2,4-bis(tert-butyl)-N-benzylacetoacetamide | 1240203-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-bis(tert-butyl)-N-benzylacetoacetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-tert-butyl-5,5-dimethyl-3-oxohexanamide
• CAS: 1240203-72-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: JOFDTDXONTYXJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 、 苄胺 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2,4-bis(tert-butyl)-N-benzylacetoacetamide
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸酐介质中 1-金刚烷基乙酸的自酰化：制备 2,4-双（1-金刚烷基）乙酰乙酸及其衍生物的途径

  摘要：

  1-金刚烷基乙酸（1）在三氟乙酸酐中的自酰化，在三氟甲磺酸的催化下，通过形成混合的 2,4-双（1-金刚烷基）乙酰乙酸-三氟乙酸酐 2 进行，它被用作以前未知的 2,4-双（1-金刚烷基）乙酰乙酸 (3)、其酯 4-6 和酰胺 7-11 以及位阻 1-金刚烷基 (1-金刚烷基乙酰基) 乙烯酮 (12) 的有效方法. 后者在溶液中稳定，可以分离为纯固体。将甲醇或伯胺加成到 12 中得到酸 3 的相应衍生物。酸 3 脱羧为 1,3-双（1-金刚烷基）丙酮（22），而苯酯 6 与硫脲的杂环化得到两个异构的金刚烷基硫尿嘧啶23 和 24。N-苄基酰胺7和硫尿嘧啶23的结构通过单晶X射线分析证实。讨论并初步测试了自酰化方法在其他一些脂肪酸转化中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000312

文献信息

• Self-Acylation of 1-Adamantylacetic Acid in Trifluoroacetic Anhydride Medium: A Route to 2,4-Bis(1-adamantyl)acetoacetic Acid and Its Derivatives
  作者：Vladimir Kovalev、Elvira Shokova、Alexander Shmailov、Ivan Vatsouro、Viktor Tafeenko

  DOI：10.1002/ejoc.201000312

  日期：2010.7

  The self-acylation of 1-adamantylacetic acid (1) in trifluoroacetic anhydride, catalyzed by triflic acid, proceeds through the formation of the mixed 2,4-bis(1-adamantyl)acetoacetic-trifluoroacetic anhydride 2, and it was used as an efficient approach to previously unknown 2,4-bis(1-adamantyl)aceto-acetic acid (3), its esters 4-6 and amides 7-11, and the sterically hindered 1-adamantyl(1-adamantylacetyl)ketene

  1-金刚烷基乙酸（1）在三氟乙酸酐中的自酰化，在三氟甲磺酸的催化下，通过形成混合的 2,4-双（1-金刚烷基）乙酰乙酸-三氟乙酸酐 2 进行，它被用作以前未知的 2,4-双（1-金刚烷基）乙酰乙酸 (3)、其酯 4-6 和酰胺 7-11 以及位阻 1-金刚烷基 (1-金刚烷基乙酰基) 乙烯酮 (12) 的有效方法. 后者在溶液中稳定，可以分离为纯固体。将甲醇或伯胺加成到 12 中得到酸 3 的相应衍生物。酸 3 脱羧为 1,3-双（1-金刚烷基）丙酮（22），而苯酯 6 与硫脲的杂环化得到两个异构的金刚烷基硫尿嘧啶23 和 24。N-苄基酰胺7和硫尿嘧啶23的结构通过单晶X射线分析证实。讨论并初步测试了自酰化方法在其他一些脂肪酸转化中的应用。