(S)-4-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohex-2-enone | 72311-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-[(R)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohex-2-en-1-one；(4S)-4-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 72311-06-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: CIIUTVUZULBJKL-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohex-2-enone 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (+)-zingiberene
  参考文献：
  名称：

  Bhonsle, J. B.; Deshpande, V. H.; Ravindranathan, T., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 4, p. 313 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4'aS,5'R)-8'-Isopropyl-5'-methyl-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene] 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氧气 、 臭氧 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (S)-4-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Bhonsle, J. B.; Deshpande, V. H.; Ravindranathan, T., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 4, p. 313 - 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of Biyouyanagin B
  作者：K. C. Nicolaou、Silvano Sanchini、T. Robert Wu、David Sarlah

  DOI：10.1002/chem.201001474

  日期：——

  An intriguing chase of the newly reported biyouyanagin B leads to its total synthesis and structural revision from 1′ to 1.

  对新报道的 biyouyanagin B的有趣追逐导致其从1'到1 的全合成和结构修改。
• Expedient synthesis of bisabolenol stink bug pheromones via stereodefined cyclohex-2-enones
  作者：Shyam Shirali、Filadelfo Guzman、Donald C. Weber、Ashot Khrimian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.050

  日期：2017.5

  expensive catalysts were cumbersome. Now we describe a new synthesis of bisabolenol stink bug pheromones via (S)- and (R)-4-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohex-2-enones prepared by enantioselective Michael additions of methyl vinyl ketone to (S)- and (R)-citronellals and lithium hydroxide monohydrate-catalyzed stereoselective cyclizations of intermediate ketoaldehydes. Addition of methyllithium to

  我们最近通过铑催化的三甲基铝不对称加成到环己基的非对映异构体混合物中，合成了1,10-双aboladien-3-ol和10,11-环氧-1-bisabolen-3-ol的所有立体异构体，包括三个臭虫信息素。 -2-烯 但是，反式异构体的收率低，并且使用昂贵的催化剂的结垢反应麻烦。现在我们描述通过对映选择性迈克尔加成法制备的通过（S）-和（R）-4-（（R）-6-甲基庚基5-en-2-基）环己基-2-烯酮合成的新合成的双虫酚臭虫信息素。甲基乙烯基酮对（S）-和（R）香茅醛和氢氧化锂一水合物催化的中间酮醛的立体选择性环化反应。向这些烯酮中加入甲基锂可提供顺式和反式-1,10-双羟基硼氢化-3-醇，它们通过硅胶色谱法分离，并进一步转化为10,11-环氧-1-双羟基硼氢化-3-醇。因此，我们开发了水稻臭臭虫，丑角臭虫和棕mar臭臭虫的信息素的更方便的合成方法。
• Highly Stereocontrolled Total Syntheses of Cedrane Sesquiterpenes via Cascade [5+2] Cycloaddition/Etherification
  作者：Yuhan Zhang、Zhiyong Chi、Xiangxin Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202100737

  日期：2022.1.15

  consecutive chiral centers (including two all-carbon quaternary centers and one oxygenated quaternary carbon center), has proven to be a synthetic challenge and a biosynthetic mystery to date. Herein, we reported a distinct and biomimetic strategy to these sesquiterpenes resulting in the concise asymmetric total syntheses of three cedrane sesquiterpenes from simple commercially available building blocks. Key

  雪松倍半萜具有常见的三环[5.3.1.0 1,5 ]十一烷核心结构。各种氧杂五元环装饰其核心结构以形成8-氧杂-四环[7.2.2.0 1,5 .0 6,13]十三烷骨架，包含六个连续的手性中心（包括两个全碳四元中心和一个氧化四元碳中心），迄今为止已被证明是一个合成挑战和一个生物合成之谜。在此，我们报告了对这些倍半萜烯的独特仿生策略，导致从简单的市售构建块中三个雪松倍半萜烯的简洁不对称全合成。关键特征是利用级联氧化脱芳构化诱导的 [5+2] 环加成/醚化，以高度立体控制的构造 8-氧杂四环 [7.2.2.0 1,5 .0 6,13 ]十三烷骨架，其中五个连续的手性中心合二为一步。此外，不含金属的 I 2催化和 DMSO 介导的氧化脱氢芳构化反应用于从高度官能化的环己烯酮中以最少的操作制备姜黄酚及其衍生物。
• Total Synthesis, Revised Structure, and Biological Evaluation of Biyouyanagin A and Analogues Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、T. Robert Wu、David Sarlah、David M. Shaw、Eric Rowcliffe、Dennis R. Burton

  DOI：10.1021/ja802805c

  日期：2008.8.1

  compounds. The total synthesis proceeded through cascade sequences that efficiently produced enantiomerically pure key building blocks 15b (ent-zingiberene) and 18 (hyperolactone C) and featured a novel [2 + 2] photoinduced cycloaddition reaction which occurred with complete regio- and stereoselectivity. Biological investigations with the synthesized biyouyangagins A (2-11) and hyperolactones C (12-16) revealed

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• A concise stereoselective total synthesis of (+)-artemisinin
  作者：J.S. Yadav、B. Thirupathaiah、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.051

  日期：2010.3

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  描述了从容易获得的（R）-（+）-香茅醛开始的（+）-青蒿素的无保护基团的，简明的和立体选择性的全合成。不对称的1，4加成，Aldol缩合，Ene反应，区域选择性氢硼化是目标分子总合成中的关键步骤。