methyl 4-chloro-indole-1-carboxylate | 81038-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-chloro-indole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-chloro-1H-indole-N-formate；4-Chloro-1-methoxycarbonylindole；Indole-1-carboxylic acid, 4-chloro-, methyl ester；methyl 4-chloroindole-1-carboxylate
• CAS: 81038-36-0
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: RBQCXXSEZUQRPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.5-44 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  326.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chloro-indole-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 4-氯-3-二甲氨基甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XVI. A convenient synthesis of substituted indoles carrying a hydroxy group, a halogeno group, or a carbon side chain at the 4-position via 4-indolediazonium salts and a total synthesis of (.+-.)-6,7-secoagroclavine.

  摘要：

  通过对 4-氨基吲哚衍生物进行重氮化，首次制备出了各种 4-吲哚重氮盐。它们经历了与一般炔重氮盐相似的各种反应，并被发现是制备在 4 位上带有羟基、卤代或氰基的取代吲哚的合适中间体。在 4-碘吲哚衍生物中引入各种碳侧链的尝试取得了令人满意的结果，而且还制备出了合成 (±)-6, 7-海泡石碱的关键中间体 4-（3-羟基）3-甲基-1-丁烯-1-基）吲哚。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3145
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-硝基-2-乙烯基苯 在 吡啶 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 methyl 4-chloro-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-tBuONO共催化好氧吲哚合成

  摘要：

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701512

文献信息

• 一种钯-有机亚硝酸盐共同催化的环化合成吲 哚的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107118145B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种钯‑有机亚硝酸盐共同催化的环化合成吲哚的方法，特征是在氧气氛中按钯化合物与含取代基的2‑乙烯基苯胺类化合物摩尔比为7.5:100，有机亚硝酸盐与含取代基的2‑乙烯基苯胺类化合物摩尔比为20:100，混合后在溶剂中于70℃反应7‑24h，以石油醚/乙醚按体积比200～50:1混合作为洗脱剂柱层析分离得到目标产物。由于采取有机亚硝酸盐作为助催化剂，避免了使用Cu2+或苯醌作为协同催化剂，催化体系使用氧气氧化，绿色经济环保。本发明通过提前在2‑乙烯基苯胺的芳环上引入Cl‑取代基，高效合成对应Cl‑取代的吲哚后可通过偶联反应实现吲哚不同位置的官能团化，避免了在吲哚N上引入导向基团以及区域选择性的调控，操作简单，为吲哚的官能团化提供了一种新方法。
• SOMEI, MASANORI;TSUCHIYA, MISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3145-3157
  作者：SOMEI, MASANORI、TSUCHIYA, MISAO

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI, MASANORI;KIZU, KIYOMI;KUNIMOTO, MASAKO;YAMADA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 9, 3696-3708
  作者：SOMEI, MASANORI、KIZU, KIYOMI、KUNIMOTO, MASAKO、YAMADA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• JPS57159765A
  申请人：——

  公开号：JPS57159765A

  公开（公告）日：1982-10-01
• Pd-^<i>t</i> BuONO Cocatalyzed Aerobic Indole Synthesis
  作者：Xiao-Shan Ning、Xin Liang、Kang-Fei Hu、Chuan-Zhi Yao、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701512

  日期：2018.4.17

  A Pd‐tBuONO co‐catalyzed scalable and practical synthesis of indoles with molecular oxygen as terminal oxidant is developed. Either terminal or internal 2‐vinylanilines could be smoothly converted to desired indoles under one general condition. This method has been evaluated in the large scale synthesis of indomethacin and a potential anti‐breast cancer drug candidate 1.

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。