2-叔丁基-2-丙烯-1-醇 | 39497-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-叔丁基-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-methylenebutan-1-ol
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2-methylidenebutan-1-ol
• CAS: 39497-64-8
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: RQLYDIRJVONUSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-2-丙烯-1-醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(溴甲基)-3,3-二甲基丁-1-烯
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的Rhodacycle形成的站点选择性C（sp3）–H键活化激活烯炔的对映选择性环化。

  摘要：

  研究了铑（I）通过C（sp3）–H键活化对烯炔的对映选择性环化反应。发现在烯烃上具有叔丁基部分的烯炔的环化提供了螺环化合物（至多92％ee），而在烯烃上具有异丙基或乙基的烯炔的环化得到了环状二烯（环戊二烯）。到98％ee）。此外，使用氘标记的底物的分子间竞争反应表明，在该环化反应中，C（sp3）–H键活化是关键步骤之一，具有很高的能垒。

  DOI：

  10.1055/a-1469-7408
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三乙基-1-丁烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 silver carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-叔丁基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Dedeyne,R.; Anteunis,M.J.O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1976, vol. 85, p. 319 - 331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural optimization of cyclic sulfonamide based novel HIV-1 protease inhibitors to picomolar affinities guided by X-ray crystallographic analysis
  作者：Ashit K. Ganguly、Sesha S. Alluri、Chih-Hung Wang、Alyssa Antropow、Alex White、Danielle Caroccia、Dipshikha Biswas、Eunhee Kang、Li-Kang Zhang、Steven S. Carroll、Christine Burlein、John Fay、Peter Orth、Corey Strickland

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.038

  日期：2014.5

  disclose the design of novel inhibitors 47 and 48 based on the X-ray structure of compound 5 bound to the HIV-1 protease, their synthesis and activity against HIV-1 protease. By making changes at the C4 position and the carbamate linkage the above compounds 47 and 48 were found to be approximately one hundred fold more active compared to 5 and their Ki values are in the picomolar range. An unusual observation

  最近从我们的小组中公开了基于新型环状磺酰胺药效团结构的化合物5的合成和HIV-1蛋白酶抑制活性。当与HIV-1蛋白酶结合时，X射线晶体结构5定义了其结合模式。强调了在C4–Me（S构型）处取代的几何形状的重要性。在本文中，我们希望根据与HIV-1蛋白酶结合的化合物5的X射线结构，它们的合成和对HIV-1蛋白酶的活性，公开新型抑制剂47和48的设计。通过在C4位和氨基甲酸酯键上进行改变，上述化合物47和发现48的活性是5的一百倍，它们的K i值在皮摩尔范围内。关于活性和几何形状的异常观察是使用化合物51和52进行的。X射线结果表明48和52与相同的结合袋结合，同时环磺酰胺环的构型同时发生变化。
• A convenient “one-pot” synthesis of epoxy alcohols via photooxygenation of olefins in the presence of titanium(IV) catalyst
  作者：Waldemar Adam、Axel Griesbeck、Eugen Staab

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84656-0

  日期：1986.1

  The ene reaction of singlet oxygen with alkenes in the presence of titanium alkoxides was employed to prepare epoxy alcohols in high diastereoselectivity; enantioselectivity could be achieved by use of diethyl tartrate as chiral auxiliary.

  在烷氧基钛存在下，单线态氧与烯烃的烯反应用于高非对映选择性地制备环氧醇。对映选择性可以通过使用酒石酸二乙酯作为手性助剂来实现。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive 1,2‐Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Jun He、Yuhang Xue、Bo Han、Chunzhu Zhang、You Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201913743

  日期：2020.2.3

  Starting from diverse alkene-tethered aryl iodides and O-benzoyl-hydroxylamines, the enantioselective reductive cross-electrophilic 1,2-carboamination of unactivated alkenes was achieved using a chiral pyrox/nickel complex as the catalyst. This mild, modular, and practical protocol provides rapid access to a variety of β-chiral amines with an enantioenriched aryl-substituted quaternary carbon center

  从各种烯烃系的芳基碘化物和O-苯甲酰基-羟胺开始，使用手性吡咯/镍络合物作为催化剂，可以实现未活化烯烃的对映选择性还原交亲电子1,2-碳氨基化反应。这种温和，模块化和实用的方案可快速获得具有丰富对映体和对映体选择性的，具有对映体富集的芳基取代的季碳中心的各种β-手性胺。与Pd和Cu催化相比，该过程显示出互补的区域选择性。
• Enantioselective CuH-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Shaolin Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja509786v

  日期：2014.11.12

  Enantioselective synthesis of β-chiral amines has been achieved via copper-catalyzed hydroamination of 1,1-disubstituted alkenes with hydroxylamine esters in the presence of a hydrosilane. This mild process affords a range of structurally diverse β-chiral amines, including β-deuterated amines, in excellent yields with high enantioselectivities. Furthermore, catalyst loading as low as 0.4 mol% could

  β-手性胺的对映选择性合成是通过铜催化的 1,1-二取代烯烃与羟胺酯在氢硅烷存在下的加氢胺化反应实现的。这种温和的方法以优异的收率和高对映选择性提供了一系列结构多样的 β-手性胺，包括 β-氘化胺。此外，可以采用低至 0.4 mol% 的催化剂负载量以不降低产率和选择性提供产品，证明了该方法用于大规模合成的实用性。
• Reactifs de grignard vinyliques γ fonctionnels
  作者：J.G. Duboudin、B. Jousseaume、A Saux

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91989-2

  日期：1979.3

  Primary α-acetylenic alcohols undergo regio- and stereo-specific additiions of Grignard reagents in the presence of cuprous halides. These reactions yield γ-functionally substituted vinylmagnesium compounds. With secondary and tertiary alcohols, the course of the reaction depends on the nature of alcohol and Grignard reagent.

  在卤化亚铜存在下，伯α-炔醇会发生格氏试剂的区域和立体特异性加成。这些反应产生γ-官能取代的乙烯基镁化合物。对于仲和叔醇，反应过程取决于醇和格氏试剂的性质。