2,6-bis(trimethylsilyl)-4H-pyran | 223386-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,6-bis(trimethylsilyl)-4H-pyran
• 英文别名: trimethyl-(6-trimethylsilyl-4H-pyran-2-yl)silane
• CAS: 223386-82-1
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi₂
• 分子量: 226.466
• InChiKey: XVGKUQQJVUUTLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 2,6-bis(trimethylsilyl)-4H-pyran 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到(2,6-Bis-trimethylsilanyl-4H-pyran-4-yl)-hydroxy-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reactions of 2,6-bis(trimethylsilyl)-4H-pyran with α-ketoesters

  摘要：

  The photochemical reaction of 2,6-bis(trimethylsilyl)-4H-pyran with various alpha-ketoesters gave moderate to good yields of new bis(silylated) 4H-pyrans functionalized in position 4. In some cases, an oxidation by-product was also isolated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00814-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-dithiacyclohexyl)propane 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 85.0 ℃ 、5.33 Pa 条件下， 反应 1.5h， 生成 2,6-bis(trimethylsilyl)-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  由 1,4-和 1,5-双（酰基硅烷）合成对称和不对称 2,5-双（三烷基甲硅烷基）呋喃和 2,6-双（三烷基甲硅烷基）-4H-吡喃

  摘要：

  通过1,4-和1,5-双(酰基硅烷)在对甲苯磺酸催化下环化脱水合成了2,5-双(三烷基甲硅烷基)呋喃和2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-吡喃。 1,4-双(酰基硅烷)由1,2-双(1,3-二噻烷-2-基)乙烷按照金属化-甲硅烷基化-脱硫缩酮化反应顺序制备。 1,5-双(酰基硅烷)是由1,3-双(1,3-二噻吩-2-基)丙烷通过类似的策略或通过1,3-二卤代丙烷与2-三烷基甲硅烷基的SN反应制备的。 2-锂-1,3-二噻烷和脱保护。该方法可以有效制备对称和不对称双（甲硅烷基化）杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6284

文献信息

• A facile synthesis of 2,6-bis-trialkylsilyl-4H-pyranes from 1,5-bis-acylsilanes
  作者：Damien Saleur、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00066-0

  日期：1999.3

  The new 2,6-bis-trialkylsilyl-4H-pyranes were easily prepared from 1,5-bisdithianes via a two steps sequence of dethioketalization and cyclodehydration in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Photochemical reactions of 2,6-bis(trimethylsilyl)-4H-pyran with α-ketoesters
  作者：Damien Saleur、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00814-5

  日期：2000.7

  The photochemical reaction of 2,6-bis(trimethylsilyl)-4H-pyran with various alpha-ketoesters gave moderate to good yields of new bis(silylated) 4H-pyrans functionalized in position 4. In some cases, an oxidation by-product was also isolated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 2,5-Bis(trialkylsilyl)furans and 2,6-Bis(trialkylsilyl)-4H-pyrans from 1,4- and 1,5-Bis(acylsilanes)
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Damien Saleur、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-2000-6284

  日期：——

  2,5-Bis(trialkylsilyl)furans and 2,6-bis(trialkylsilyl)-4H-pyrans have been synthesized by cyclodehydration of 1,4- and 1,5-bis(acylsilanes) under p-toluenesulfonic acid catalysis. The 1,4-bis(acylsilanes) have been prepared from 1,2-bis(1,3-dithian-2-yl)ethane according to the reaction sequence metallation-silylation-dethioketalization. The 1,5-bis(acylsilanes) have been prepared from 1,3-bis(1,3-dithian-2-yl)propane by a similar strategy or from a SN reaction of 1,3-dihalopropanes with 2-trialkylsilyl-2-lithio-1,3-dithiane and deprotection. The method allows efficient preparation of symmetrical as well as unsymmetrical bis(silylated) heterocycles.

  通过1,4-和1,5-双(酰基硅烷)在对甲苯磺酸催化下环化脱水合成了2,5-双(三烷基甲硅烷基)呋喃和2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-吡喃。 1,4-双(酰基硅烷)由1,2-双(1,3-二噻烷-2-基)乙烷按照金属化-甲硅烷基化-脱硫缩酮化反应顺序制备。 1,5-双(酰基硅烷)是由1,3-双(1,3-二噻吩-2-基)丙烷通过类似的策略或通过1,3-二卤代丙烷与2-三烷基甲硅烷基的SN反应制备的。 2-锂-1,3-二噻烷和脱保护。该方法可以有效制备对称和不对称双（甲硅烷基化）杂环。