methyl 2-[(2,2-dimethoxyethyl)amino]acetate | 202653-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2,2-dimethoxyethyl)amino]acetate
• 英文别名: methyl 2-(2,2-dimethoxyethylamino)acetate
• CAS: 202653-53-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: BDBJVHWZMOMZJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2,2-dimethoxyethyl)amino]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 2-[(2S)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-oxopiperazin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。1.结合了RGDF肽的侧链功能的1,3,4-三取代的2-氧杂哌嗪衍生物的合成及其糖蛋白IIb-IIIa拮抗活性。

  摘要：

  基于四肽铅RGDF，制备了两种可能的非肽糖蛋白（GP）IIb-IIIa拮抗剂，这些拮抗剂具有（S）-2-氧氧哌嗪-3-乙酸部分作为包含必不可少的Asp片段的支架，并且（S） -4-[[反式-[4-（胍基甲基）-环己基]羰基]甘氨酰] -2-氧哌嗪-1,3-二乙酸1a被鉴定为潜在的铅。制备一系列在4位带有Arg-Gly等效物的3-取代的2-氧-哌嗪-1-乙酸，并评估其防止血小板凝集的能力以及与从中纯化的GP IIb-IIIa受体的结合亲和力。人HEL细胞。（S）-4-[（4-A氨基苯甲酰基）甘氨酰] -3-[（甲氧羰基）甲基] -2-氧氧哌嗪-1-乙酸9（TAK-029）以IC50值抑制体外人血小板聚集的0。03 microM和GP IIb-IIIa-纤维蛋白原结合，IC50值为0.49 nM。[4-（2-氨基乙基）苯甲酰基]甘氨酰基衍生物26显示出与9的活性相当的活性（IC 50 ＝0.0

  DOI：

  10.1021/jm970235u
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 氨基乙醛缩二甲醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以51.9%的产率得到methyl 2-[(2,2-dimethoxyethyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。1.结合了RGDF肽的侧链功能的1,3,4-三取代的2-氧杂哌嗪衍生物的合成及其糖蛋白IIb-IIIa拮抗活性。

  摘要：

  基于四肽铅RGDF，制备了两种可能的非肽糖蛋白（GP）IIb-IIIa拮抗剂，这些拮抗剂具有（S）-2-氧氧哌嗪-3-乙酸部分作为包含必不可少的Asp片段的支架，并且（S） -4-[[反式-[4-（胍基甲基）-环己基]羰基]甘氨酰] -2-氧哌嗪-1,3-二乙酸1a被鉴定为潜在的铅。制备一系列在4位带有Arg-Gly等效物的3-取代的2-氧-哌嗪-1-乙酸，并评估其防止血小板凝集的能力以及与从中纯化的GP IIb-IIIa受体的结合亲和力。人HEL细胞。（S）-4-[（4-A氨基苯甲酰基）甘氨酰] -3-[（甲氧羰基）甲基] -2-氧氧哌嗪-1-乙酸9（TAK-029）以IC50值抑制体外人血小板聚集的0。03 microM和GP IIb-IIIa-纤维蛋白原结合，IC50值为0.49 nM。[4-（2-氨基乙基）苯甲酰基]甘氨酰基衍生物26显示出与9的活性相当的活性（IC 50 ＝0.0

  DOI：

  10.1021/jm970235u

文献信息

• [EN] NOVEL PYRROLE AND PYRIDONE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRROLE ET DE PYRIDONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2020081143A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  Pyrrole and pyridine derivatives and methods of synthesizing the derivatives/analogs are provided. In particular, the compounds are useful for the treatment of antiviral infections such as HIV and influenza.

  提供吡咯和吡啶衍生物以及合成这些衍生物/类似物的方法。特别是，这些化合物对治疗抗病毒感染如HIV和流感等具有用处。
• Synthesis of Components for the Generation of Constitutional Dynamic Analogues of Nucleic Acids
  作者：David T. Hickman、Nampally Sreenivasachary、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.200890022

  日期：2008.1

  medium, template), would provide an alternative approach to the de novo design of functional dynamic bio-macromolecules. As a first step towards this goal, various mono- and bifunctionalised (hetero- and homotopic) nucleic acid-derived building blocks of type I–X have been synthesised for the generation of dynamic main-chain and side-chain reversible nucleic acid analogues. Hydrazide- and/or acetal

  动态共价聚合物的引入（其中单体单元通过可逆共价键连接并且可以进行组分交换）为功能材料的产生开辟了新的可能性。将这种方法扩展到能够在水介质中生成动态生物聚合物的过程中，能够使构造（序列，长度）适应外部因素（例如环境，介质，模板），这将为功能动力学的从头设计提供一种替代方法。生物大分子。作为朝着这个目标迈出的第一步，各种I - X型单官能和双官能（异位和同位）核酸衍生构件已经合成了用于产生动态主链和侧链可逆核酸类似物的化合物。选择了由酰肼和/或乙缩醛（受保护的羰基）官能化的组分，它们在柔韧性，长度，净形式电荷和酰肼/缩醛取代基方面有所不同，以探讨这些因素如何影响性能（结构，溶解度） ，分子识别特征）可能由缩聚产生的聚合物产物。
• Peptidomimetic Small-Molecule Inhibitors of 3CLPro Activity and Spike–ACE2 Interaction: Toward Dual-Action Molecules against Coronavirus Infections
  作者：Filomena Tedesco、Lorenzo Calugi、Elena Lenci、Andrea Trabocchi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01047

  日期：2022.9.16

  The development of molecules able to target protein–protein interactions (PPIs) is of interest for the development of novel therapeutic agents. Since a high percentage of PPIs are mediated by α-helical structure at the interacting surface, peptidomimetics that reproduce the essential conformational components of helices are useful templates for the development of PPIs inhibitors. In this work, the

  开发能够靶向蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 的分子对于开发新型治疗剂具有重要意义。由于高百分比的 PPI 是由相互作用表面的 α-螺旋结构介导的，因此复制螺旋的基本构象成分的肽模拟物是开发 PPI 抑制剂的有用模板。在这项工作中，限制性二肽等排体的合成和插入血管紧张素转换酶 2 (ACE2) α1 螺旋结构域的短肽表位 EDLFYQ 导致鉴定出能够抑制 SARS-CoV-2 ACE2/的分子微摩尔范围内的尖峰相互作用。此外，对 SARS-CoV-2 3CLPro 主要蛋白酶活性的抑制被评估为合成肽模拟物的额外抑制特性，
• NOVEL PYRROLE AND PYRIDONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：US20210380602A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Pyrrole and pyridine derivatives and methods of synthesizing the derivatives/analogs are provided. In particular, the compounds are useful for the treatment of antiviral infections such as HIV and influenza.
• Novel Non-Peptide Fibrinogen Receptor Antagonists. 1. Synthesis and Glycoprotein IIb-IIIa Antagonistic Activities of 1,3,4-Trisubstituted 2-Oxopiperazine Derivatives Incorporating Side-Chain Functions of the RGDF Peptide
  作者：Hirosada Sugihara、Hideto Fukushi、Toshio Miyawaki、Yumi Imai、Zen-ichi Terashita、Masaki Kawamura、Yukio Fujisawa、Shunbun Kita

  DOI：10.1021/jm970235u

  日期：1998.2.1

  Based on the lead tetrapeptide RGDF, two possible non-peptide glycoprotein (GP) IIb-IIIa antagonists possessing an (S)-2-oxopiperazine-3-acetic acid moiety as a scaffold incorporating the indispensable Asp fragment were prepared, and (S)-4-[[trans-[4-(guanidinomethyl)-cyclohexyl]carbonyl]glycyl]-2- oxopiperazine-1,3-diacetic acid, 1a, was identified as a potential lead. A series of 3-substituted 2

  基于四肽铅RGDF，制备了两种可能的非肽糖蛋白（GP）IIb-IIIa拮抗剂，这些拮抗剂具有（S）-2-氧氧哌嗪-3-乙酸部分作为包含必不可少的Asp片段的支架，并且（S） -4-[[反式-[4-（胍基甲基）-环己基]羰基]甘氨酰] -2-氧哌嗪-1,3-二乙酸1a被鉴定为潜在的铅。制备一系列在4位带有Arg-Gly等效物的3-取代的2-氧-哌嗪-1-乙酸，并评估其防止血小板凝集的能力以及与从中纯化的GP IIb-IIIa受体的结合亲和力。人HEL细胞。（S）-4-[（4-A氨基苯甲酰基）甘氨酰] -3-[（甲氧羰基）甲基] -2-氧氧哌嗪-1-乙酸9（TAK-029）以IC50值抑制体外人血小板聚集的0。03 microM和GP IIb-IIIa-纤维蛋白原结合，IC50值为0.49 nM。[4-（2-氨基乙基）苯甲酰基]甘氨酰基衍生物26显示出与9的活性相当的活性（IC 50 ＝0.0