N-(m-nitrophenyl)-β-lactam | 38560-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(m-nitrophenyl)-β-lactam
• 英文别名: N-(3-Nitrophenyl)azetidinon；1-m-Nitrophenylazetidin-2-on；N-(3-nitrophenyl)azetidin-2-one；1-(3-nitro-phenyl)-azetidin-2-one；N-(3-nitrophenyl)-2-azetidinone；1-(3-Nitrophenyl)azetidin-2-one
• CAS: 38560-29-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: VHAVJKLFFZLZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-nitrophenyl)-β-lactam 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-(3-Nitro-phenylamino)-propionic acid anion
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第14部分。碱性水解取代的N-甲基甲酰苯胺，N-甲基乙酰苯胺，1-苯基氮杂环丁烷-2-酮，1-苯基-2-吡咯烷酮和1-苯基-2-哌啶酮

  摘要：

  一系列取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮，-2-吡咯烷酮和-2-哌啶酮以及N-甲基乙酰苯胺和N的碱水解速率系数已经在几个温度下测量了在二甲基亚砜水溶液和在二恶烷或水中的α-甲基甲酰苯胺。该反应在底物中是一阶的，对于内酰胺和乙酰苯胺而言，该反应是在碱中的一阶，对于甲酰苯胺，在碱中是一阶和二阶。已对每个系统评估了Hammett反应常数和活化参数。已经检查了相对反应性，盐，溶剂和溶剂同位素效应。建议了以下反应机理。对于β-内酰胺，途径似乎是氢氧化物的速率决定性攻击，而对于γ-和δ-内酰胺和乙酰苯胺而言，碳-氮键的速率决定裂变是在碱的平衡添加之后发生的。通过确定水催化或碱催化的速率。

  DOI：

  10.1039/p29900002103
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-(3-nitrophenyl)propanamide 在 二甲基亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 生成 N-(m-nitrophenyl)-β-lactam
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal N-aryl substituted azetidinones

  摘要：

  本发明揭示了一种除草剂组合物，包括惰性载体和作为对杂草有毒的必需活性成分的化合物，其化学式为##EQU1## 其中X选自群组，包括烷基、烯基、烷氧基、烷硫基、卤素、卤代烷基和硝基；n为0至5的整数。

  公开号：

  US03958974A1
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 3-chloro-N-(3-nitrophenyl)propanamide 、 苯 在 sodium;hydride 、 苯 、 二甲基亚砜 、 氢气 、 水 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 N-(m-nitrophenyl)-β-lactam 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以to yield the desired product N-(3-nitrophenyl)-2-azetidinone as the residue的产率得到N-(m-nitrophenyl)-β-lactam
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal N-aryl substituted azetidinones

  摘要：

  公开了一种除草剂组合物，包括惰性载体和作为必要活性成分的一种化合物，该化合物的数量对杂草具有毒性，其化学式为##EQU1## 其中X选自烷基，烯基，烷氧基，烷硫基，卤素，卤代烷基和硝基的群体; n是0到5的整数。

  公开号：

  US03958974A1

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydro-4(1H)-quinolones and the Corresponding 4(1H)-Quinolones via Low-Temperature Fries Rearrangement of N-Arylazetidin-2-ones
  作者：Jens Lange、Alex C. Bissember、Martin G. Banwell、Ian A. Cade

  DOI：10.1071/ch10465

  日期：——

  cyclization processes, undergo smooth Fries-rearrangement in triflic acid at 0–18°C to give the isomeric 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones (2). Dehydrogenation of the latter compounds using 10% Pd on C in 1.0 M aqueous sodium hydroxide/propan-2-ol mixtures at ca. 82°C provides the corresponding 4(1H)-quinolones (3).

  N型未取代的氮杂环丁烷-2-酮与相关的芳基卤化物或使用Mitsunobu环化方法，可通过Goldberg–Buchwald型铜催化的偶联反应容易地制备通式1的N-氮杂环丁烷-2-酮在三氟乙酸中于0–18°C进行重排，得到异构体2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮（2）。后一种化合物在1.0 M氢氧化钠/丙-2-醇水溶液中，在大约50 ℃下，用10％Pd / C脱氢。在82℃下提供了相应的4（1 H）-喹诺酮（3）。
• [EN] NECROSIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE NÉCROSE
  申请人：NAT INST OF BIOLOG SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2016101887A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention provides amides that inhibit cellular necrosis and/or human receptor interacting protein 1 kinase (RIP1), including corresponding sulfonamides, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.

  该发明提供了抑制细胞坏死和/或人类受体相互作用蛋白1激酶（RIP1）的酰胺，包括相应的磺酰胺，以及其药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，并用于制备方法，包括用有效量的化合物或组合物治疗需要的人，并检测人的健康或状况的改善。
• HETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：LUPIN LIMITED

  公开号：US20150299186A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention is related to heteroaryl compounds as MEK inhibitors. The invention includes heteroaryl compounds of formula I, their tautomers and pharmaceutically acceptable salts, combinations with suitable medicament and pharmaceutical compositions thereof. The present invention also includes process of preparation of the said compounds and intended use in therapy of them.

  本发明涉及杂环芳基化合物作为MEK抑制剂。该发明包括式I的杂环芳基化合物，它们的互变异构体和药学上可接受的盐，与适当药物的组合和其制药组合物。本发明还包括所述化合物的制备过程和在治疗中的预期用途。
• NECROSIS INHIBITORS
  申请人：National Institute Of Biological Sciences, Beijing

  公开号：EP3224245A1

  公开（公告）日：2017-10-04
• US3958974A
  申请人：——

  公开号：US3958974A

  公开（公告）日：1976-05-25