N,N-dimethyl-2-chloro-6-nitrostyreneamine | 118191-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-chloro-6-nitrostyreneamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-chloro-6-nitrostyrylamine；2-chloro-6-nitrobenzaldehyde N,N-dimethylenamine；2-(2-chloro-6-nitrophenyl)-N,N-dimethylethenamine
• CAS: 118191-06-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 226.663
• InChiKey: DPJTWDRJXJOWBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-chloro-6-nitrostyreneamine 在 苄基三乙基氯化铵 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-氯吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种4-氯吲哚-3-乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氯吲哚‑3‑乙酸的制备方法，其具体步骤如下：1）在80~120℃温度条件下、无水DMF溶剂中，化合物ⅰ与DMFDMA进行缩合反应生成化合物ⅱ；2）采用THF和醇类的混合溶剂将化合物ⅱ溶解，在15~30℃温度条件下、惰性气氛中，加入雷尼镍并滴加水合肼进行反应，反应完全后得到化合物ⅲ；3）采用溶剂将化合物ⅲ溶解，加入无机强碱、相转移催化剂，在20~35℃温度条件下滴加化合物ⅳ进行取代反应，滴加完毕后，升温回流，反应完全后得到化合物ⅴ；4）将化合物ⅴ水解制得目标产物4‑氯吲哚‑3‑乙酸。本制备方法中所采用的原料无剧毒品，整个反应过程安全。

  公开号：

  CN105037239B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基甲苯 、 N,N-二甲基乙酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以290 g的产率得到N,N-dimethyl-2-chloro-6-nitrostyreneamine
  参考文献：
  名称：

  一种4-氯吲哚-3-乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氯吲哚‑3‑乙酸的制备方法，其具体步骤如下：1）在80~120℃温度条件下、无水DMF溶剂中，化合物ⅰ与DMFDMA进行缩合反应生成化合物ⅱ；2）采用THF和醇类的混合溶剂将化合物ⅱ溶解，在15~30℃温度条件下、惰性气氛中，加入雷尼镍并滴加水合肼进行反应，反应完全后得到化合物ⅲ；3）采用溶剂将化合物ⅲ溶解，加入无机强碱、相转移催化剂，在20~35℃温度条件下滴加化合物ⅳ进行取代反应，滴加完毕后，升温回流，反应完全后得到化合物ⅴ；4）将化合物ⅴ水解制得目标产物4‑氯吲哚‑3‑乙酸。本制备方法中所采用的原料无剧毒品，整个反应过程安全。

  公开号：

  CN105037239B

文献信息

• 4-氯吲哚-3-乙酸的制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN114573496A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明涉及化合物制备领域，具体涉及4‑氯吲哚‑3‑乙酸的制备方法。本发明所使用的反应原料无剧毒品和易制爆化合物，且反应原料简单易得、价格便宜，路线简洁高效，操作简单，综合产率高，整个制备过程安全无危险，适于工业化生产。
• Synthesis and Computational Analysis of Densely Functionalized Triazoles Using <i>o</i>-Nitrophenylalkynes
  作者：Melissa L. McIntosh、Ryne C. Johnston、Ommidala Pattawong、Bradley O. Ashburn、Michael R. Naffziger、Paul Ha-Yeon Cheong、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo202467k

  日期：2012.1.20

  Dipolar cylcoadditions with azides using a series of o-nitrophenylethynes and disubstituted alkynes were studied experimentally and computationally. Density functional theory computations reveal the steric and electronic parameters that control the regioselectivity of these cycloadditions. Several new substrates were predicted that would either give enhanced regiocontrol or invert the regiochemical preference. Experimentally, the alkynes were screened in the [3 + 2] cycloaddition with benzyl azide. Of the 11 alkynes screened experimentally, the acetylenes containing halogen substitution directly on the alkyne provided the highest levels of regioselectivity. These haloalkynes were also shown to tolerate variation of the azide moiety with continued good levels of regioselectivity in most cases. Diverse functional groups can be incorporated through the cycloaddition process and their subsequent orthogonal modification was demonstrated.
• S-4-chlorotryptophan: Its synthesis via resolution, determination of the absolute stereochemistry and identification in the crude seed protein of the pea, pisum sativum
  作者：S.V. Thiruvikraman、Youji Sakagami、Masato Katayama、Shingo Marumo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86054-2

  日期：——
• US3976639A
  申请人：——

  公开号：US3976639A

  公开（公告）日：1976-08-24
• US4506078A
  申请人：——

  公开号：US4506078A

  公开（公告）日：1985-03-19