5-(4-nitrophenyl)-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-8(9H)-thione | 194729-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-8(9H)-thione
• 英文别名: 5-(4-Nitrophenyl)-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepin-8(9H)-thione；5-(4-nitrophenyl)-8,9-dihydro-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-8-thione；5-(4-nitrophenyl)-7,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-8-thione
• CAS: 194729-11-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 341.347
• InChiKey: QDWYKLFYOQCUIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-8(9H)-thione 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(13,15-Dioxa-4,7,8-triazatetracyclo[8.7.0.03,7.012,16]heptadeca-1(17),3,5,8,10,12(16)-hexaen-9-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2,3-苯并二氮杂type类型的新型α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸酯（AMPA）受体拮抗剂：化学合成，体外表征和体内预防急性神经变性。

  摘要：

  在病理生理条件下，丙酸α-氨基-3-羟基-5-羟基-5-甲基-4-异恶唑（AMPA）受体活化被认为在中枢神经系统的多种疾病中起关键作用。在寻找AMPA受体拮抗剂时，进行了一系列与众所周知的选择性非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466（1）在结构上相关的新型化合物的合成和药理学表征。在体外，2,3-二甲基-6-苯基-12H- [1,3]二恶唑[4,5-h]咪唑并[1,2-c] [2,3]苯并二氮杂（（ZK 187638，14a）拮抗海藻酸盐诱导的电流以非竞争性方式以3.4 microM的IC（50）培养的海马神经元中。当在急性缺血性中风的临床预测大鼠模型中进行测试时，这种非竞争性AMPA受体拮抗剂可显着减少脑梗塞，

  DOI：

  10.1021/jm0580003
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dihydro-7,8-methylenedioxy-1-(4-nitrophenyl)-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以79%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-8(9H)-thione
  参考文献：
  名称：

  2,3-苯并二氮杂type类型的新型α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸酯（AMPA）受体拮抗剂：化学合成，体外表征和体内预防急性神经变性。

  摘要：

  在病理生理条件下，丙酸α-氨基-3-羟基-5-羟基-5-甲基-4-异恶唑（AMPA）受体活化被认为在中枢神经系统的多种疾病中起关键作用。在寻找AMPA受体拮抗剂时，进行了一系列与众所周知的选择性非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466（1）在结构上相关的新型化合物的合成和药理学表征。在体外，2,3-二甲基-6-苯基-12H- [1,3]二恶唑[4,5-h]咪唑并[1,2-c] [2,3]苯并二氮杂（（ZK 187638，14a）拮抗海藻酸盐诱导的电流以非竞争性方式以3.4 microM的IC（50）培养的海马神经元中。当在急性缺血性中风的临床预测大鼠模型中进行测试时，这种非竞争性AMPA受体拮抗剂可显着减少脑梗塞，

  DOI：

  10.1021/jm0580003

文献信息

• Condensed 2,3-benzodiazepine derivatives and their use as AMPA-receptor inhibitors
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06600036B2

  公开（公告）日：2003-07-29

  Compounds of formula I are described, their production and use in pharmaceutical agents.

  公式I的化合物已被描述，它们的生产和在制药剂中的用途。
• [DE] KONDENSIERTE 2,3-BENZODIAZEPIN DERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS AMPA-REZEPTOREN-HEMMER<br/>[EN] CONDENSED 2,3-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AMPA-RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 2,3-BENZODIAZEPINE CONDENSES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE RECEPTEURS D'AMPA
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997028163A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (DE) Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff oder verschiedene Substituenten, X Wasserstoff oder Halogen, Y C1-6-Alkoxy oder X und Y gemeinsam -O-(CH2)n-O-, n 1, 2 oder 3 bedeuten und A gemeinsam mit dem Stickstoff einen gesättigten oder ungesättigten fünfgliedrigen Heterocyclus bildet, der 1-3 Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoffatom und/oder eine oder zwei Carbonylgruppen enthalten kann, sind aufgrund ihrer nichtkompetitiven Hemmung der AMPA-Rezeptoren als Arzneimittel zur Behandlung von Krankheiten des zentralen Nervensystems verwendbar.(EN) The invention concerns compounds of formula (I), in which R1, R2, R3 and R4 mean hydrogen or different substituents; X means hydrogen or halogen; Y means C1-6 alkoxy or X and Y together mean -O-(CH2)n-O-; n means 1, 2 or 3; and A together with nitrogen forms a saturated or unsaturated five-member heterocycle which can contain between 1 and 3 nitrogen atoms and/or an oxygen atom and/or one or two carbonyl groups. Owing to their non-competitive inhibiting of the AMPA receptors, these compounds can be used as medicaments for treating diseases of the central nervous system.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle R1, R2, R3 et R4 désignent hydrogène ou différents substituants, X désigne hydrogène ou halogène, Y désigne alcoxy C1-6 ou X et Y désignent conjointement -O-(CH2)n-O-, n vaut 1, 2 ou 3 et A désigne conjointement avec l'azote un hétérocycle saturé ou non à cinq chaînons, pouvant contenir entre 1 et 3 atomes d'azote et/ou un atome d'oxygène et/ou un ou deux groupes carbonyle. L'action inhibitrice non compétitive que ces dérivés exercent sur les récepteurs d'AMPA leur permet d'être utilisés comme médicaments pour traiter des affections du système nerveux central.

  本发明涉及以下化学式（I）所示的化合物，其中-R1、-R2、-R3和-R4分别代表氢或不同类型的基团；X代表氢或卤素；Y代表C1-6-氧基或X和 Y 一起代表-O-(CH2)n-O-，n为1、2或3；还有A Along with 赤霉素介导介导的连接形成一个饱和或不饱和的五元杂环，能够包含1-3个氮原子和/或一个氧原子和/或一个或两个羰基。由于它们的非竞争性抑制AMP A受体的能力，它们可用于治疗中枢神经系统疾病作药物。
• KONDENSIERTE 2,3-BENZODIAZEPIN DERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS AMPA-REZEPTOREN-HEMMER
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0888356A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US6323197B1
  申请人：——

  公开号：US6323197B1

  公开（公告）日：2001-11-27
• US6600036B2
  申请人：——

  公开号：US6600036B2

  公开（公告）日：2003-07-29