2-十四烯 | 638-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-十四烯
• 英文名称: 2-Tetradecin
• 英文别名: 2-Tetradecyne；tetradec-2-yne
• CAS: 638-60-8
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: SWBIKWIZPASJAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2.51°C (estimate)
• 沸点：
  250.83°C (estimate)
• 密度：
  0.7976 (estimate)
• 保留指数：
  1464

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 2-十四烯 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-3-(triethoxysilyl)tetradecene 、 (Z)-2-(triethoxysilyl)tetradecene
  参考文献：
  名称：

  由阳离子钌络合物催化的炔烃氢化硅烷化：高效和通用的反式加成

  摘要：

  复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 显示可催化多种炔烃的氢化硅烷化。末端炔烃可以提供具有良好区域选择性的 α-乙烯基硅烷产品。氘标记研究表明，清洁的反式添加过程正在发挥作用。相同的复合物在内部炔烃氢化硅烷化中具有活性，其中保持了反式加成过程的绝对选择性。几种内部炔烃底物类别，包括炔丙醇和 α,β-炔基羰基化合物，允许区域选择性乙烯基硅烷的形成。多种硅烷的耐受性值得注意，包括烷基硅烷、芳基硅烷、烷氧基硅烷和卤代硅烷。这种优势在用于硅系分子内 Diels-Alder 环加成反应的三烯底物的直接合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja0528580
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-十四烯
  参考文献：
  名称：

  方便地合成1和2炔烃

  摘要：

  通过溴化和随后在室温下用磺胺或氢化钠在DMSO中的溶液进行脱氢溴化，将末端烯烃转化为纯的末端乙炔。乙烯基溴的反式脱氢溴化的进行速度比顺式快。发现了将1-炔烃转化为2-炔烃的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92790-5

文献信息

• Nickel-catalysed synthesis of tetrasubstituted vinyl sulfides from thiocarbamates and internal alkynes
  作者：Tasuku Inami、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/c4cc09123j

  日期：——

  The thiocarbamoylation of internal alkynes to produce tetrasubstituted β-aminocarbonyl vinyl sulfides was demonstrated using a nickel catalyst. This reaction was successful with a wide variety of substituents, and gave the syn-adducts exclusively.

  使用镍催化剂，对内部炔烃进行硫代氨基甲酰化反应，可以产生四取代的β-氨基羰基乙烯基硫醚。这个反应对于多种取代基都有效，且只生成syn-加合物。
• Krafft, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1373
  作者：Krafft

  DOI：——

  日期：——
• Markovnikov Alkyne Hydrosilylation Catalyzed by Ruthenium Complexes
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/ja0121033

  日期：2001.12.19
• Tyman,J.H.P., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, p. 21 - 26
  作者：Tyman,J.H.P.

  DOI：——

  日期：——
• On the mechanism of the nitrous acid induced conversion of an isopropylidene group into an alkyne
  作者：Jean Boivin、Eric Pillot、Alvin Williams、Walter Roger、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00522-e

  日期：1995.5

  Exposure of an unsaturated oxime, unsubstituted in the beta-position (such as 13), to sodium nitrite-aqueous acetic acid gives an alkyne (9) through a complex series of reactions that could be mechanistically related to the the conversion of an isopropylidene group into an alkyne reported a few years ago.

表征谱图