2-chloro-6-nitrophenethyl methanesulfonate | 115444-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-nitrophenethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-(2-Chloro-6-nitrophenyl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 115444-95-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₅S
• 分子量: 279.701
• InChiKey: NWLXSSFAJOFLKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-nitrophenethyl methanesulfonate 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 4-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  Pd-tBuONO共催化好氧吲哚合成

  摘要：

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701512
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基甲苯 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-chloro-6-nitrophenethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pd-tBuONO共催化好氧吲哚合成

  摘要：

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701512

文献信息

• A new method for the synthesis of 2,6-dinitro and 2-halo-6-nitrostyrenes
  作者：Sreenivasa R Mundla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01101-1

  日期：2000.8

  A new method for the synthesis of 2-halo-6-nitrostyrenes from 2-halo-6-nitrotoluenes is disclosed. Also described is a one-pot process for the synthesis of 2,6-dinitristyrene from 2,6-dinitrotoluene. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cycloisomerization Promoted by the Combination of a Ruthenium–Carbene Catalyst and Trimethylsilyl Vinyl Ether, and its Application in The Synthesis of Heterocyclic Compounds: 3-Methylene-2,3-dihydroindoles and 3-Methylene-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Yukiyoshi Terada、Mitsuhiro Arisawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/anie.200454157

  日期：2004.8.6
• Regioselective synthesis of 4-halo ortho-dinitrobenzene derivatives
  作者：Sreenivasa R Mundla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00587-6

  日期：2000.6

  A novel method for the regioselective synthesis of 4-halo ortho-dinitrobenzene derivatives was developed by reacting various meta-halo nitrobenzenes with urea nitrate in concentrated sulfuric acid. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Pd-^<i>t</i> BuONO Cocatalyzed Aerobic Indole Synthesis
  作者：Xiao-Shan Ning、Xin Liang、Kang-Fei Hu、Chuan-Zhi Yao、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701512

  日期：2018.4.17

  A Pd‐tBuONO co‐catalyzed scalable and practical synthesis of indoles with molecular oxygen as terminal oxidant is developed. Either terminal or internal 2‐vinylanilines could be smoothly converted to desired indoles under one general condition. This method has been evaluated in the large scale synthesis of indomethacin and a potential anti‐breast cancer drug candidate 1.

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。