(E)-1-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-undec-3-en-2-one | 132112-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-undec-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)undec-3-en-2-one
• CAS: 132112-87-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: XDPGIDJZVLINAM-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-undec-3-en-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(E)-2-(non-1-en-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of furan derivatives.

  摘要：

  从二甲基4,5-异丙基二氧基-2-氧代戊烷基磷酸酯（Ia）和各种醛类中获得的烯酮（II），通过在甲醇中用对甲苯磺酸（p-TsOH）处理，容易转化为2-烯基呋喃（III）。以类似的方式，从Ia及其3-甲基化类似物（Ib）分别获得了呋喃酯（IVa）和3-甲基呋喃酯（IVb）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2581
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 dimethyl 4,5-isopropylidenedioxy-2-oxo-pentylphosphonate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以65%的产率得到(E)-1-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of furan derivatives.

  摘要：

  从二甲基4,5-异丙基二氧基-2-氧代戊烷基磷酸酯（Ia）和各种醛类中获得的烯酮（II），通过在甲醇中用对甲苯磺酸（p-TsOH）处理，容易转化为2-烯基呋喃（III）。以类似的方式，从Ia及其3-甲基化类似物（Ib）分别获得了呋喃酯（IVa）和3-甲基呋喃酯（IVb）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2581

文献信息

• KASHIHARA, HIROSHI;SUEMUNE, HIROSHI;TSUNEHIRO, NAOMI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2581-2582
  作者：KASHIHARA, HIROSHI、SUEMUNE, HIROSHI、TSUNEHIRO, NAOMI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of furan derivatives.
  作者：Hiroshi KASHIHARA、Hiroshi SUEMUNE、Naomi TSUNEHIRO、Kiyoshi SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.38.2581

  日期：——

  The enones (II), which were obtained from dimethyl 4, 5-isopropylidenedioxy-2-oxopentylphosphonate (Ia) and various aldehydes, were easily converted to 2-alkenylfurans (III) by treatment with p-TsOH in MeOH. In a similar manner, the furfuryl phosphonate (IVa) and the 3-methylfurfuryl phosphonate (IVb) were obtained from Ia and its 3-methylated analogue (Ib), respectively.

  从二甲基4,5-异丙基二氧基-2-氧代戊烷基磷酸酯（Ia）和各种醛类中获得的烯酮（II），通过在甲醇中用对甲苯磺酸（p-TsOH）处理，容易转化为2-烯基呋喃（III）。以类似的方式，从Ia及其3-甲基化类似物（Ib）分别获得了呋喃酯（IVa）和3-甲基呋喃酯（IVb）。