环己基-(1-苯基-1H-四唑-5-基)-胺 | 66907-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 环己基-(1-苯基-1H-四唑-5-基)-胺
• 英文名称: 5-cyclohexylamino-1-phenyltetrazole
• 英文别名: cyclohexyl-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)-amine；N-cyclohexyl-1-phenyl-1H-tetrazol-5-amine；N-Cyclohexyl-1-phenyl-1H-tetraazol-5-amine；N-cyclohexyl-1-phenyltetrazol-5-amine
• CAS: 66907-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅
• mdl: MFCD01442192
• 分子量: 243.311
• InChiKey: FGGHQJHLQVTLIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  412.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基-(1-苯基-1H-四唑-5-基)-胺 生成 (1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and isomerization of 5-alkylaminotetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50013a002
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-phenylselenourea 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到环己基-(1-苯基-1H-四唑-5-基)-胺
  参考文献：
  名称：

  一种5-氨基四氮唑类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑氨基四氮唑类化合物的制备方法：将式(II)所示的双取代硒脲、式(III)所示的离子液体负载的二醋酸碘苯、叠氮化钠、碱A加入溶剂B中，‑10‑80℃温度下搅拌进行环化反应，反应完毕后，反应液经后处理制得(I)所示的5‑氨基四氮唑类化合物。与现有方法相比，本发明采用了绿色试剂离子液体负载的二醋酸碘苯，避免了重金属的使用，操作简便，反应收率高。

  公开号：

  CN105503762B

文献信息

• Tandem regioselective synthesis of tetrazoles and related heterocycles using iodine
  作者：Ramesh Yella、Nilufa Khatun、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c0ob01007c

  日期：——

  carbodiimides). The in situ generated heterocumulene on subsequent treatment with sodium azide at room temperature gave corresponding tetrazoles. The product regioselectivity for unsymmetrical 1,3-disubstituted thioureas was found to be correlated with the basicities (pKa's) of the parent amines attached to the thiourea. Aryl-sec-alkyl unsymmetrical thioureas gave thioamido guanidino products rather than the 5-aminotetrazoles

  已经开发了一种一锅串联方法，用于从异硫氰酸芳基酯合成四唑化合物。异硫氰酸芳基酯与氨，和芳基胺（R-NH 2）提供了单，1,3-二取代的对称和不对称的硫脲，这些硫脲在用分子碘（I 2）脱硫后，形成了相应的杂亚异丙基苯（氰胺或碳二亚胺）。在原位上与后续处理中产生的杂累叠氮化钠在室温下得到相应的四唑。对于非对称1,3-二取代的硫脲产物区域选择性被发现与所述碱度（对相关联ķ一个附接至硫脲母体胺的）。芳基-仲-烷基不对称硫脲得到的是硫酰胺基胍基产物，而不是由HgCl 2介导的反应产生的5-氨基四唑。双-thioureas从芳基异硫氰酸酯和衍生肼 仅给予噻二唑。
• Aminotetrazole Synthesis from Secondary Amides by C–C Bond Nitrogenation
  作者：Ning Jiao、Cheng Zhang、Jianzhong Liu、Zengrui Cheng、Junhua Li、Song Song

  DOI：10.1055/a-2006-4548

  日期：——

  The development of novel methods for the preparation of aminotetrazoles is of long-standing interest to chemists due to the great importance of these compounds in chemistry and biology. Here, we report an efficient method for the preparation of aminotetrazoles from secondary amides by selective C–C bond cleavage. Compared with the conventional laborious and cumbersome approaches to aminotetrazoles

  由于这些化合物在化学和生物学中的重要性，开发用于制备氨基四唑的新方法一直是化学家的兴趣所在。在这里，我们报告了一种通过选择性 C-C 键断裂从仲酰胺制备氨基四唑的有效方法。与传统的费力和繁琐的氨基四唑方法相比，这种化学方法提供了一种高效的氮化策略，一步将四个氮原子安装到仲酰胺中。
• An eco‐friendly synthesis of 5‐aminotetrazoles using trichloroisocyanuric acid as desulfurization agent of thioureas
  作者：Adriana Marques Moraes、Tiago Lima da Silva、Marcio C. S. de Mattos

  DOI：10.1002/jhet.4667

  日期：2023.9

  novel procedure for the preparation of various 5-aminotetrazoles derivatives was achieved using trichloroisocyanuric acid as a desulfurizing agent of thioureas and trimethylsilyl azide in ethyl acetate at room temperature. This methodology provided substituted 5-aminotetrazoles through a more sustainable reaction using an affordable, safe, stable, and easily handled N-halo reagent, a safer azide source

  采用三氯异氰尿酸作为硫脲和三甲基硅基叠氮化物的脱硫剂，在室温下在乙酸乙酯中实现了制备各种5-氨基四唑衍生物的新方法。该方法使用经济实惠、安全、稳定且易于处理的N-卤代试剂、更安全的叠氮化物源和环保溶剂，通过更可持续的反应提供取代的 5-氨基四唑。
• An expedient route to the azoles through oxidative desulfurization using iodine reagent
  作者：Nikhil C. Jadhav、Prashant B. Jagadhane、Kavitkumar N. Patel、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.114

  日期：2013.1

  A novel and expedient regioselective method for the synthesis of 5-aminotetrazoles and 3-amino-1,2,4-triazoles through oxidative desulfurization of corresponding 1,3-disubstituted thioureas has been discovered and optimized for the process conditions. The process is broadly applicable to structurally diverse 1,3-disubstituted thioureas. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Desulfurization Initiated Domino Reactions for Synthesis of Azoles
  作者：Pramod S. Chaudhari、Sagar P. Pathare、Krishnacharaya G. Akamanchi

  DOI：10.1021/jo2025509

  日期：2012.4.20

  A systematic exploration of thiophilic ability of o-iodoxybenzoic acid (IBX) for oxidative desulfurization to trigger domino reactions leading to new methodologies for synthesis of different azoles is described. A variety of highly substituted oxadiazoles, thiadiazoles, triazoles, and tetrazoles have been successfully synthesized in good to excellent yields, starting from readily accessible thiosemicarbazides, bis-diarylthiourea, 1,3-disubtituted thiourea, and thioamides.