diethyl (E)-2-(4-methoxybenzylidene)succinate | 125701-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-2-(4-methoxybenzylidene)succinate
• 英文别名: ((E)-4-methoxy-benzylidene)-succinic acid diethyl ester；((E)-4-Methoxy-benzyliden)-bernsteinsaeure-diaethylester；diethyl (2E)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]butanedioate
• CAS: 125701-98-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: SXPGQXAJDOJDEF-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸二乙酯 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.5h， 生成 diethyl (E)-2-(4-methoxybenzylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  Linke, Siegfried; Kurz, Juergen; Lipinski, Dietmar, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 4, p. 542 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Poly(methylhydrosiloxane) as a reductant in the catalytic base-free Wittig reaction
  作者：Jan Tönjes、Lars Longwitz、Thomas Werner

  DOI：10.1039/d1gc00953b

  日期：——

  catalytic, base-free Wittig reaction forming highly functionalized alkenes with PMHS as a terminal reductant and butylacetate as a green solvent. Poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) is a non-toxic, enviromentally friendly, inexpensive and easy to handle reductant. However, the inherent low reactivity hampers its applicability in catalytic reactions, such as P(III)/P(V) redox cycling reactions. Most of these

  在此，我们报告了一种催化的、无碱的 Wittig 反应，以 PMHS 作为末端还原剂和乙酸丁酯作为绿色溶剂形成高度官能化的烯烃。聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）是一种无毒、环保、廉价且易于处理的还原剂。然而，固有的低反应性阻碍了其在催化反应中的适用性，例如 P( III )/P( V) 氧化还原循环反应。大多数这些催化系统包括高活性芳基硅烷，以促进氧化膦还原，并且与 PMHS 或类似的更可持续的末端还原剂不兼容。本文报道的基于甲基取代膦烷的催化剂体系在低催化剂负载下运行，无需额外的助催化剂，并允许使用 PMHS 作为末端还原剂。可以容忍多种官能团，并且合成了 25 种不同的烯烃，产率高达 96%，具有出色的立体选择性。机理研究表明，硅烷醇缩合形成水是硅氧烷形成的主要途径。
• First Base-Free Catalytic Wittig Reaction
  作者：Marie-Luis Schirmer、Sven Adomeit、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01352

  日期：2015.6.19

  The first base-free catalytic Wittig reaction utilizing readily available Bu3P (5 mol %) as an organocatalyst is reported. The initial Michael addition of the phosphine to a suitable acceptor substituted alkene ultimately results in the formation of an ylide which is subsequently converted with an aldehyde. The presented 1H NMR studies actually reveal evidence for the Michael addition and proposed

  报道了利用容易获得的Bu 3 P（5mol％）作为有机催化剂的第一无碱催化Wittig反应。将膦最初加成到合适的受体取代的烯烃上的迈克尔最终加成最终形成叶立德，其随后被醛转化。提出的1 H NMR研究实际上揭示了迈克尔加成反应和拟形成的内鎓盐的证据。在优化的反应条件下，将各种马来酸酯和富马酸酯用芳族，杂芳族和脂族醛进行转化，以评估这种前所未有的反应的范围和局限性。值得注意的是，马来酸盐和富马酸盐以立体会聚的方式反应。以高达95％的分离产率和E获得了相应的产物/ Z选择性高达99：1。
• Baddar et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1016,1019
  作者：Baddar et al.

  DOI：——

  日期：——
• Neelima; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 209 - 215
  作者：Neelima、Bhaduri, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• One-pot, three-component synthesis of arylidenesuccinates and related compounds
  作者：Stuart W McCombie、Courtney A Luchaco

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01294-x

  日期：1997.8

  Aromatic and heteroaromatic aldehydes read with diethyl fumarate or diethyl maleate and tri-n-butylphosphine al room temperature to afford good yields of diethyl arylidenesuccinates. Unsaturated and saturated aldehydes afford cognate products. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.