2,3,4-tri-O-benzyl-D-fucopyranosyl fluoride | 122291-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-D-fucopyranosyl fluoride
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-2-fluoro-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 122291-77-4
• 化学式: C₂₇H₂₉FO₄
• 分子量: 436.523
• InChiKey: LTPFHXXARNMHNH-IBOMKHEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-fucopyranosyl fluoride 在 palladium on activated charcoal 3 A molecular sieve 、 氢气 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 4-O-α-D-fucopyranosyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4的2'-，3'-，4'-和6'-脱氧，3'-O-甲基，4'-epi以及4'-和6'-脱氧氟衍生物的制备和计算构象O-α-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷（甲基β-d-半乳糖苷）

  摘要：

  摘要d-吡喃半乳糖的3-O-甲基（6）和4-脱氧-4-氟（8）O-苄基衍生物和2,3,4,6-四-O-苄基-d-的糖基氯化物吡喃葡萄糖与2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基缩合，脱保护后得到3'-O-甲基（23），4'-脱氧-4'-氟（25 ）和4'-epi（27）衍生物分别是甲基β-d-Galabioside（1）。将2,3,4-三-O-苄基-d-呋喃果糖的糖基氟化物和d-半乳糖基吡喃糖的3-脱氧（12）和4-脱氧（16）O-苄基化衍生物与2,3,3,2-甲基丙二醇缩合， 6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（21），在脱保护后得到6'-脱氧（31），3'-脱氧（34）和4'-脱氧（37）衍生物分别为1。1的2'-脱氧（41）衍生物是通过N-碘琥珀酰亚胺诱导的3,4,6-三-O-乙酰基-d-半乳糖和21的缩合反应，然后脱保护而制备的。用Et 2 NSF 3（DAST）处理甲基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80033-3
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 Dowex 50X₈ 盐酸 、 diethylaminosulfur trifluoride-triethylamine complex 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-D-fucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Immunostimulatory and Antitumor Activities of Monoglycosylceramides Having Various Sugar Moieties.

  摘要：

  合成了十种单糖基神经酰胺（MonoCers），它们具有相同的神经酰胺部分和不同的糖基部分，并研究了它们的免疫刺激和抗肿瘤活性。糖与神经酰胺的结合方式已被证明会影响MonoCers的免疫刺激及其相应的抗肿瘤活性的表现。对于含有D-糖的D-MonoCers，α-D-MonoCers（糖以α-构型与神经酰胺结合）显示出比β-D-MonoCers更强的活性。此外，糖的形式，不是呋喃糖形式而是吡喃糖形式，以及吡喃糖形式的糖的2''和4''-羟基，似乎在α-D-MonoCers的活性表现中起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.1487

文献信息

• NOVEL SHINGOGLYCOLIPID AND USE THEREOF
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0666268A1

  公开（公告）日：1995-08-09

  A shingoglycolipid represented by general formula (I), which is efficiacious even when administered in a small amount, is reduced in side effects, and has antitumor and immunopotentiating activities, wherein X and Y represent respectively integers of 10 to 24 and 9 to 13; R₁ represents hexosyl, pentosyl, deoxyhexosyl, aminohexosyl, N-acetyl aminohexosyl, a halogenated derivative of any of them, or a sialic acid residue; R₂ represents H or OR₂', wherein R₂' represents H, galactosyl or glucosyl; R₃ represents H or OR₃', wherein R₃' represents H, galactosyl or glucosyl; R₄ represents galactosyl or H; R₅ represents methyl or isopropyl; and R₆ and R₇ represent each independently H or alternatively they are combined together to represent a double bond between the carbon atoms to which they are respectively bonded; provided that the case where R₁ represents α-galactosyl and R₄ represents H is excepted.

  一种由通式(I)代表的 shingoglycolipid，即使少量给药也有效，副作用小，并具有抗肿瘤和免疫增强活性，其中 X 和 Y 分别代表 10 至 24 和 9 至 13 的整数；R₁ 代表己糖基、戊糖基、脱氧己糖基、氨基己糖基、N-乙酰氨基己糖基、其中任何一种的卤代衍生物或硅铝酸残基； R₂ 代表 H 或 OR₂'，其中 R₂' 代表 H、半乳糖基或葡萄糖基；R₃ 代表 H 或 OR₃'，其中 R₃' 代表 H、半乳糖基或葡萄糖基； R₄ 代表半乳糖基或 H； R₅ 代表甲基或异丙基；以及 R₆ 和 R₇ 各自独立地代表 H，或者它们组合在一起代表它们分别键合的碳原子之间的双键；但 R₁ 代表 α-半乳糖基而 R₄ 代表 H 的情况除外。
• RCAI-61, the 6′-O-methylated analog of KRN7000: its synthesis and potent bioactivity for mouse lymphocytes to produce interferon-γ in vivo
  作者：Takuya Tashiro、Ryusuke Nakagawa、Sayo Inoue、Masao Shiozaki、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.074

  日期：2008.11

  RCAI-61, the 6'-O-methylated analog of KRN7000, and six other analogs with modified 6'-position of the galactose moiety of KRN7000 were synthesized to examine their bioactivity for mouse lymphocytes. Methyl alpha-D-galactopyranoside was the starting material for RCAI-58, 61, 64, 83, 85, and 86, while RCAI-87 was prepared from methyl beta-L-arabinopyranoside. Bioassay showed RCAI-61 to be a Much more potent stimulant of mouse lymphocytes than KRN7000 and RCAI-56 to induce the production of a large amount of IFN-gamma in vivo. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RCAI-61 and related 6′-modified analogs of KRN7000: Their synthesis and bioactivity for mouse lymphocytes to produce interferon-γ in vivo
  作者：Takuya Tashiro、Ryusuke Nakagawa、Tomokuni Shigeura、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.028

  日期：2013.6

  We synthesized ten new analogs of 6'-modified KRN7000 (A): RCAI-58, 61, 64, 83, 85-87, 113, 119, and 125. They could be synthesized by alpha-selective galactosylation of ceramide 9 with the 6-modified D-galactopyranosyl fluorides (8a-8f) or L-arabinopyranosyl fluoride (17), or by etherification of the known alcohol 19. Bioassay of the ten analogs demonstrated that RCAI-61 (1, 6'-O-methylated analog of A) was the most potent immunostimulant among them, and could induce the production of a large amount of IFN-gamma even at a low concentration in mice in vivo. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KIHLBERG, JAN;FREID, TORBJORN;JANSSON, KARL;KITZING, SUSANNA;MAGNUSSON, G+, CARBOHYDR. RES., 185,(1989) N, C. 171-190
  作者：KIHLBERG, JAN、FREID, TORBJORN、JANSSON, KARL、KITZING, SUSANNA、MAGNUSSON, G+

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL SPHINGOGLYCOLIPID AND USE THEREOF
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0666268B1

  公开（公告）日：2000-04-19