2,6,11,14-tetraazaheneicosanoic acid, 21-azido-13-<1-(2-naphthalenyl)ethoxy>-12,15-dioxo-6<(phenylmethoxy)carbonyl>-, phenylmethyl ester, | 219740-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6,11,14-tetraazaheneicosanoic acid, 21-azido-13-<1-(2-naphthalenyl)ethoxy>-12,15-dioxo-6<(phenylmethoxy)carbonyl>-, phenylmethyl ester,
• 英文别名: benzyl N-[4-[[(2S)-2-(7-azidoheptanoylamino)-2-[(1S)-1-naphthalen-2-ylethoxy]acetyl]amino]butyl]-N-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]carbamate
• CAS: 219740-92-8
• 化学式: C₄₄H₅₅N₇O₇
• 分子量: 793.963
• InChiKey: ILXJKAWAIHVPLW-AJWXIOOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,11,14-tetraazaheneicosanoic acid, 21-azido-13-<1-(2-naphthalenyl)ethoxy>-12,15-dioxo-6<(phenylmethoxy)carbonyl>-, phenylmethyl ester, 在 palladium dihydroxide Sephadex C-25 、 Sephadex LH-20 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 反应 11.0h， 生成 (S)-(-)-15-deoxyspergualin tri-hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (−)-15-Deoxyspergualin: A New and Efficient Enantioselective Synthesis Which Allows the Definitive Assignment of the Absolute Configuration

  摘要：

  (+/-)-15-脱氧斯伯克林（DSG）最近在日本被用于控制皮质类固醇抵抗型急性肾移植排斥反应。从7-溴庚腈（3）和N-1, N-4-双（苄氧羰基）-亚精胺出发，通过九步反应成功开发了其eutomer（(-)-DSG）2的全合成。通过使用手性α-烷基苯甲基保护基团来保护α-羟基丙氨酸部分中的羟基，实现了其色谱分离，并以高光学纯度和7%的整体产率提供了一种实用的制备途径。此外，关键晶体中间体7b的X射线结构分析明确证实了2的绝对构型的先前假设。

  DOI：

  10.1021/jo9811118
• 作为产物：
  描述：

  (7-Azido-heptanoylamino)-((S)-1-naphthalen-2-yl-ethoxy)-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,6,11,14-tetraazaheneicosanoic acid, 21-azido-13-<1-(2-naphthalenyl)ethoxy>-12,15-dioxo-6<(phenylmethoxy)carbonyl>-, phenylmethyl ester,
  参考文献：
  名称：

  (−)-15-Deoxyspergualin: A New and Efficient Enantioselective Synthesis Which Allows the Definitive Assignment of the Absolute Configuration

  摘要：

  (+/-)-15-脱氧斯伯克林（DSG）最近在日本被用于控制皮质类固醇抵抗型急性肾移植排斥反应。从7-溴庚腈（3）和N-1, N-4-双（苄氧羰基）-亚精胺出发，通过九步反应成功开发了其eutomer（(-)-DSG）2的全合成。通过使用手性α-烷基苯甲基保护基团来保护α-羟基丙氨酸部分中的羟基，实现了其色谱分离，并以高光学纯度和7%的整体产率提供了一种实用的制备途径。此外，关键晶体中间体7b的X射线结构分析明确证实了2的绝对构型的先前假设。

  DOI：

  10.1021/jo9811118

文献信息

• (−)-15-Deoxyspergualin: A New and Efficient Enantioselective Synthesis Which Allows the Definitive Assignment of the Absolute Configuration
  作者：Philippe Durand、Philippe Richard、Patrice Renaut

  DOI：10.1021/jo9811118

  日期：1998.12.1

  (+/-)-15-Deoxyspergualin (DSG) has recently been marketed in Japan for the control of corticoresistant acute renal graft, rejection. A nine-step total synthesis of its eutomer ((-)-DSG) 2 has been developed starting from 7-bromoheptanenitrile 3 and N-1, N-4-bis(benzyloxycarbonyl)spermidine. The use of a chiral alpha-alkylbenzyl group to protect the hydroxyl of the alpha-hydroxyglycine moiety allowed its chromatographic resolution and afforded a practical access to 2 with a high optical purity and a 7% overall yield. Moreover, X-ray structure analysis of the key crystalline intermediate 7b definitely confirmed the previously proposed absolute configuration of 2.

  (+/-)-15-脱氧斯伯克林（DSG）最近在日本被用于控制皮质类固醇抵抗型急性肾移植排斥反应。从7-溴庚腈（3）和N-1, N-4-双（苄氧羰基）-亚精胺出发，通过九步反应成功开发了其eutomer（(-)-DSG）2的全合成。通过使用手性α-烷基苯甲基保护基团来保护α-羟基丙氨酸部分中的羟基，实现了其色谱分离，并以高光学纯度和7%的整体产率提供了一种实用的制备途径。此外，关键晶体中间体7b的X射线结构分析明确证实了2的绝对构型的先前假设。