2-Pentadecynal | 101106-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Pentadecynal
• 英文别名: pentadec-2-ynal
• CAS: 101106-59-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: SMIZUMASZPJDGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22°C (estimate)
• 沸点：
  353.56°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8705 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Pentadecynal 在 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (R)-heptadeca-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  鉴定手性链烯基和炔基羰醇作为有效的细胞毒性药理剂

  摘要：

  乙炔的照明：源自自然存在的（S，E）-icos-4-en-1 yn-3-ol的一系列原型炔属脂质的系统结构变化，使得发现了一系列3 R样1 ，4-二不饱和甲醇单元，对细胞毒性具有显着而系统的对映体作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300230
• 作为产物：
  描述：

  pentadec-2-ynal-diethylacetal 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 作用下， 生成 2-Pentadecynal
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇和类鞘氨醇化合物†

  摘要：

  描述了几种鞘氨醇型不饱和长链氨基二醇的合成。记录了它们的物理性质和生物活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420202

文献信息

• Sphingosin und Sphingosin-ähnliche Verbindungen
  作者：E. F. Jenny、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19590420202

  日期：——

  The syntheses of several unsaturated long-chain aminodiols of the sphingosine type are described. Their physical properties and biological activities are noted.

  描述了几种鞘氨醇型不饱和长链氨基二醇的合成。记录了它们的物理性质和生物活性。
• Enantioselective Synthesis of Allenes by Catalytic Traceless Petasis Reactions
  作者：Yao Jiang、Abdallah B. Diagne、Regan J. Thomson、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jacs.6b11937

  日期：2017.2.8

  Allenes are useful functional groups in synthesis as a result of their inherent chemical properties and established reactivity patterns. One property of chemical bonding renders 1,3-substituted allenes chiral, making them attractive targets for asymmetric synthesis. While there are many enantioselective methods to synthesize chiral allenes from chiral starting materials, fewer methods exist to directly

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。
• Selective Oxidation of Propargylic Alcohols into α,β-Acetylenic Aldehydes with a TiCl4/Et3N System
  作者：Zhenfu Han、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1055/s-2001-16807

  日期：——

  A TiCl4/Et3N combination proved to be effective for the selective oxidation of propargylic alcohols into α,β-acetylenic aldehydes in good yields. Treatment of 2-hexyne-1,6-diol with TiCl4/Et3N provided 6-hydroxy-2-hexynal in good yield.

  TiCl4/Et3N组合被证实对将炔丙醇选择性氧化为α,β-炔醛有效，且产率良好。采用TiCl4/Et3N处理2-己炔-1,6-二醇，可得到高产率的6-羟基-2-己炔醛。
• Methinylogation Approach in Chiral Pharmacophore Design: from Alkynyl- to Allenyl-carbinol Warheads against Tumor Cells
  作者：Dymytrii Listunov、Etienne Joly、Carine Duhayon、Nathalie Saffon-Merceron、Isabelle Fabing、Yves Génisson、Valérie Maraval、Remi Chauvin

  DOI：10.1002/cmdc.201800284

  日期：2018.8.20

  in two steps from the key C5‐DAC rac‐TIPS‐C≡C‐CH(OH)‐C≡CH and aldehydes. Kinetic resolution of the (S)‐C5‐DAC in 97 % ee and (R)‐C5‐DAC in 99 % ee was achieved by sequential lipase‐mediated acetylation/hydrolysis using the Candida antartica lipase (Novozyme 435). The four internal AllAC stereoisomers were prepared by asymmetric methinylation with (R)‐ or (S)‐diphenylprolinol as chiral auxiliary. Cytotoxicity

  通过将DAC战斗部的乙炔基部分之一正式甲基化为相应的烯基炔基甲醇（AllAC）对应物，可以构想对脂质二炔基甲醇（DAC）的抗肿瘤细胞毒性的结构-活性关系研究的扩展。外消旋的AllACs是通过外消旋或水垢系列中的母体DAC与甲醛进行甲酰化直接获得的。还制备了含有外部炔丙基和丙炔基的异构体。从关键的C 5 -DAC rac -TIPS-C≡C-CH（OH）-C≡CH和醛类分两步获得内部AllAC作为立体异构体的外消旋统计混合物。（S）‐C 5‐ DAC在97％  ee和（R中的动力学分辨率）-C 5 -DAC的99％  ee是通过使用南极假丝酵母脂肪酶（Novozyme 435）进行的顺序脂肪酶介导的乙酰化/水解来实现的。通过（R）-或（S）-二苯基脯氨醇作为手性助剂的不对称甲基化反应制备了四种内部的AllAC立体异构体。上HCT116癌细胞的细胞毒性实验表明，最活跃的（eutomeric）的
• Copper(II)-Catalyzed Silylation of Activated Alkynes in Water: Diastereodivergent Access to<i>E</i>- or<i>Z</i>-β-Silyl-α,β-Unsaturated Carbonyl and Carboxyl Compounds
  作者：Joseph A. Calderone、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/anie.201310695

  日期：2014.4.14

  Copper(II)‐catalyzed silylation of substituted alkynylcarbonyl compounds was investigated. Through the activation of Me2PhSiBpin in water at room temperature and open atmosphere, vinylsilanes conjugated to carbonyl groups are synthesized in high yield. A surprising diastereodivergent access to olefin geometry was discovered using a silyl conjugate addition strategy: aldehydes and ketones were Z selective

  研究了铜（II）催化的取代炔基羰基化合物的硅烷化反应。通过在室温和开放气氛下在水中活化 Me 2 PhSiBpin，可以高产率合成与羰基共轭的乙烯基硅烷。使用甲硅烷基共轭加成策略发现了对烯烃几何形状的惊人非对映发散途径：醛和酮具有 Z 选择性，而酯和酰胺仅转化为E 产物。