methyl 4-chloro-indole-1-carboxylate | 81038-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-chloro-indole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-chloro-1H-indole-N-formate；4-Chloro-1-methoxycarbonylindole；Indole-1-carboxylic acid, 4-chloro-, methyl ester；methyl 4-chloroindole-1-carboxylate
• CAS: 81038-36-0
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: RBQCXXSEZUQRPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.5-44 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  326.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chloro-indole-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 4-氯-3-二甲氨基甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XVI. A convenient synthesis of substituted indoles carrying a hydroxy group, a halogeno group, or a carbon side chain at the 4-position via 4-indolediazonium salts and a total synthesis of (.+-.)-6,7-secoagroclavine.

  摘要：

  通过对 4-氨基吲哚衍生物进行重氮化，首次制备出了各种 4-吲哚重氮盐。它们经历了与一般炔重氮盐相似的各种反应，并被发现是制备在 4 位上带有羟基、卤代或氰基的取代吲哚的合适中间体。在 4-碘吲哚衍生物中引入各种碳侧链的尝试取得了令人满意的结果，而且还制备出了合成 (±)-6, 7-海泡石碱的关键中间体 4-（3-羟基）3-甲基-1-丁烯-1-基）吲哚。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3145
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-硝基-2-乙烯基苯 在 吡啶 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 methyl 4-chloro-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-tBuONO共催化好氧吲哚合成

  摘要：

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701512

文献信息

• 一种钯-有机亚硝酸盐共同催化的环化合成吲 哚的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107118145B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种钯‑有机亚硝酸盐共同催化的环化合成吲哚的方法，特征是在氧气氛中按钯化合物与含取代基的2‑乙烯基苯胺类化合物摩尔比为7.5:100，有机亚硝酸盐与含取代基的2‑乙烯基苯胺类化合物摩尔比为20:100，混合后在溶剂中于70℃反应7‑24h，以石油醚/乙醚按体积比200～50:1混合作为洗脱剂柱层析分离得到目标产物。由于采取有机亚硝酸盐作为助催化剂，避免了使用Cu2+或苯醌作为协同催化剂，催化体系使用氧气氧化，绿色经济环保。本发明通过提前在2‑乙烯基苯胺的芳环上引入Cl‑取代基，高效合成对应Cl‑取代的吲哚后可通过偶联反应实现吲哚不同位置的官能团化，避免了在吲哚N上引入导向基团以及区域选择性的调控，操作简单，为吲哚的官能团化提供了一种新方法。
• SOMEI, MASANORI;TSUCHIYA, MISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3145-3157
  作者：SOMEI, MASANORI、TSUCHIYA, MISAO

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI, MASANORI;KIZU, KIYOMI;KUNIMOTO, MASAKO;YAMADA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 9, 3696-3708
  作者：SOMEI, MASANORI、KIZU, KIYOMI、KUNIMOTO, MASAKO、YAMADA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• JPS57159765A
  申请人：——

  公开号：JPS57159765A

  公开（公告）日：1982-10-01