5-(3-nitrophenyl)pent-4-yn-1-ol | 500709-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 500709-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: MTNPJTSEIRXFRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-nitrophenyl)pent-4-yn-1-ol 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(3-aminophenyl)-4-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  BI-FUNCTIONAL QUINOLINE ANALOGS

  摘要：

  提供的是以下化合物的结构式：其中X是：R1和R2，与它们结合的苯基一起可以形成一个螺环的、融合的杂环环，所有其他变量如本文所定义，以及它们在治疗肺部炎症或支气管痉挛中的应用，以及包含它们的组合物和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20110275622A1
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 4-戊炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 65.0h， 以99%的产率得到5-(3-nitrophenyl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用 Halo-Nazarov 环化进行功能化卤代茚和茚满酮的化学发散组装

  摘要：

  在本报告中，我们描述了一种卤代-Prins/芳基卤代-纳扎罗夫环化策略，该策略使用容易获得的起始材料、廉价的试剂和方便的反应程序来生成功能化的卤代茚和茚满酮。概述了该方法的范围和局限性，表明实施该策略时，芳烃系统很容易在温和的催化条件下反应。此外，我们提供了实验和计算数据，支持这样的观点，即 3-卤代戊二烯基阳离子中间体的环化比类似的 3-氧戊二烯基阳离子系统的环化在动力学上更容易获得，并且在热力学上更有利。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00198

文献信息

• [EN] HALOETHYL UREA COMPOUNDS AND THEIR USE TO ATTENUATE, INHIBIT OR PREVENT NON-CANCEROUS PATHOGENIC CELLULAR PROLIFERATION AND DISEASES ASSOCIATED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSES D'UREE HALOETHYLE ET LEUR UTILISATION EN VUE D'ATTENUER, D'INHIBER OU DE PREVENIR LA PROLIFERATION CELLULAIRE PATHOGENE NON CANCEREUSE ET LES MALADIES Y ETANT ASSOCIEES
  申请人：IMOTEP INC

  公开号：WO2004106292A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides haloethyl urea compounds as described in Formula (I) and their use as anti-proliferative agent in the attenuation, inhibition, or prevention of non-cancerous cellular proliferation. These compounds are also provided for use as a therapeutic agent in the treatment of a disease or disorder, wherein pathogenesis of said disease or disorder is associated with non-cancerous pathogenic cellular proliferation.

  本发明提供了如公式(I)所述的卤乙基脲化合物，以及它们作为抗增殖剂在减轻、抑制或预防非癌细胞增殖中的用途。这些化合物还可用作治疗剂，用于治疗与非癌病理性细胞增殖相关的疾病或障碍，其中该疾病或障碍的发病机制与非癌病理性细胞增殖有关。
• [EN] HALOETHYL UREA COMPOUNDS AND THE USE THEREOF TO ATTENUATE, INHIBIT OR PREVENT CANCER CELL MIGRATION<br/>[FR] COMPOSES D'UREE HALOETHYLE ET LEUR UTILISATION EN VUE D'ATTENUER, D'INHIBER OU DE PREVENIR LA MIGRATION DE CELLULES CANCEREUSES
  申请人：IMOTEP INC

  公开号：WO2004106291A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides haloethyl urea compounds as described in Formula (I) and their use as therapeutic agent in the attenuation, inhibition, or prevention of cancer cell migration and cancer cell proliferation.

  本发明提供了如公式(I)所述的卤乙基脲化合物，并将其用作治疗剂，用于减轻、抑制或预防癌细胞迁移和癌细胞增殖。
• N-Phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas (CEU) as potential antineoplastic agents. Part 2: Role of ω-hydroxyl group in the covalent binding to β-tubulin
  作者：Sébastien Fortin、Emmanuel Moreau、Alexandre Patenaude、Michel Desjardins、Jacques Lacroix、Jean L.C. Rousseau、René C-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.005

  日期：2007.2.1

  Tubulin is the target of many anticancer drugs, including N-phenyl-N'-(2-chloroethyl)urea (CEU). Unlike most anti-beta-tubulin agents, CEUs are protein monoalkylating agents binding through their N'-(2-chloroethyl)urea moiety to an amino acid nearby the colchicine-binding site on beta-tubulin isoform-2. Following the previously synthesized and attractive N-(3-omega-hydroxyalkylphenyl)-N'-(2-chloroethyl)urea

  微管蛋白是许多抗癌药物的靶标，包括N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）。与大多数抗β-微管蛋白剂不同，CEU是蛋白质单烷基化剂，通过其N'-（2-氯乙基）脲部分与β-微管蛋白同种型2秋水仙碱结合位点附近的氨基酸结合。继先前合成和有吸引力的N-（3-ω-羟烷基苯基）-N'-（2-氯乙基）脲在纳摩尔水平上表现出生长抑制活性后，我们研究了低级烷基和烷氧基对评估N-（3-ω-羟烷基苯基）脲的重要性羟基化基团和链长对细胞生长的抑制作用及CEU的作用机理。在这里，我们描述了两个新系列的CEU的制备，并显示除ω-羟基化的1f以外，最有效的CEU衍生物分别为2f和3e。
• BI-FUNCTIONAL QUINOLINE ANALOGS
  申请人：Baker William R.

  公开号：US20110275622A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Provided are compounds of Formula I: wherein X is: R 1 and R 2 together with the phenyl to which they are bound may form a bicyclic, fused heterocyclic ring, and all other variables are as defined herein, as well as their use in treating pulmonary inflammation or bronchoconstriction and compositions comprising and processes for preparing the same.

  提供的是以下化合物的结构式：其中X是：R1和R2，与它们结合的苯基一起可以形成一个螺环的、融合的杂环环，所有其他变量如本文所定义，以及它们在治疗肺部炎症或支气管痉挛中的应用，以及包含它们的组合物和制备这些化合物的方法。
• Synthesis, antiproliferative activity evaluation and structure–activity relationships of novel aromatic urea and amide analogues of N-phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas
  作者：Sébastien Fortin、Emmanuel Moreau、Jacques Lacroix、Marie-France Côté、Éric Petitclerc、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.018

  日期：2010.7

  Seven subsets of aromatic urea and amide analogues of N-phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas (CEU) have been synthesized by nucleophilic addition of 3-chloropropylisocyanate, 2-chloroacetylisocyanate, ethylisocyanate, 2-chloroacetyl chloride, 3-chloropropanoyl chloride, 4-chlorobutanoyl chloride, and acryloyl chloride, respectively, to selected anilines or benzylamines to afford 3-chloropropylureas (1, CPU)

  通过亲核加成3-氯丙基异氰酸酯，2-氯乙酰基异氰酸酯，乙基异氰酸酯，2-氯乙酰氯，3-氯丙酰基，已经合成了N-苯基-N' -（2-氯乙基）脲（CEU）的七个芳香族脲和酰胺类似物。氯化物，4-氯丁酰氯和丙烯酰氯分别转化为选定的苯胺或苄胺，得到3-氯丙基脲（1，CPU），2-氯乙酰脲（2，CAU），乙基脲（3，EU），2-氯乙酰胺（4，CA），3-氯丙酰胺（5，CPA），4-氯丁酰胺（6，CBA）和丙烯酰胺（7，Acr）。这些化合物的分子结构已通过IR，1 H和13 C NMR确认，MS光谱及其纯度也已通过HPLC确认。评估了CEU类似物对三种人肿瘤细胞系，即人结肠癌HT-29，人皮肤黑素瘤M21和人乳腺癌MCF-7的抗增殖活性。CAU（2c至2g），CA（4a至4d，4f和4g），CPA（5a）和Acr（7a和7b）的IC 50范围为1.4至25μM。CAU，CA，CPA和Acr通过作用机制