 14 and 15, respectively. The easy preparation of the starting nitrile substrates, highly efficient and enantioselective biotransformation reactions, and versatile utility of the resulting functionalized azido carboxylic acids and amide derivatives, render this method very

  在非常温和的条件下，使用红球菌红球菌AJ270（一种含有腈水化酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）进行消旋叠氮腈的生物转化，可得到高度对映纯的（R）-α-芳基甲基和（+）-α-环己基甲基-β -叠氮基丙酸及其（S）-和（-）-羧酰胺衍生物，收率极高。将得到的官能化的手性有机叠氮化物以直接的方式转化为一对α-苄基-β-氨基酸（R）-13和（S）-13的对映体。叠氮基羧酰胺（S）-11a和叠氮基羧酸（R）-12a与乙炔二羧酸二乙酯和苯乙炔进行“点击”反应，分别生成官能化的手性三唑14和15。起始腈底物的容易制备，高效和对映选择性的生物转化反应以及所得官能化的叠氮基羧酸和酰胺衍生物的通用用途，使得该方法在有机合成中非常有吸引力且实用。
• Total synthesis of the spermidine alkaloid (+)-(9S,13S)-isocyclocelabenzine
  作者：Katja Schultz、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00872-1

  日期：1996.11

  asymmetric synthesis of the spermidine alkaloid (+)-isocyclocelabenzine (1a) is reported using (3S)-3-amino-3-phenylpropanoic acid as the chiral building block. The 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-one fragment 9 was synthesized by a modified Bischler-Napieralski reaction. The resulting C(13)-epimers were separated by semi-preparative HPLC. The relative configuration of the naturally occurring alkaloid was

  据报道，使用（3S）-3-氨基-3-苯基丙酸作为手性结构单元，亚精胺生物碱（+）-异环celabenzine（1a）的不对称合成。通过改良的Bischler-Napieralski反应合成了1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-酮片段9。通过半制备HPLC分离得到的C（13）-顶基。天然生物碱的相对构型是通过X射线晶体结构分析确定的，这使我们能够确定两个手性中心的天然（+）- 1a的绝对构型分别为（9 S）和（13 S）。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011011652A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and (Ia) useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及一种在治疗与CCR5相关的疾病和疾病中有用的化合物，例如，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。
• Therapeutic compounds: patent evaluation of WO2011011652A1
  作者：Claudiu T Supuran

  DOI：10.1517/13543776.2011.584873

  日期：2011.9

  A series of sulfonamide derivatives, incorporating azabicyclo[3.2.1]octane and phenyl-propyl scaffolds, were prepared by a succession of original steps. The compounds are claimed to act as antagonists of the C-C chemokine receptor 5 (CCR5) involved in the entry of HIV-1 to cells, but only semi-quantitative antiviral data are provided. HIV entry inhibitors, including CCR5 antagonists, are clinically

  通过一系列原始步骤制备了一系列包含氮杂双环 [3.2.1] 辛烷和苯基-丙基支架的磺酰胺衍生物。据称这些化合物可作为参与 HIV-1 进入细胞的 CC 趋化因子受体 5 (CCR5) 的拮抗剂，但仅提供了半定量的抗病毒数据。HIV侵入抑制剂，包括CCR5拮抗剂，临床上用于治疗这种病毒感染；专利中要求保护的化合物具有新的原始支架，似乎对开发属于此类的新型抗病毒剂感兴趣。
• Optimization of 1H-tetrazole-1-alkanenitriles as potent orally bioavailable growth hormone secretagogues
  作者：Andrés S. Hernández、Stephen G. Swartz、Dorothy Slusarchyk、Mujing Yan、R. Krishna Seethala、Paul Sleph、Gary Grover、Kenneth Dickinson、Leah Giupponi、Timothy W. Harper、W. Griffith Humphreys、Daniel A. Longhi、Neil Flynn、Brian J. Murphy、David A. Gordon、Scott A. Biller、Jeffrey A. Robl、Joseph A. Tino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.100

  日期：2008.3

  1H-tetrazole-1-alkanenitrile SR-9g exhibits a >10-fold in vivo potency enhancement over the lead nitrile 1 and has acceptable oral bioavailability in rats and dogs. An enantiospecific synthesis of 1H-tetrazole-1-alkanenitrile nitriles 9 has been developed.

  1H-四唑-1-烷腈SR-9g的体内效能比腈1铅高10倍以上，并且在大鼠和狗中具有可接受的口服生物利用度。已开发出1H-四唑-1-烷腈腈9的对映体特异性合成物。