ethyl 2-ethyl-3-hydroxybutyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-ethyl-3-hydroxybutyrate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2-ethyl-3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: TYSBSICHVQCQDL-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 葡萄糖 、 calcium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-ethyl-3-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  肺炎克雷伯菌 (NBRC 3319) 介导的 α-取代 β-氧代酯的不对称还原及其在小环碳环衍生物的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  来自肺炎克雷伯菌 (NBRC 3319) 的酮还原酶选择性地还原几种 2-取代的 3-氧代丁酸乙酯，以产生具有显着立体控制的相应顺-β-羟基酯（de > 99 %，ee > 99 %）。对映体纯羟基氧代酯被合成操纵以获得新的小环碳环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101695

文献信息

• Systematic Investigation of <i>Saccharomyces </i><i>c</i><i>erevisiae</i> Enzymes Catalyzing Carbonyl Reductions
  作者：Iwona A. Kaluzna、Tomoko Matsuda、Aileen K. Sewell、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/ja0469479

  日期：2004.10.1

  each purified fusion protein. The stereoselectivities of beta-keto ester reductions depended both on the identity of the enzyme and the substrate structure, and some reductases yielded both L- and D-alcohols with high stereoselectivities. While alpha-keto esters were generally reduced with lower enantioselectivities, it was possible in all but one case to identify pairs of yeast reductases that delivered

  来自面包酵母 (Saccharomyces cerevisiae) 的 18 种关键还原酶在大肠杆菌中作为谷胱甘肽 S 转移酶融合蛋白过量产生。测试了一组代表性的 α-和β-酮酯作为每种纯化融合蛋白的底物（共 11 个）。β-酮酯还原的立体选择性取决于酶的特性和底物结构，并且一些还原酶产生具有高立体选择性的 L-和 D-醇。虽然α-酮酯通常以较低的对映选择性还原，但除了一种情况外，在所有情况下都有可能鉴定出以光学纯形式提供两种醇对映体的酵母还原酶对。总之，结果表明不仅单个酵母还原酶可用于提供重要的手性构建块，
• Asymmetric Reduction of<i>β</i>-Keto Esters with an Enzyme from Bakers’ Yeast
  作者：Yasushi Kawai、Munekazu Tsujimoto、Shin-ichi Kondo、Kousuke Takanobe、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.67.524

  日期：1994.2

  Various β-keto esters have been reduced by one of β-keto ester reductases isolated from bakers’ yeast. The corresponding β-hydroxy esters have been obtained in excellent enantiomeric and diastereomeric excesses, respectively. It has also been elucidated that the reductase recognizes the stereochemistry not only at the β-carbon but also at the α-carbon affording one of the four possible diastereoisomers

  各种 β-酮酯已被从面包酵母中分离出的一种 β-酮酯还原酶还原。相应的β-羟基酯分别以极好的对映体和非对映体过量获得。还阐明了还原酶不仅识别 β-碳上的立体化学，而且识别 α-碳上的立体化学，主要提供 α-取代的 β-羟基酯的四种可能的非对映异构体之一。立体选择性非常好，化学收率中等至良好。
• Highly Stereoselective Reagents for β-Keto Ester Reductions by Genetic Engineering of Baker's Yeast
  作者：Sonia Rodríguez、Margaret M. Kayser、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/ja0027968

  日期：2001.2.1

  often observed since the organism contains a large number of reductase enzymes with overlapping substrate specificities but differing stereoselectivities. We sought to improve the performance of baker's yeast for beta-keto ester reductions by using recombinant DNA techniques to alter the levels of three enzymes known to play important roles in these reactions (fatty acid synthase, Fasp; aldo-keto reductase

  虽然面包酵母 (Saccharomyces cerevisiae) 的全细胞是各种羰基化合物的方便生物催化还原剂，但经常观察到立体异构醇的混合物，因为生物体含有大量具有重叠底物特异性但立体选择性不同的还原酶。我们试图通过使用重组 DNA 技术来改变已知在这些反应中起重要作用的三种酶（脂肪酸合酶，Fasp；醛酮还原酶，Ypr1p；α -乙酰氧基酮还原酶，Gre2p）。一套完整的“第一代” 创建了缺乏或过度表达这三种酶中的每一种的酵母菌株，并测试了一系列 β-酮酯的立体选择性减少的改进。在这些结果的基础上，创建了多重修饰（“第二代”）菌株，将基因敲除和单一菌株的过度表达结合起来。在某些情况下，这些额外的修饰进一步提高了 β-酮酯还原的立体选择性，从而使一些 β-羟基酯结构单元易于通过非专业人士进行的反应获得。这项工作还揭示了额外的酵母蛋白参与减少 β-酮酯，
• Stereochemical control in microbial reduction. 19. Effect of heat-treatment on the diastereoselectivity in the reduction with baker's yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Yasushi Kawai、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80651-l

  日期：1991.6

  Diastereoselectivity in the reduction of 2-alkyl-3-oxobutanoates is controlled by the heat-treatment of bakers' yeast. The heat-treated yeast exerts higher syn-selectivities than the untreated one.

  面包酵母的热处理控制了2-氧-3-氧代丁酸2-烷基酯的非对映选择性。热处理过的酵母发挥更高顺式-selectivities比未处理的一个。
• Stereochemical Control in Microbial Reduction. XXIII. Thermal Treatment of Bakers’ Yeast for Controlling the Stereoselectivity of Reductions
  作者：Yasushi Kawai、Shin-ichi Kondo、Munekazu Tsujimoto、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.67.2244

  日期：1994.8

  diastereoselectivity in a bakers’ yeast reduction of various alkyl 2-alkyl-3-oxoalkanoates can be controlled by a thermal treatment of the yeast in the presence of methyl vinyl ketone. Pretreated bakers’ yeast gives the corresponding (2R,3S)-hydroxy esters selectively. Two β-keto ester reductases, named L-enzyme-1 and L-enzyme-2, are actual reductants of intact bakers’ yeast reduction. The thermal stability

  面包师酵母还原各种 2-烷基-3-氧代链烷酸烷基酯的非对映选择性可以通过在甲基乙烯基酮存在下对酵母进行热处理来控制。预处理的面包酵母选择性地产生相应的 (2R,3S)-羟基酯。两种 β-酮酯还原酶，称为 L-酶-1 和 L-酶-2，是完整面包酵母还原的实际还原剂。纯化酶的热稳定性和抑制常数可以决定预处理面包酵母减少的立体化学结果。