Ethyl 3-[[2-[3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetyl]amino]propanoate | 170229-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-[[2-[3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 170229-14-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₄
• 分子量: 329.356
• InChiKey: IIJRTYKZJLFEEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-[[2-[3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetyl]amino]propanoate 在 盐酸 、 碳酸氢铵 作用下， 生成 Ethyl 3-[[2-[3-(4-carbamimidoylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  发现有效的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉作为共同的结构特征，评估了三个系列的糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂，最终发现了XR299（30）。在体外血小板抑制试验中，XR299在犬模型中静脉内给药时的IC50为0.24 microM，是一种有效的抗血小板药。通过辛可尼丁盐49的X射线研究表明，该受体需要5（R）-立体化学才能获得高效力。XR299，XR300（29）的乙酯前药在狗中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm960626t
• 作为产物：
  描述：

  4-cyanobenzaldehyde oxime 在 lithium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Ethyl 3-[[2-[3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  发现有效的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉作为共同的结构特征，评估了三个系列的糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂，最终发现了XR299（30）。在体外血小板抑制试验中，XR299在犬模型中静脉内给药时的IC50为0.24 microM，是一种有效的抗血小板药。通过辛可尼丁盐49的X射线研究表明，该受体需要5（R）-立体化学才能获得高效力。XR299，XR300（29）的乙酯前药在狗中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm960626t