3-butyl-2-methylquinoline | 104361-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-2-methylquinoline
• 英文别名: Quinoline, 3-butyl-2-methyl
• CAS: 104361-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: DWDMKPMAMRQPAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  307.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1695;1708

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙腈 、 3-butyl-2-methylquinoline 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以69 %的产率得到2-(3-butyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过电化学氢氰甲基化或 MeCN 氢化喹啉合成四氢喹啉衍生物

  摘要：

  以乙腈为氢源和氰甲基前驱体，通过喹啉骨架的电化学氢氰甲基化，在室温下选择性合成了一系列四氢喹啉衍生物。当C2位置存在大取代基时，喹啉衍生物的氢化反应占主导地位。此外，氘标记实验表明质子源自乙腈。该方法具有条件温和、效率高、底物范围广、官能团耐受性好等特点。

  DOI：

  10.1039/d4gc00164h
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3-butyl-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Utilization of n-Alkyl Methyl Ketones in the Pfitzinger Reaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01647a022

文献信息

• Ruthenium-catalysed oxidative cyclisation of 2-aminobenzyl alcohol with ketones: modified Friedlaender quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Bok Tae Kim、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1039/b109245f

  日期：2001.12.19

  2-Aminobenzyl alcohol is oxidatively cyclised with an array of ketones in dioxane at 80 °C in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst and KOH to afford the corresponding quinolines in high yields.

  2-氨基苯甲醇在80°C下，在二恶烷中与一系列酮进行氧化性环化反应，此时在催化量的钌催化剂和氢氧化钾的存在下，以高产率得到相应的喹啉化合物。
• A recyclable palladium-catalyzed modified Friedländer quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.022

  日期：2007.9

  2-Aminobenzyl alcohol reacts with an array of ketones in toluene/poly(ethylene glycol) (PEG-2000) at 100 °C in the presence of a palladium catalyst along with KOH under an atmosphere of air to give the corresponding quinolines in good yields. The catalytic system could be recovered and reused five times without any loss of catalytic activity.

  2-氨基苄醇在钯催化剂和KOH的存在下，在空气气氛下于100°C在甲苯/聚乙二醇（PEG-2000）中与一系列酮反应，以高收率得到相应的喹啉。该催化体系可以被回收并重复使用五次，而不会损失任何催化活性。
• A copper(II)-catalyzed protocol for modified Friedländer quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.067

  日期：2006.9

  2-Aminobenzyl alcohol reacts with an array of ketones in dioxane at 100 °C in the presence of a catalytic amount of CuCl2 along with KOH under O2 atmosphere to afford the corresponding quinolines in good yields. 2-Aminobenzyl alcohol is also oxidatively coupled and cyclized with various aldehydes by step-by-step procedure, an initial treatment of 2-aminobenzyl alcohol in the presence of CuCl2 and KOH

  2-氨基苄醇在O 2气氛下，在催化量的CuCl 2和KOH的存在下，在100°C的条件下与一系列酮在二恶烷中反应，以高收率提供相应的喹啉。还通过逐步操作步骤将2-氨基苄醇氧化偶联并与各种醛环化，在CuCl 2和KOH存在下于O 2气氛下于二恶烷中对2-氨基苄醇进行初始处理，然后将醛添加至混合物，然后在氩气气氛下搅拌，以中等至良好的产率得到3-取代的喹啉。
• A highly effective one-pot synthesis of quinolines from o-nitroarylcarbaldehydes
  作者：An-Hu Li、Eilaf Ahmed、Xin Chen、Matthew Cox、Andrew P. Crew、Han-Qing Dong、Meizhong Jin、Lifu Ma、Bijoy Panicker、Kam W. Siu、Arno G. Steinig、Kathryn M. Stolz、Paula A. R. Tavares、Brian Volk、Qinghua Weng、Doug Werner、Mark J. Mulvihill

  DOI：10.1039/b613775j

  日期：——

  A highly effective one-pot Friedländer quinoline synthesis using inexpensive reagents has been developed. o-Nitroarylcarbaldehydes were reduced to o-aminoarylcarbaldehydes with iron in the presence of catalytic HCl (aq.) and subsequently condensed in situ with aldehydes or ketones to form mono- or di-substituted quinolines in high yields (66–100%).

  已开发出一种高效的一锅法Friedländer喹啉合成方法，使用廉价的试剂。在催化量的HCl（水溶液）存在下，用铁将邻硝基苯甲醛还原为邻氨基苯甲醛，随后与醛或酮进行原位缩合，以高产率（66-100%）形成单取代或双取代的喹啉。
• Base-mediated synthesis of quinolines: an unexpected cyclization reaction between 2-aminobenzylalcohol and ketones
  作者：Hans Vander Mierde、Pascal Van Der Voort、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.103

  日期：2008.11

  Quinolines are prepared in an oxidative cyclization reaction between 2-aminobenzylalcohol and ketones. This reaction, that involves a hydrogen transfer, is mediated solely by a base without the need for a transition metal catalyst.

  在2-氨基苄基醇和酮之间的氧化环化反应中制备喹啉。该涉及氢转移的反应仅由碱介导，而不需要过渡金属催化剂。