4-Chloro-indol-1-ylamine | 302944-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-indol-1-ylamine
• 英文别名: 4-chloroazaindole；4-chloroindol-1-amine
• CAS: 302944-61-2
• 化学式: C₈H₇ClN₂
• 分子量: 166.61
• InChiKey: OBBIMMCGQAPEIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-indol-1-ylamine 、 2,6-二甲基苯甲醛 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-N-(4-chloro-1H-indol-1-yl)-1-(2,6-dimethylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  使用 N-亚氨基导向基团对含丙烯酸酯的吲哚衍生物进行铑催化的区域选择性 C7 官能化

  摘要：

  开发了一种高效的铑催化吲哚 C7 位 C-H 烯化的方法。N-亚氨基导向基团被证明对金属催化剂的高区域选择性和反应性至关重要。通过从吲哚中合成吡喹酮的简洁四步合成进一步证明了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588530
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吲哚 在 potassium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Chloro-indol-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  N−N双吲哚阻转异构体的对映选择性合成

  摘要：

  提出了基于从头构建一个吲哚骨架的 N−N 双吲哚阻转异构体的对映选择性合成。以良好的收率和优异的对映选择性获得了多种 N−N 轴向手性双吲哚。使用该协议访问具有手性 N-N 轴的结构多样的吲哚-吡咯、吲哚-咔唑和非双芳基-吲哚阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202212101

文献信息

• Herbicidal 3-(heterocycl-1-yl)-uracils
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06376426B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  The invention relates to novel 3-heterocycl-1-yluracils of formula I: wherein R1 and R2 together with the interjacent nitrogen atom form an optionally substituted, optionally benzo-condensed 5-membered heterocyclic ring and R3 through R5 have the meaning given in claim 1. The invention also relates to a method of the production of these substances and to herbicidal compositions containing such compounds as active ingredients.

  本发明涉及一种新型的3-杂环-1-基尿嘧啉，其化学式为I：其中R1和R2与相邻的氮原子一起形成一个可选取代的、可选取代苯并的5元杂环环，R3到R5的含义如权利要求1所述。本发明还涉及一种生产这些物质的方法，以及含有这些化合物作为活性成分的除草剂组合物。
• Enantioselective Synthesis of Benzimidazole Atropisomers Featuring a <scp>N‐N</scp> Axis^†
  作者：Fang‐Bei Ge、Qi‐Kun Yin、Chuan‐Jun Lu、Xuan Xuan、Jia Feng、Ren‐Rong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202300600

  日期：2024.4

  indole-benzimidazole atropisomers were conveniently accessed in high yields and with excellent enantioselectivities. Significantly, these N-N benzimidazole atropisomers showed great antitumor activity and selectivity to breast cancer MCF-7 cells. The simple catalytic system, broad substrate scope, high enantioselectivity, and good bioactivity make this approach highly attractive.

  NN 阻转异构体的阻转选择性合成是一个新兴领域，但仍未得到充分探索；尤其是NN苯并咪唑阻转异构体的合成仍然是前所未有的。在此，首次通过钯催化苯并咪唑骨架的从头构建对映选择性合成 NN 苯并咪唑阻转异构体。利用现成的钯催化剂和双膦配体，可以方便地以高产率和优异的对映选择性获得多种非联芳基苯并咪唑和吲哚苯并咪唑阻转异构体。值得注意的是，这些 NN 苯并咪唑阻转异构体对乳腺癌 MCF-7 细胞表现出良好的抗肿瘤活性和选择性。简单的催化体系、广泛的底物范围、高对映选择性和良好的生物活性使该方法极具吸引力。
• US6376426B1
  申请人：——

  公开号：US6376426B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• [EN] HERBICIDAL 3-(HETEROCYCL-1-YL)-URACILS<br/>[FR] 3-(HETEROCYCL-1-YL)-URACILES HERBICIDES
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：WO2000064889A1

  公开（公告）日：2000-11-02

  The invention relates to novel 3-heteorcycl-1-yluracils of formula (I) wherein R?1 and R2¿ together with the interjacent nitrogen atom form an optionally substituted, optionally benzo-condensed 5-membered heterocyclic ring and R3 through R5 have the meaning given in claim 1. The invention also relates to a method of the production of these substances and to herbicidal compositions containing such compounds as active ingredients.
• Rhodium-Catalyzed Regioselective C7-Functionalization of Indole Derivatives with Acrylates by Using an N-Imino Directing Group
  作者：Lanting Xu、Lushi Tan、Dawei Ma

  DOI：10.1055/s-0036-1588530

  日期：2017.12

  An efficient rhodium-catalyzed method for C–H olefination at the C7 position of indoles has been developed. The N-imino directing group was shown to be crucial for high regioselectivity and reactivity of the metal catalyst. The utility of this protocol was further demonstrated through a concise, four-step synthesis of pyroquilon from indole.

  开发了一种高效的铑催化吲哚 C7 位 C-H 烯化的方法。N-亚氨基导向基团被证明对金属催化剂的高区域选择性和反应性至关重要。通过从吲哚中合成吡喹酮的简洁四步合成进一步证明了该协议的实用性。