2-十五碳炔-1-醇 | 2834-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-十五碳炔-1-醇
• 英文名称: 2-pentadecyn-1-ol
• 英文别名: pentadec-2-yn-1-ol；2-pentadecynyl alcohol
• CAS: 2834-00-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: PFHRFJSUAGQBFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.9°C (estimate)
• 沸点：
  335.8°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8200 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十五碳炔-1-醇 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-Pentadecynal
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation of Propargylic Alcohols into α,β-Acetylenic Aldehydes with a TiCl4/Et3N System

  摘要：

  TiCl4/Et3N组合被证实对将炔丙醇选择性氧化为α,β-炔醛有效，且产率良好。采用TiCl4/Et3N处理2-己炔-1,6-二醇，可得到高产率的6-羟基-2-己炔醛。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16807
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-十五碳炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  17(R),18(S)-环氧二十碳四烯酸，一种强效的二十碳五烯酸 (EPA) 衍生的心肌细胞收缩调节剂：结构-活性关系和稳定类似物

  摘要：

  17( R ),18( S )-环氧二十碳四烯酸 [17( R ),18( S )-EETeTr] 是二十碳五烯酸 (EPA) 的细胞色素 P450 环氧酶代谢物，具有负变时作用并保护新生大鼠心肌细胞免受 Ca 2侵害+ -过载，EC 50 ≈ 1–2 nM。构效研究表明，顺式-Δ 11,12 - 或 Δ 14,15 -烯烃和 17( R ), 18( S )-环氧化物是抗心律失常活性的最小结构元素，而拮抗剂活性通常与组合相关Δ 14,15 -烯烃和 17( S),18( R )-环氧化物。与天然材料相比，激动剂和拮抗剂类似物在化学和代谢上更加强大，并且有几种有望作为未来临床候选药物开发的模板。

  DOI：

  10.1021/jm200132q

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Atom-Economical Macrolactonization
  作者：Stephanie Ganss、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201604301

  日期：2016.8.8

  coupling of ω‐allenyl‐substituted carboxylic acids. The use of a modified diop ligand, chiral DTBM‐diop, led to high enantioselectivity (up to 93 % ee). The reaction tolerated a large variety of functionalities, including α,β‐unsaturated carboxylic acids and depsipeptides, and provided the desired macrocycles with very high enantio‐ and diastereoselectivity.

  描述了形成大内酯的高度吸引人的途径，大内酯形成多种多样的天然化合物的环状支架。尽管已经探索了许多针对该结构基序的化学方法，但是环化的不对称变体是前所未有的。在这里，我们通过ω-烯基取代的羧酸的分子内原子-经济铑催化的偶合来呈现对映选择性大内酯化作用。使用改良的二重配体，手性DTBM二联体，可实现高对映选择性（高达93％  ee）。该反应可耐受多种功能，包括α，β-不饱和羧酸和二肽，并提供所需的具有高对映体和非对映体选择性的大环。
• Catalytic Access to Functionalized Allylic <i>gem</i> ‐Difluorides via Fluorinative Meyer–Schuster‐Like Rearrangement
  作者：Lihao Liao、Rui An、Huimin Li、Yang Xu、Jin‐Ji Wu、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202003897

  日期：2020.6.26

  functionalized allylic gem‐difluorides via catalytic fluorinative Meyer–Schuster‐like rearrangement is disclosed. This transformation proceeded with readily accessible propargylic fluorides, and low‐cost B–F reagents and electrophilic reagents by sulfide catalysis. A series of iodinated, brominated, and trifluoromethylthiolated allylic gem‐difluorides that were difficult to access by other methods were

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，
• [EN] NUCLEOSIDE PRODRUGS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS NUCLÉOSIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021035214A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed are acyclic nucleoside prodrugs with improved metabolic stability and oral bioavailability. In general, the prodrugs are derivatives of acyclic nucleoside phosphonates containing a lipid-like moiety that can increase oral absorption and subsequent stability in the liver and plasma. Preferably, the lipid-like moiety can resist enzyme-mediated ω-oxidation, such as ω -oxidation catalyzed by cytochrome P450 enzymes. Also disclosed are pharmaceutical formulations of the acyclic nucleoside prodrugs. The acyclic nucleoside prodrugs and pharmaceutical formulations thereof can be used to treat viral infections, such as HIV infections, and/or viral-associated cancer, such as HPV-associated cancers.

  揭示了具有改善代谢稳定性和口服生物利用度的非环核苷前药。一般来说，这些前药是非环核苷膦酸酯的衍生物，含有类似脂质的基团，可以增加口服吸收并在肝脏和血浆中提高稳定性。最好，类似脂质的基团可以抵抗酶介导的ω-氧化，例如细胞色素P450酶催化的ω-氧化。还揭示了非环核苷前药的药物配方。这些非环核苷前药及其药物配方可用于治疗病毒感染，如HIV感染，和/或病毒相关癌症，如HPV相关癌症。
• Novel eicosanoid derivatives
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin (MDC)

  公开号：EP2208720A1

  公开（公告）日：2010-07-21

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I): that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式(I)的化合物（n-3 PUFA衍生物）： 这些化合物调节与心脏损伤相关的病症，特别是心律失常。
• Extended structural modulation of bio-inspired chiral lipidic alkynylcarbinols as antitumor pharmacophores
  作者：Dymytrii Listunov、Chelmia Billot、Etienne Joly、Isabelle Fabing、Yulian Volovenko、Yves Génisson、Valérie Maraval、Remi Chauvin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.003

  日期：2015.10

  (SAR) study from the (S,E)-eicos-4-en-1-yl-3-ol natural reference 1, the (S)-dialkynylcarbinol unit of the non-natural dehydro derivative 2 emerged as an unprecedented anti-tumoral pharmacophore. An extended study of lipidic alkynylcarbinol pharmacophores is presented, addressing additional structural parameters: Z→E isomerization of the alkenyl carbinol substituent of 1, variation of the lipidic chain

  通常在天然海产品中发现的手性炔基甲醇基因其药效学特性，特别是对肿瘤细胞系的细胞毒性而成为研究热点。在从化学合成驱动四参数结构-活性关系（SAR）研究（小号，ê）-eicos -4-烯-1-基-3-醇自然参考1中，（小号的）-dialkynylcarbinol单元非天然脱氢衍生物2成为一个前所未有的抗肿瘤药效。脂质alkynylcarbinol药效的扩展研究提出，寻址附加结构参数：ž→Ë的链烯基甲醇取代基的异构化1，的脂质链长度的变异2（C 3N，Ñ = 3,4，6），氧化或的甲醇单元的取代2（以酮，叔苯基甲基甲醇，或甲基醚）中，双键的cyclomethylenation 1。这些类似物的合成所描述的，包括使用用于锌-介导的另外的（三烷基甲硅烷基）乙炔基片到ynals在存在改性Carreira的过程对映体富集的手性alkynylcarbinol衍生物的制备（ - ） -或（+） - ñ -甲基麻黄碱。的12个新产品针对HCT