2-十六烷氧基乙酸 | 58210-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-十六烷氧基乙酸
• 英文名称: 2-(hexadecyloxy)acetic acid
• 英文别名: 1-(hexadecyloxy)acetic acid；(Hexadecyloxy)acetic acid；2-hexadecoxyacetic acid
• CAS: 58210-02-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: HRCNXJPHZUWVQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  422.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十六烷氧基乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 4-<<3-(dimethylamino)propyl>thio>-1-(hexadecyloxy)-2-butanol acetate
  参考文献：
  名称：

  Analogs of platelet activating factor. 3. Replacement of the phosphate moiety with a sulfonylbismethylene group

  摘要：

  An analogue of platelet activating factor (PAF) in which the phosphate moiety has been replaced with a sulfonylbismethylene group has been prepared. A key step in the synthetic sequence is the preparation of 4-[[3-(dimethylamino)propyl]thio]-1-(hexadecyloxy)-2-butanol via a one-pot reaction involving a sequential Michael addition and reduction. In comparison to racemic C16-PAF, 8 showed no platelet aggregating activity and substantially reduced hypotensive activity.

  DOI：

  10.1021/jm00147a045
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 氯乙酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-十六烷氧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive phosphate derivatives

  摘要：

  描述具有以下公式的降压磷酸盐衍生物：##STR1##其中n是整数1或2；m是整数1或2，n和m的总和必须为3；X从羧基或取代苯氧基组成的群中选择，其中取代基选择自羧基或取代苯基组成的群中的一个或多个，这些群包括碳链长度为C.sub.1-C.sub.20的支链或直链烷氧基、碳链长度为C.sub.1-C.sub.20的支链或直链烷基、卤素、苯基和取代苯基；T从氢和##STR2##中选择，其中R.sub.1从氢、碳链长度为C.sub.1-C.sub.4的支链或直链烷基、碳链长度为C.sub.1-C.sub.4的支链或直链烷氧基和碳链长度为C.sub.1-C.sub.4的支链或直链烷基氨基组成的群中选择，Q是选择自--(CH.sub.2).sub.p --和--(CHR).sub.p --的二价基团，其中p是2到12之间的整数，而基团--(CHR).sub.p --表示一个被一个或多个碳链长度为C.sub.1-C.sub.10的烷基或苯基取代的烷基链；Z从--.sup.+ N(R.sub.2).sub.3和##STR3##中选择，其中R.sub.2可以相同也可以不同，选择自氢和碳链长度为C.sub.1-C.sub.4的支链或直链烷基，q是4到7之间的整数。

  公开号：

  US04699990A1

文献信息

• Physico-Chemical Properties of Aqueous Solutions of C_<i>n</i>−1H_{2<i>n</i>−1}OCH₂COONa
  作者：Masakatsu Hato、K\={o}z\={o} Shinoda、T\={o}ru Miyagawa

  DOI：10.1246/bcsj.49.1257

  日期：1976.5

  Properties of aqueous solutions of surfactants, Cn−1H2n−1OCH2COONa (n−1=12–18), which may be nontoxic, non-allergic and bio-degradable, have been studied. The Krafft points in aqueous solutions of these surfactants are close (+8.5–−1.5 °C) to those of the corresponding fatty acid soaps RnCOONa. The critical micelle concentrations are also close to those of corresponding fatty acid soaps in spite of the introduction

  已经研究了表面活性剂水溶液 Cn-1H2n-1OCH2COONa (n-1=12-18) 的性质，它可能是无毒、非过敏性和可生物降解的。这些表面活性剂水溶液中的克拉夫特点与相应的脂肪酸皂 RnCOONa 的克拉夫特点接近 (+8.5–-1.5 °C)。尽管在烃链中引入了氧原子，但临界胶束浓度也接近相应脂肪酸皂的浓度。对水硬度对溶解度影响的研究表明，这种类型的表面活性剂与肥皂不同，在等重量的三聚磷酸盐存在下可溶于城镇水（硬度 4°）。
• 도네페질 에테르 팔미테이트 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP. 주식회사 종근당(120130602125) Corp. No ▼ 110111-5260669BRN ▼110-86-08069

  公开号：KR102227100B1

  公开（公告）日：2021-03-12

  본 발명은 신규한 도네페질 에테르 팔미테이트(donepezil ether palmitate) 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염, 및 이를 주성분으로 포함하는 서방형 약제학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 도네페질 에테르 팔미테이트는 도네페질에 에테르 팔미테이트기를 도입함으로써, 체내 투여시 활성성분인 도네페질의 초기 방출을 감소시켜 약물 독성 등의 부작용에 대한 위험을 감소시키고, 체내에서 도네페질이 장기간 균일하게 방출되어 치매환자의 약물 치료 효과를 향상시킬 수 있다.

  本发明涉及一种新的多奈哌齐醚棕榈酸酯（donepezil ether palmitate）或其药学上可接受的盐，以及包含其为主要成分的缓释型药学组合物。本发明的多奈哌齐醚棕榈酸酯通过引入多奈哌齐醚棕榈酸酯基团，降低了体内给药时多奈哌齐的初始释放，减少了药物毒性等副作用的风险，并且在体内使多奈哌齐长时间均匀释放，可以提高痴呆症患者的药物治疗效果。
• Prostaglandin derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05690957A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Prostaglandin E, ester derivatives of the formula (I): ##STR1## wherein R is (i) --CH.sub.2 CH.sub.2 --O--CO--R.sup.1 (ii) --CH.sub.2 CH.sub.2 --O--CO--CH.sub.2 --O--R.sup.2, and R.sup.1 and R.sup.2 each independently is C10-20 alkyl; and cyclodextrin clathrates thereof, liposome formulations containing them, and pharmaceutical compositions containing them as active ingredient. The compounds of formula (I) have the effect of increasing blood flow and are useful for the prevention and/or treatment of peripheral circulatory disorder, decubitus, or skin ulcers, or for the maintenance of blood flow.

  前列腺素E，化学式为(I)的酯衍生物：其中R为(i) --CH.sub.2 CH.sub.2 --O--CO--R.sup.1 (ii) --CH.sub.2 CH.sub.2 --O--CO--CH.sub.2 --O--R.sup.2，而R.sup.1和R.sup.2分别独立为C10-20烷基；以及其环糊精包合物、含有它们的脂质体配方和含有它们作为活性成分的药物组合物。式(I)的化合物具有增加血液流动的作用，可用于预防和/或治疗外周循环障碍、褥疮或皮肤溃疡，或维持血液流动。
• 唾液酸脂质衍生物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN110577557B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明属于医药技术领域，提供了一种可用于微粒制剂修饰的唾液酸脂质衍生物及其制备方法和应用。所述的唾液酸脂质衍生物的结构通式如下，其中R1为H原子或C1‑C6烷基；R2为H、(CH2)m、C2‑C6烯基，m＝1‑17；当X为H原子或O原子时，R3为(CH2)n或胆固醇基，n＝1‑17；当X为羰基时，R3为C12‑C24烷氧基、C12‑C24烷基取代氨基或胆固醇基；R4为‑OH、‑NHCOCH3或‑NHCOCH2OH。本发明所述的唾液酸脂质衍生物可以用于修饰微粒制剂，并根据药物的性质，实现不同的治疗或诊断目的。特别是在抗肿瘤方面，该唾液酸脂质衍生物可赋予微粒制剂优异的肿瘤靶向能力，提升抑瘤效果。
• Synthetic studies on platelet-activating factor (PAF).
  作者：HIROSHI SUEMUNE、AIRI AKASHI、KIYOSHI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.33.1055

  日期：——

  Chemical synthesis of platelet-activating factor (PAF, 1) and its enantiomer was studied. Several alkoxymethyl alkenyl ketones (5a-c, n=14 or 16) were synthesized from Wittig-Horner reagents (4, n=14 or 16) with cyclohexanecarboxaldehyde, octylaldehyde, and benzaldehyde, and subjected to asymmetric reduction with BINAL-H1) which is known to show high enantioselectivity in the reduction of enones. Optical purities of the reduction products (6) were determined from the 400 MHz proton nuclear magnetic resonance spectra after conversion of 6 to the esters (9) of optically active α-methoxy-α-trifluoromethyl-phenylacetic acid (MTPA). The MTPA ester of (+)-6b showed high optical purity (80%ee). Upon oxidative cleavage of the double bond with ozone followed by reduction with NaBH4, the acetate of (+)-6b afforded two known compounds (11 and 12), which have previously been transformed into natural PAF (1).

  研究了血小板活化因子（PAF，1）及其对映体的化学合成。研究人员用 Wittig-Horner 试剂（4，n=14 或 16）与环己烷甲醛、辛醛和苯甲醛合成了几种烷氧基甲基烯基酮（5a-c，n=14 或 16），并用 BINAL-H1）进行了不对称还原。将 6 转化为光学活性 α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸（MTPA）的酯类（9）后，通过 400 MHz 质子核磁共振波谱测定了还原产物（6）的光学纯度。(+)-6b 的 MTPA 酯显示出很高的光学纯度（80%ee）。用臭氧氧化裂解双键后，再用 NaBH4 还原，(+)-6b 的乙酸酯可得到两种已知化合物（11 和 12），这两种化合物之前已转化为天然 PAF（1）。