L-cymarose | 32791-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-cymarose
• 英文别名: L-Cymarose；(3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-methoxyhexanal
• CAS: 32791-73-4
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: GOYBREOSJSERKM-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82 °C
• 沸点：
  319.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 L-cymarose 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl α-L-cymaropyranoside 、 methyl β-L-cymaropyranoside 、 methyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-β-L-ribo-hexofuranoside 、 methyl α-L-cymarofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Asclepiadaceae plants. LXV The optical resolution of D- and L-cymaroses.

  摘要：

  通过高效液相色谱法（HPLC）分离了甲基 α- 和 β-吡喃香豆素对映体混合物的氨基甲酰基衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3130
• 作为产物：
  描述：

  sarcostin 3-O-β-D-digitoxopyranosyl-(1→4)-α-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranoside 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 头孢噻肟 、 L-cymarose
  参考文献：
  名称：

  新的免疫调节聚羟基孕烯醇苷从Cyachnchum otophyllum CKSchneid的根。

  摘要：

  从Cynanchum otophyllum CKSchneid的根中分离出七种新的聚羟基孕烯苷，称为cynotophyllosides PV，以及三种已知的类似物。通过各种光谱技术以及酸催化水解阐明了它们的结构。测试了所有分离株的抗Con A和LPS诱导的小鼠脾细胞增殖的体外免疫活性。观察到了免疫增强（针对1、9）和免疫抑制（针对2）活性。此外，叶绿素R（3）具有免疫调节作用，因为它在低浓度时增强了脾细胞的增殖，在浓度大于1.0μg/ ml时抑制了免疫细胞。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900062

文献信息

• C 21 steroidal glycosides from the roots of Cynanchum paniculatum
  作者：Dan Zhao、Baomin Feng、Shaofei Chen、Gang Chen、Zhifeng Li、Xiaojie Lu、Xianan Sang、Xiao An、Haifeng Wang、Yuehu Pei

  DOI：10.1016/j.fitote.2016.07.001

  日期：2016.9

  As a part of our continuing research for bioactive constituents from Cynanchum plants, four new C21 steroidal glycosides, cynapanoside D-G (1-4), together with six known compounds (5-10) were isolated from the roots of Cynanchum paniculatum (Bge.) Kitag. Their structures were elucidated on the basis of 1D- and 2D-NMR spectroscopic data as well as HR-ESI-MS analysis. Compound 8 exhibited potent inhibitory

  作为我们不断进行的针对虎草植物生物活性成分研究的一部分，从沙地草根（Bge。）的根中分离出四种新的C21类固醇糖苷，Cynapanoside DG（1-4）以及六种已知化合物（5-10）。 Kitag。根据1D和2D-NMR光谱数据以及HR-ESI-MS分析，阐明了它们的结构。化合物8表现出对HL-60，HT-29，PC-3和MCF-7细胞系的有效抑制活性，IC50值分别为8.3、7.5、34.3和19.4μM，化合物1-4和9对HL-60，HT-29，PC-3和MCF-7细胞具有中等的细胞毒性。四个细胞系。通过DPPH自由基清除活性来测定化合物1-4、8和9的体外抗氧化活性。还测试了化合物1-4、8和9的抗菌和抗真菌活性。
• New C 21 steroidal glycosides from the roots of Cynanchum stauntonii and their protective effects on hypoxia/reoxygenation induced cardiomyocyte injury
  作者：Qiao-Shi Lei、Yi-Han Zuo、Chang-Zhi Lai、Jin-Fang Luo、Shu-Wen Pang、Hua Zhou、Xin-Sheng Yao、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.05.017

  日期：2017.8

  Abstract Phytochemical investigations from the roots of Cynanchum stauntonii led to obtain four new C 21 steroidal glycosides ( 1 – 4 ) and one known compound stauntoside F ( 5 ). Their chemical structures were characterized by sophisticated analyses of IR, HRESI-TOF-MS, 1D, and 2D-NMR data, together with chemical methods, which showed interesting 13,14:14,15-disecopregnane-type skeleton or 14,15-secopregnane-type

  摘要从梧桐的根部进行植物化学研究后，获得了四种新的C 21甾体糖苷（1-4）和一种已知的化合物stauntoside F（5）。通过对IR，HRESI-TOF-MS，1D和2D-NMR数据进行精密分析以及化学方法对它们的化学结构进行了表征，这些化学方法显示出有趣的13,14：14,15-二铜庚烷型骨架或14,15-二十碳四烯烷型骨架C 21甾体糖苷。其中，化合物1被确定为glaucogenin C 3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-环吡喃糖基-（1→4）-β-d -digitoxopyranosyl-（1→4） -β-d-thevetopyranoside。化合物2的特征是Hirundigenin 3- O-α-1-diginopyranosyl-（1→4）-β-d -cymaropyranosyl-（1→4）-β-d -digitoxopyranosyl-（1→4）-β-d
• Identification and Evaluation of Antiepileptic Activity of C₂₁ Steroidal Glycosides from the Roots of <i>Cynanchum wilfordii</i>
  作者：Jin-Long Li、Zhao-Bing Gao、Wei-Min Zhao

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00766

  日期：2016.1.22

  Nine new C21 steroidal glycosides, named cynawilfosides A–I (1–9), along with 12 known compounds were isolated from the roots of Cynanchum wilfordii. The structures of the new compounds were elucidated by spectroscopic analysis and chemical methods. The five major components, cynawilfoside A (1), cynauricoside A (11), wilfoside C1N (16), wilfoside K1N (17), and cyanoauriculoside G (18), exhibited significant

  九个新的C 21甾体糖苷，命名cynawilfosides A-I（1 - 9）中，用12种已知化合物沿从根部分离牛心甙。通过光谱分析和化学方法阐明了新化合物的结构。五个主要成分，cynawilfoside A（1），cynauricoside A（11），wilfoside C1N（16），wilfoside K1N（17）和氰尿苷G（18），在最大电击（MES）诱导的小鼠中显示出显着的保护活性。癫痫发作模型，ED 50值分别为48.5、95.3、124.1、72.3和88.1 mg / kg。
• Steroidal glycosides from the roots of Cynanchum stauntonii and their effects on the expression of iNOS and COX-2
  作者：Chang-Zhi Lai、Jian-Xin Liu、Shu-Wen Pang、Yi Dai、Hua Zhou、Zhen-Qiang Mu、Jun Wu、Jin-Shan Tang、Liang Liu、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1016/j.phytol.2016.02.016

  日期：2016.6

  Six new steroidal glycosides, named stauntosides O-T (1–6), along with eight known compounds (7–14), were obtained from the 95% aqueous ethanol extract of the roots of Cynanchum stauntonii. Their chemical structures were elucidated by IR, HR ESI-MS/MS, 1H- and 13C NMR, 1H-1H COSY, HSQC, HSQC-TOCSY, and HMBC spectroscopic analyses, which showed interesting 13,14:14,15-disecopregnane-type or 14,15-secopregnane-type

  六个新的甾体糖苷，命名stauntosides OT（1 - 6）中，用8种已知化合物（沿7 - 14），从根的95％乙醇水溶液的提取物得到柳叶白前。通过IR，HR ESI-MS / MS，1 H-和13 C NMR，1 H- 1 H COSY，HSQC，HSQC-TOCSY和HMBC光谱分析阐明了它们的化学结构，结果显示有趣的13,14：14， 15-二癸基癸二烯型或14,15-二癸基癸烷型C 21类固醇糖苷。通过检测诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶2（COX-2）对脂多糖（LPS）刺激的RAW246.7鼠巨噬细胞的抑制作用，研究了糖苷的抗炎作用。我们的结果表明，化合物1，5，8，9，11，和13可以显著抑制iNOS的表达，和化合物5和7可以清楚地减少RAW246.7细胞的COX-2表达LPS刺激的细胞相比，用LPS刺激和未经其他化合物处理。因此，化合物1，5，7-9，11，和1
• Hirundigenin type C₂₁ steroidal glycosides from Cynanchum stauntonii and their anti-inflammatory activity
  作者：Chang-zhi Lai、Hai-bin Liu、Jian-xin Liu、Qin Ouyang、Shu-wen Pang、Hua Zhou、Hai-yan Tian、Liang Liu、Xin-sheng Yao、Jin-shan Tang

  DOI：10.1039/c6ra11957c

  日期：——

  Six new hirundigenin-type C21 steroidal glycosides, namely hirundigosides E–J (1–6), were obtained from the dried roots of Cynanchum stauntonii. Their chemical structures were elucidated by analyses of HR ESI-TOF MS, 1D, 2D-NMR, and X-ray crystallographic methods together with acidic hydrolysis. Interestingly, they exist in nature as epimers owing to the presence of 14-hemiketal hydroxyl group. Moreover

  六种新的Hirundigenin型C 21甾体糖苷，即hirundigosides E–J（1–6），是从Cynanchum stauntonii的干燥根中获得的。通过对HR ESI-TOF MS，1D，2D-NMR和X射线晶体学方法以及酸性水解的分析，阐明了它们的化学结构。有趣的是，由于存在14-半缩水族羟基，它们以差向异构体的形式存在于自然界中。此外，令人惊讶的是，在CDCl 3中测量时，化合物1–6的1 H和13 C NMR光谱中仅出现一组共振信号（14β-OH差向异构体），而两组共振信号（14α-和14β）出现-OH差向异构体）在吡啶-中测量时观察到d 5。这可能是由于在CHCl 3中14β-OH差向异构体中羟基和氧原子的最接近距离（1.86 nm）导致了糖苷配基分子内氢键的有利形成。在CHCl 3中，化合物1的14α-OH差向异构体与14β-OH差向异构体的势能（ΔG）的差约为0