ethyl (Z)-3-methyloct-2-enoate | 1466-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-methyloct-2-enoate
• CAS: 1466-15-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: HOPWWZLAYCOLHH-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-methyloct-2-enoate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 氢气 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (8Z,11Z,14Z)-15-Methyl-8,11,14-eicosatriensaeure
  参考文献：
  名称：

  前列腺素合成酶底物类似物的合成。2.（8Z，11Z，14Z）-15-甲基-8,11,14-二十碳三烯酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00221a009
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔酸乙酯 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73 %的产率得到ethyl (Z)-3-methyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  低配位态 RhI 络合物作为不对称分子内环丙烷化的高性能催化剂：五取代环丙烷的构建

  摘要：

  已开发出一种简单、广泛的铑 (I)/手性二烯催化体系，该体系允许通过相当具有挑战性的三取代烯丙基重氮乙酸酯的不对称分子内环丙烷化，以高度对映体选择性的方式制备难以获得的五取代环丙烷. 在低至 0.1 mol% 的低催化剂负载下，展示了Rh I /二烯配合物的非凡高性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202216799

文献信息

• A General Model for Selectivity in Olefin Cross Metathesis
  作者：Arnab K. Chatterjee、Tae-Lim Choi、Daniel P. Sanders、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja0214882

  日期：2003.9.1

  When an olefin of high reactivity is reacted with an olefin of lower reactivity (sterically bulky, electron-deficient, etc.), selective cross metathesis can be achieved using feedstock stoichiometries as low as 1:1. By employing a metathesis catalyst with the appropriate activity, selective cross metathesis reactions can be achieved with a wide variety of electron-rich, electron-deficient, and sterically

  近年来，烯烃交叉复分解（CM）已成为有机化学中一种强大而方便的合成技术；然而，作为一种通用的合成方法，CM 受到产品选择性和立体选择性缺乏可预测性的限制。对几类烯烃（包括取代和官能化的苯乙烯、仲烯丙醇、叔烯丙醇和具有 α-季铵盐中心的烯烃）进行烯烃交叉复分解的研究，得出了一个通用模型，可用于预测交叉反应中的产物选择性和立体选择性。复分解。作为 CM 中烯烃反应性的一般排名，烯烃可以根据它们通过交叉复分解进行均二聚化的相对能力和它们的同二聚体对二级复分解反应的敏感性进行分类。当高反应性烯烃与低反应性烯烃（空间体积大、缺电子等）反应时，可以使用低至 1:1 的原料化学计量实现选择性交叉复分解。通过使用具有适当活性的复分解催化剂，可以与多种富电子、缺电子和空间大的烯烃实现选择性交叉复分解反应。该模型的应用允许预测和开发选择性交叉复分解反应，最终形成前所未有的三组分分子间交叉复分解反应。通过使用具
• SUBSTITUTED CYANO CYCLOALKYL PENTA-2,4-DIENES, CYANO CYCLOALKYL PENT-2-EN-4-YNES, CYANO HETEROCYCLYL PENTA-2,4-DIENES AND CYANO HETEROCYCLYL PENT-2-EN-4-YNES AS ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170210701A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention relates to cyano cycloalkyl penta-2,4-dienes, cyano cycloalkyl pent-2-en-4-ynes, cyano heterocyclyl penta-2,4-dienes and cyano heterocyclyl pent-2-en-4-ynes of general formula (I), or the salts thereof, where [X-Y], Q, R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , V, W, m and n have the definitions specified in the description. The invention also relates to a production method for same and to the use of same for increasing stress tolerance in plants against abiotic stress, and/or for increasing the plant yield.

  该发明涉及一般式(I)的氰基环烷基戊二烯、氰基环烷基戊-2-炔、氰基杂环烷基戊二烯和氰基杂环烷基戊-2-炔，或其盐，其中[X-Y]、Q、R1、R2、A1、A2、V、W、m和n的定义如描述中所指定。该发明还涉及同类物质的生产方法以及将其用于增加植物对非生物胁迫的抗逆性和/或增加植物产量。
• Pheromone study on acarid mites. Part IX. Syntheses of alarm pheromone analogues of the mold mite, Tyrophagus putrescentiae, and their biological activities.
  作者：Yasumasa KUWAHARA、Lica SAKUMA

  DOI：10.1271/bbb1961.46.1855

  日期：——

  Against the mold mite, Tyrophagus putrescentiae, 3, 7-dimethyl-(Z)-2-octenyl formate (II) is the most active compound as an alarm pheromone besides the natural pheromone, neryl formate (I), and this activity is equal to I (1-10ppm). In order to elucidate the structural requisites for inducing alarm pheromone activity, a total of 16 analogues of I were prepared by modifying the structure of II. For preparation of 3-methyl- and 3-ethyl-(Z)-2-alkenyl formates, the Wittig reaction of ethoxy- or methoxy-carbonylmethylene triphenyl phosphorane with 2-alkanone or 3-alkanone was used. The reaction with 2-alkanone gave a mixture of (Z)-2-alkenoate (ca. 40%) and (E)-2-alkenoate (ca. 60%) in an average 60% yield. The reaction with 3-alkanone gave a mixture of (Z)-2-alkenoate (56%) and (E)-2-alkenonate (44%). Alarm pheromone activities were demonstrated on 14 compounds of (Z)-2-alkenyl formates. The presence of the (Z)-allylic primary alcohol formate moiety in a molecule was clarified as the key to induce pheromone activity, and no necessity for an acyclic monoterpene carbon skeleton was demonstrated.

  针对霉菌螨（Tyrophagus putrescentiae），3, 7-二甲基-(Z)-2-辛烯酸甲酯（II）是除了天然信息素（奈尔酸甲酯 I）外，作为警报信息素最活跃的化合物，其活性与 I 相当（1-10ppm）。为了阐明诱导警报信息素活性的结构要求，制备了16个 I 的类似物，通过改造 II 的结构。为制备3-甲基和3-乙基-(Z)-2-烯酸甲酯，采用了乙氧基或甲氧基碳酰基甲烯三苯基膦与2-烷酮或3-烷酮的威蒂格反应。与2-烷酮的反应产生了约40%的(Z)-2-烯酸酯和约60%的(E)-2-烯酸酯，平均产率为60%。与3-烷酮的反应则得到了56%的(Z)-2-烯酸酯和44%的(E)-2-烯酸酯。在14种(Z)-2-烯酸甲酯化合物中展示了警报信息素活性。研究表明，分子中存在(Z)-烯丙基初级醇酸甲酯基团是诱导信息素活性的关键，且不需要非环状单萜碳骨架。
• Synthetic Method to Form 2,2′-Bis(naphthoquinone) Compounds
  作者：Vishwajeet Jha、Navneet Goyal、Cheryl K. Stevens、Edwin Stevens、Jayalakshmi Sridhar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02501

  日期：2017.12.15

  We have discovered a transition-metal-free approach to the synthesis of 2,2′-bis(naphthoquinones) using a Diels–Alder reaction of conjugated ketene silyl acetals with benzoquinone. Its monomer analogue can also be synthesized by simply increasing the equivalents of benzoquinone.

  我们发现，使用共轭乙烯酮甲硅烷基缩醛与苯醌的Diels-Alder反应，可以使用无过渡金属的方法合成2,2'-双（萘醌）。它的单体类似物也可以通过简单地增加苯醌的当量来合成。
• Synthesis of 3-substituted furans and the formation of 3-(4,8,12-tri-methyltridecyl)furan
  作者：Derek L. Dare、Ian D. Entwistle、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/p19730001130

  日期：——

  3-(4,8,12-Trimethyltridecyl)furan (I) was isolated from cigarette smoke condensate and its structure was confirmed by synthesis. During attempts at synthesis, two general routes to 3-substituted furans were investigated. In the first, greatly improved procedures for the preparation of 3-furoic acid were devised; the second involved thermal cyclisation and dehydration of 1,2,3,4-tetraols.

  从香烟烟雾冷凝物中分离出3-（4,8,12-三甲基十三烷基）呋喃（I），并通过合成确认了其结构。在尝试合成过程中，研究了两条通向3取代呋喃的一般路线。首先，设计了大大改进的制备3-糠酸的方法。第二个涉及1,2,3,4-四元醇的热环化和脱水。