(2S,3R)-1,4-dimethoxy-3-chloro-2-butanol | 123125-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2S,3R)-1,4-dimethoxy-3-chloro-2-butanol
• 英文别名: (2S,3R)-3-chloro-1,4-dimethoxybutan-2-ol
• CAS: 123125-15-5
• 化学式: C₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 168.62
• InChiKey: OEYZCHGXTWJNRL-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1,4-dimethoxy-3-chloro-2-butanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (2R,3R,6R,7S)-2,3-Bis-methoxymethyl-7,9-dimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-9-ene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的对映体纯乙烯基乙烯酮缩醛。催化和面部选择性。

  摘要：

  已经开发了一系列对映体纯的乙烯基乙烯酮缩醛，其在Diels-Alder反应中起非对映选择性二烯的作用。选择性最高的是（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（2-甲基-2-亚丙烯基）-1,3-二氧戊环（8）和（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（（E）-2-丁烯）-1,3-二氧戊环（9），其利用苯环作为不对称的导向基团。通过NOE分析表明，由二烯9和N-甲基马来酰亚胺反应获得的主要产物是由于亲二烯体向二烯的Re exo途径，其中两个内过渡态也以少量出现在产物混合物中。确定过渡态能量的相对顺序为Re exo < Re endo < Si endo < Si exo。分子力学和π电荷密度计算均用于合理化在二烯8与N-甲基马来酰亚胺（48：1）反应中观察到的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86459-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-dimethoxy-2,3-butanediol cyclic ethyl orthoester 在 盐酸 、 五氯化磷 作用下， 生成 (2S,3R)-1,4-dimethoxy-3-chloro-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (1R,2S)- and (1S,2R)-2-chloro-1,2-diphenylethanol and other .beta.-halohydrins in enantiomerically pure form

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a049

文献信息

• Acylketene acetals in organic synthesis.
  作者：Clark N. Eid、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80937-6

  日期：1991.1

  reactivity of achiral and enantiomerically pure acylketene acetals are described. The key reactions of these substrates involve facile conjugate hydroboration and organolithium addition. Enantiomerically pure acylketene acetals were employed to generate a homochiral β-keto ketal through a highly diastereoselective lithium enolate quench. This β-keto ketal, which was also prepared through a desymmetrization

  描述了非手性和对映体纯的酰基乙烯酮缩醛的制备和反应性。这些底物的关键反应涉及容易的共轭硼氢化和有机锂的添加。采用对映体纯的酰基乙烯酮缩醛，通过高度非对映选择性的烯醇锂猝灭反应生成同手性的β-酮缩酮。该β-酮缩酮，也通过对内消旋二酮的不对称缩酮化反应制得，被用于昆虫信息素sitophilure的合成。
• KONOPELSKI, JOSEPH P.;BOEHLER, MARK A.;TARASOW, THEODORE M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4966-4970
  作者：KONOPELSKI, JOSEPH P.、BOEHLER, MARK A.、TARASOW, THEODORE M.

  DOI：——

  日期：——