diethyl 6,7-dimethoxy-1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)naphthalene-2,3-dicarboxylate | 289622-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: diethyl 6,7-dimethoxy-1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)naphthalene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 289622-28-2
• 化学式: C₂₅H₂₄O₈
• 分子量: 452.461
• InChiKey: HOMWNKIZEZCKTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 6,7-dimethoxy-1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)naphthalene-2,3-dicarboxylate 在 锂硼氢 、 potassium trimethylsilonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 retrojusticidin B
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯环化反应及其在芳基萘木脂素多重平行合成中的应用

  摘要：

  描述了一种基于顺序霍纳-埃蒙斯和克莱森缩合反应的新型芳香环化反应。该方法产率高并且提供了芳基萘的快速进入方法。木质素天然产物正义肽B 1，逆转录酶B 2，台黄素C 3，正义肽E 4，chinensin 5和Retrochinensin 6均已使用该方案以良好的总收率合成，证明了其在多个平行合成中的潜力。同样值得注意的是，用锰酸钡（VI）将二醇34 – 36选择性氧化为相应的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00616-6
• 作为产物：
  描述：

  benzo[1,3]dioxol-5-yl-(6-formyl-3,4-dimethoxyphenyl)methanone 、 O，O’－二乙基－（2－琥珀酸二乙酯基）膦酸酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到diethyl 6,7-dimethoxy-1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)naphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯环化反应及其在芳基萘木脂素多重平行合成中的应用

  摘要：

  描述了一种基于顺序霍纳-埃蒙斯和克莱森缩合反应的新型芳香环化反应。该方法产率高并且提供了芳基萘的快速进入方法。木质素天然产物正义肽B 1，逆转录酶B 2，台黄素C 3，正义肽E 4，chinensin 5和Retrochinensin 6均已使用该方案以良好的总收率合成，证明了其在多个平行合成中的潜力。同样值得注意的是，用锰酸钡（VI）将二醇34 – 36选择性氧化为相应的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00616-6

文献信息

• Total syntheses of justicidin B and retrojusticidin B using a tandem Horner–Emmons–Claisen condensation sequence
  作者：David C Harrowven、Mark Bradley、J Lois Castro、Stuart R Flanagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01436-8

  日期：2001.9

  Short syntheses of justicidin B 1 and retrojusticidin B 4 are reported. The key feature is a new annulation reaction, involving a base induced union of ketoaldehyde 2 and phosphonate 3. that is used to construct the highly substituted naphthalene core. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.