(E)-1-azido-4-(2-bromovinyl)benzene | 1132789-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-azido-4-(2-bromovinyl)benzene
• 英文别名: (E)-4-(2-bromovinyl)phenylazide；(e)-4-(2-Bromovinyl) phenyl azide；1-azido-4-[(E)-2-bromoethenyl]benzene
• CAS: 1132789-90-2
• 化学式: C₈H₆BrN₃
• 分子量: 224.06
• InChiKey: HAZBKWFWJYVLLA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚炔 、 (E)-1-azido-4-(2-bromovinyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(E)-1-(4-(2-bromovinyl)phenyl)-4-pentyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenyl azides bearing (E)-2-halovinyl group

  摘要：

  一系列带有(E)-2-卤乙烯基的苯基叠氮化合物通过(E)-3-(4-叠氮苯基)和(E)-3-(2-叠氮苯基)丙烯酸在LiOAc存在下与N-卤代琥珀酰亚胺反应，以高产率合成。合成的中间体之一，(E)-4-(2-溴乙烯基)苯基叠氮，通过Cu(I)催化的1,3-偶极环加成反应转化为一系列带有(E)-4-(2-溴乙烯基)的苯并-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0323-x
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium acetate 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 (E)-1-azido-4-(2-bromovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenyl azides bearing (E)-2-halovinyl group

  摘要：

  一系列带有(E)-2-卤乙烯基的苯基叠氮化合物通过(E)-3-(4-叠氮苯基)和(E)-3-(2-叠氮苯基)丙烯酸在LiOAc存在下与N-卤代琥珀酰亚胺反应，以高产率合成。合成的中间体之一，(E)-4-(2-溴乙烯基)苯基叠氮，通过Cu(I)催化的1,3-偶极环加成反应转化为一系列带有(E)-4-(2-溴乙烯基)的苯并-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0323-x

文献信息

• Synthesis of phenylazides and 1-phenyl-1,2,3-triazoles bearing (E)-2-halovinyl group
  作者：W. Zhang、C. Su、C. Kuang、Q. Yang

  DOI：10.1007/s11172-010-0100-9

  日期：2010.2

  Treatment of (E)-3-(4-azidophenyl)- and (E)-3-(2-azidophenyl)acrylic acid with N-halosuccinimides in the presence of LiOAc afforded high yields of phenylazides containing (E)-2-halovinyl group. The latter were transformed to different phenyl-1,2,3-triazoles bearing (E)-halovinyl group by the CuI-catalyzed reaction of 1,3-dipolar cycloaddition.

  在LiOAc存在下，(E)-3-(4-叠氮苯基)和(E)-3-(2-叠氮苯基)丙烯酸与N-卤代琥珀酰亚胺反应，高产率地得到了含有(E)-2-卤代乙烯基的苯基叠氮化合物。这些化合物通过CuI催化的1,3-偶极环加成反应，转化为不同含有(E)-卤代乙烯基的苯基-1,2,3-三唑。
• The Use of Calcium Carbide in the Synthesis of 1-Monosubstituted Aryl 1,2,3-Triazole via Click Chemistry
  作者：Chunxiang Kuang、Yubo Jiang、Qing Yang

  DOI：10.1055/s-0029-1218346

  日期：2009.12

  The synthesis of 1-monosubstituted aryl 1,2,3-triazoles was achieved using calcium carbide as a source of acetylene. The copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions were carried out without nitrogen protection and in a MeCN-H 2 O mixture. The yields ranged from moderate to excellent. The reaction conditions were found to be uccessful for aryl azide reactants, including analogues with various

  1-单取代芳基1,2,3-三唑的合成是使用碳化钙作为乙炔来源实现的。铜催化的 1,3-偶极环加成反应在没有氮保护的情况下在 MeCN-H 2 O 混合物中进行。产量从中等到极好。发现反应条件对于芳基叠氮化物反应物是成功的，包括具有各种官能度的类似物。