5-acetoxy-5-(1-methyl-1-ethenyl)-4-methoxy-2,5-dihydro-2-furanone | 24389-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetoxy-5-(1-methyl-1-ethenyl)-4-methoxy-2,5-dihydro-2-furanone
• 英文别名: 3-methoxy-5-oxo-2-(prop-1-en-2-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl acetate；Penicillinsaeure-acetat；(3-Methoxy-5-oxo-2-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl) acetate
• CAS: 24389-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: SCHFFGBGXLPLEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  penicillic acid 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以30%的产率得到5-acetoxy-5-(1-methyl-1-ethenyl)-4-methoxy-2,5-dihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  来自比塞蒂青霉和光斑青霉的抗菌聚酮化合物代谢物

  摘要：

  对新西兰国际植物微生物保藏中心的几种真菌进行筛选，鉴定出两种青霉菌株：比塞蒂青霉和光斑青霉，它们对大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌表现出抗菌活性。通过提取和分馏对真菌的天然产物进行进一步研究，分离出五种已知的聚酮化合物代谢物：青霉酸 (1)、柠檬霉素 (2)、青霉素 A (3)、青霉素 F (4) 和粘菌素乙（5）。 1 的半合成衍生化导致了一种新型二氢 (1a) 衍生物的发现，该衍生物为人们猜测的开链形式 1 的存在提供了证据。在对天然产物和衍生物的抗菌活性进行研究后，发现青霉素酸 (1) 和青霉素 F (4) 被发现可抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的生长。还发现 Penialdin F (4) 与柠檬霉素 (2) 一起对脓肿分枝杆菌和海分枝杆菌具有一定的抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27010240

文献信息

• The Reactivity of the Fungal Toxin Papyracillic Acid 1
  作者：Rudong Shan、Marc Stadler、Heidrun Anke、Olov Sterner

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00277-9

  日期：1997.4

  Papyracillic acid (1), an antibiotic isolated from the ascomycete Lachnum papyraceum, owes its bioactivities to its reactivity towards nucleophiles. When reacted with cysteine and cysteine methyl ester, it exclusively added the thiol groups to the exomethylene double bond. Both papyracillic acid (1) and its analogue penicillic acid (2) react with pyridine to indolizine derivatives during acetylation

  药草酸（Papyracillic acid）（1）是一种从子囊菌Lachnum papyraceum中分离出来的抗生素，其生物活性归因于其对亲核试剂的反应性。当与半胱氨酸和半胱氨酸甲酯反应时，它仅将硫醇基团添加到外亚甲基双键上。在乙酰化条件下，草吡咯酸（1）及其类似青霉酸（2）均与吡啶反应生成吲哚嗪衍生物。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• PAPYRACILLIC ACID, METHOD FOR PREPARATION AND ITS USE AS SYNTHON FOR BIOACTIVE SUBSTANCES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0862572A1

  公开（公告）日：1998-09-09
• US5907047A
  申请人：——

  公开号：US5907047A

  公开（公告）日：1999-05-25
• [EN] PAPYRACILLIC ACID, METHOD FOR PREPARATION AND ITS USE AS SYNTHON FOR BIOACTIVE SUBSTANCES<br/>[FR] ACIDE PAPYRACILLIQUE, SON PROCEDE DE PREPARATION ET SON UTILISATION EN TANT QUE SYNTHON POUR SUBSTANCES BIOACTIVES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1997015578A1

  公开（公告）日：1997-05-01

  (EN) This invention relates to a new biological active compound as shown in formula (I) and its biological active derivates; whereas derivates are produced by the reaction of formula (I) with nucleophiles.(FR) La présente invention a pour objet un nouveau composé biologiquement actif, représenté par la formule (I), ainsi que ses dérivés biologiquement actifs, formule dans laquelle les dérivés sont produits par la réaction de (I) avec des nucléophiles.
• Antimicrobial Polyketide Metabolites from Penicillium bissettii and P. glabrum
  作者：Melissa M. Cadelis、Natasha S. L. Nipper、Alex Grey、Soeren Geese、Shara J. van de Pas、Bevan S. Weir、Brent R. Copp、Siouxsie Wiles

  DOI：10.3390/molecules27010240

  日期：——

  penicillic acid (1), citromycetin (2), penialdin A (3), penialdin F (4), and myxotrichin B (5). Semi-synthetic derivatization of 1 led to the discovery of a novel dihydro (1a) derivative that provided evidence for the existence of the much-speculated open-chained form of 1. Upon investigation of the antimicrobial activities of the natural products and derivatives, both penicillic acid (1) and penialdin

  对新西兰国际植物微生物保藏中心的几种真菌进行筛选，鉴定出两种青霉菌株：比塞蒂青霉和光斑青霉，它们对大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌表现出抗菌活性。通过提取和分馏对真菌的天然产物进行进一步研究，分离出五种已知的聚酮化合物代谢物：青霉酸 (1)、柠檬霉素 (2)、青霉素 A (3)、青霉素 F (4) 和粘菌素乙（5）。 1 的半合成衍生化导致了一种新型二氢 (1a) 衍生物的发现，该衍生物为人们猜测的开链形式 1 的存在提供了证据。在对天然产物和衍生物的抗菌活性进行研究后，发现青霉素酸 (1) 和青霉素 F (4) 被发现可抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的生长。还发现 Penialdin F (4) 与柠檬霉素 (2) 一起对脓肿分枝杆菌和海分枝杆菌具有一定的抑制活性。