(3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-α-D-glucopyranosyl fluoride | 593281-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-4-azido-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 593281-66-4
• 化学式: C₁₂H₂₀FN₃O₉
• 分子量: 369.304
• InChiKey: FOYFAKUOISEOAV-PLQWJRIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 、 (3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 mutated (1,3)-β-D-glucan endohydrolase Glu231Gly 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以81%的产率得到p-nitrophenyl (3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过使用来自大麦的突变的（1,3）-β-D-葡聚糖内切酶合成复杂的寡糖。

  摘要：

  当取代或未取代的α-laminaribiosyl氟化物，作为供体，通过缩合生成单糖和二糖β-D-己基吡喃糖苷受体时，可以良好的产率获得具有新形成的（1,3）-β-糖苷键的复杂寡糖。 （1,3）-β-D-糖基合成酶。这些线性和分支的（1,3）-β-连接的寡糖在医疗，制药和农业应用领域中可能被证明是重要的。此外，观察到（1,3）-β-D-葡聚糖葡糖合酶在其受体亚位点中容纳了（1,3）-，（1,4），-和（1,6）-β-寡糖，但来自高等植物的野生型（1,3）-β-D-葡聚糖内切酶的生理作用却出乎意料。

  DOI：

  10.1002/chem.200304733
• 作为产物：
  描述：

  (2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过使用来自大麦的突变的（1,3）-β-D-葡聚糖内切酶合成复杂的寡糖。

  摘要：

  当取代或未取代的α-laminaribiosyl氟化物，作为供体，通过缩合生成单糖和二糖β-D-己基吡喃糖苷受体时，可以良好的产率获得具有新形成的（1,3）-β-糖苷键的复杂寡糖。 （1,3）-β-D-糖基合成酶。这些线性和分支的（1,3）-β-连接的寡糖在医疗，制药和农业应用领域中可能被证明是重要的。此外，观察到（1,3）-β-D-葡聚糖葡糖合酶在其受体亚位点中容纳了（1,3）-，（1,4），-和（1,6）-β-寡糖，但来自高等植物的野生型（1,3）-β-D-葡聚糖内切酶的生理作用却出乎意料。

  DOI：

  10.1002/chem.200304733

文献信息

• Synthesis of Complex Oligosaccharides by Using a Mutated (1,3)--D-Glucan Endohydrolase from Barley
  作者：Jon K. Fairweather、Maria Hrmova、Simon J. Rutten、Geoffrey B. Fincher、Hugues Driguez

  DOI：10.1002/chem.200304733

  日期：2003.6.6

  Complex oligosaccharides with newly formed (1,3)-beta-glycosidic linkages were obtained in good to excellent yields when substituted or unsubstituted alpha-laminaribiosyl fluorides, acting as donors, were condensed onto mono- and disaccharide beta-D-hexopyranoside acceptors by using a (1,3)-beta-D-glycosynthase. These linear and branched (1,3)-beta-linked oligosaccharides could prove to be important

  当取代或未取代的α-laminaribiosyl氟化物，作为供体，通过缩合生成单糖和二糖β-D-己基吡喃糖苷受体时，可以良好的产率获得具有新形成的（1,3）-β-糖苷键的复杂寡糖。 （1,3）-β-D-糖基合成酶。这些线性和分支的（1,3）-β-连接的寡糖在医疗，制药和农业应用领域中可能被证明是重要的。此外，观察到（1,3）-β-D-葡聚糖葡糖合酶在其受体亚位点中容纳了（1,3）-，（1,4），-和（1,6）-β-寡糖，但来自高等植物的野生型（1,3）-β-D-葡聚糖内切酶的生理作用却出乎意料。