4-deoxy-4-thio-D-cellobiose | 79580-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-deoxy-4-thio-D-cellobiose
• 英文别名: 4-thiocellobiose；thiocellobiose；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 79580-81-7；79580-82-8；141870-82-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀S
• 分子量: 358.367
• InChiKey: VDQIIPZYLPYPNM-CUHNMECISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-deoxy-4-thio-D-cellobiose 在 ATP-dependent β-glucoside kinase from Klebsiella pneumoniae 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  对来自肺炎链球菌 TIGR4 的 6-磷酸-β-葡萄糖苷酶 BglA-2 的底物特异性的结构洞察。

  摘要：

  来自糖苷水解酶家族 1 (GH-1) 的 6-磷酸-β-葡萄糖苷酶 BglA-2 (EC 3.2.1.86) 催化 β-1,4-连接的纤维二糖 6-磷酸 (纤维二糖-6'P) 水解为产生葡萄糖和葡萄糖6-磷酸。两种反应产物都通过产生能量的糖酵解途径进一步代谢。在这里，我们分别以 2.0 和 2.4 A 的分辨率展示了 BglA-2 与硫纤维二糖-6'P（纤维二糖-6'P 的不可代谢类似物）的第一个晶体结构。与其他 GH-1 酶类似，肺炎链球菌 BglA-2 的整体结构采用典型的 (β/α)8 TIM 桶，活性位点位于 β 桶凸面的中心。结构分析，结合从定点突变蛋白获得的酶学数据，表明 BglA-2 亚位点 +1 处的三个芳香族残基 Tyr(126)、Tyr(303) 和 Trp(338) 决定了与 1,4-连接的 6-磷酸-β-葡萄糖苷相关的底物特异性。此外，发现 BglA-2 的三个额外

  DOI：

  10.1074/jbc.m113.454751
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 Abg E₁ 70Q 、 Trichoderma viride Onozuka R-10 cellulase 作用下， 生成 4-deoxy-4-thio-D-cellobiose
  参考文献：
  名称：

  家族4糖苷酶通过α，β-消除机理有效地水解硫糖苷。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601421

文献信息

• Phase-transfer catalysed synthesis of 4-S-β-d-glucopyranosyl-4-thio-d-glucopyranose (thiocellobiose) and 2-S-β-d-glucopyranosyl-2-thio-d-glucopyranose (thiosophorose)
  作者：Kurt Hamacher

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85336-7

  日期：1984.6

  Abstract Syntheses of the potential enzyme-inducers thiocellobiose ( 7 ) and thiosophorose ( 11 ) are described. The intermediates methyl 2,3,6-tri- O -benzoyl-4- O -trifluoromethylsulfonyl-α- d -galactopyranoside and 1,3,4,6-tetra- O -acetyl-2- O -trifluoromethylsulfonyl-β- d -mannopyranose were obtained in good yield from methyl α- d -galactopyranoside or 1,3,4,6-tetra- O -acetyl-β- d -mannopyranose

  摘要描述了潜在的酶诱导剂硫代纤维二糖（7）和硫代果糖（11）的合成。中间体2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-三氟甲基磺酰基-α-d-吡喃半乳糖苷和1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-三氟甲基磺酰基-β-d从甲基α-d-吡喃半乳糖苷或1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-甘露吡喃糖以高收率获得-甘露吡喃糖。三氟替丁与2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-β-d-吡喃葡萄糖的钠盐的立体选择性反应是在相转移条件下进行的。甲基2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-4-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷的酯交换反应（选择性乙酰分解后）和1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-S-（2,3,4，
• Enzymic synthesis of hemithiocellodextrins
  作者：Vincent Moreau、Hugues Driguez

  DOI：10.1039/p19960000525

  日期：——

  A commercial cellulase mixture was used for the enzymic oligomerisation of 4-thio-β-cellobiosyl fluoride 4 in a buffer/organic solvent system and led to the formation of water-soluble hemithiocellodextrins 6–10 with DP 4–14.

  在缓冲液/有机溶剂体系中，使用一种商业纤维素酶混合物对4-硫代-β-纤维二糖氟化物4进行酶促低聚反应，生成DP为4-14的水溶性半硫纤维素糊精6-10。
• 4-Thiocellooligosaccharides. Their synthesis and use as ligands for the separation of cellobiohydrolases of Trichoderma reesei by affinity chromatography
  作者：Catherine Orgeret、Elizabeth Seillier、Catherine Gautier、Jacques Defaye、Hugues Driguez

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84090-f

  日期：1992.2

  4-Aminophenyl 1,4-dithio-beta-cellobioside (6) was obtained by treatment of methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-triflyl-alpha-D-galactopyranoside with the sodium salt of 1-thio-beta-D-glucopyranose, followed by acetolysis and glycosylation of the corresponding bromide with 4-aminobenzenethiol and subsequent deacylation. A similar synthesis starting with the 1-thiolate of 1,4-dithio-beta-cellobiose led to the trisaccharide 4-aminophenyl 1,4,4'-trithiocellotrioside (16). The 4-acetamidophenyl di- and tri-thiocellooligosaccharides were found to be excellent competitive inhibitors of the hydrolysis of 4-methylumbelliferyl beta-lactoside with respective K(i) values of 25 and 6.5mM. The two 4-aminophenyl oligosaccharides 6 and 16 were coupled to CH-Sepharose 4B, and the affinity gels were used for the purification of cellobiohydrolases from a crude commercial cellulolytic extract of T. reesei. Cellobiohydrolases I or II were selectively desorbed from gels bearing ligands 6 and 16.
• Family 4 Glycosidases Carry Out Efficient Hydrolysis of Thioglycosides by an α,β-Elimination Mechanism
  作者：Vivian L. Y. Yip、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.200601421

  日期：2006.9.18
• Structural Insights into the Substrate Specificity of a 6-Phospho-β-glucosidase BglA-2 from Streptococcus pneumoniae TIGR4
  作者：Wei-Li Yu、Yong-Liang Jiang、Andreas Pikis、Wang Cheng、Xiao-Hui Bai、Yan-Min Ren、John Thompson、Cong-Zhao Zhou、Yuxing Chen

  DOI：10.1074/jbc.m113.454751

  日期：2013.5

  6-phospho-beta-glucosidase BglA-2 (EC 3.2.1.86) from glycoside hydrolase family 1 (GH-1) catalyzes the hydrolysis of beta-1,4-linked cellobiose 6-phosphate (cellobiose-6'P) to yield glucose and glucose 6-phosphate. Both reaction products are further metabolized by the energy-generating glycolytic pathway. Here, we present the first crystal structures of the apo and complex forms of BglA-2 with thiocellobiose-6'P (a non-metabolizable

  来自糖苷水解酶家族 1 (GH-1) 的 6-磷酸-β-葡萄糖苷酶 BglA-2 (EC 3.2.1.86) 催化 β-1,4-连接的纤维二糖 6-磷酸 (纤维二糖-6'P) 水解为产生葡萄糖和葡萄糖6-磷酸。两种反应产物都通过产生能量的糖酵解途径进一步代谢。在这里，我们分别以 2.0 和 2.4 A 的分辨率展示了 BglA-2 与硫纤维二糖-6'P（纤维二糖-6'P 的不可代谢类似物）的第一个晶体结构。与其他 GH-1 酶类似，肺炎链球菌 BglA-2 的整体结构采用典型的 (β/α)8 TIM 桶，活性位点位于 β 桶凸面的中心。结构分析，结合从定点突变蛋白获得的酶学数据，表明 BglA-2 亚位点 +1 处的三个芳香族残基 Tyr(126)、Tyr(303) 和 Trp(338) 决定了与 1,4-连接的 6-磷酸-β-葡萄糖苷相关的底物特异性。此外，发现 BglA-2 的三个额外