4,4,6,8-tetramethyldihydrocoumarin | 249629-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 4,4,6,8-tetramethyldihydrocoumarin
• 英文别名: 4,4,6,8-tetramethylchroman-2-one；4,4,6,8-Tetramethyl-chroman-2-on；4,4,6,8-Tetramethyl-2-chromanone；4,4,6,8-tetramethyl-3H-chromen-2-one
• CAS: 249629-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: CDANWZKJWBQCAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,6,8-tetramethyldihydrocoumarin 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4,4,6,8-tetramethyl-5,7-dinitro-chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Nitration of β-Polyalkylphenylisovaleric Acids. II. β-[3,5-Dimethylphenyl]-isovaleric Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01242a042
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 在 PPA 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 4,4,6,8-tetramethyldihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  某些3,4-二溴-2 H- [1]苯并吡喃的合成与反应性：3,4-二氢-2 H- [1]苯并吡喃的产生与反应

  摘要：

  3,4-二溴-2,2,6,8-四甲基-2 H- [1]苯并吡喃与有机锂试剂或镁的反应生成新的应变炔烃，3,4-didehydro-2 H- [1]苯并吡喃。与呋喃的环加成反应可以进入二苯并[ b，d ]吡喃系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00571-2

文献信息

• Biomolecular labeling
  申请人：University of Arkansas

  公开号：US06657052B1

  公开（公告）日：2003-12-02

  A method for using an organic compound to label polynucleotides is described. The method utilizes an organic compound including an oligonucleotide, and electrophilic active site, an active complex, and a phosphate binding site. The oligonucleotide has a sequence that is complimentary to a specific region of a polynucleotide. This facilitates labeling of DNA or RNA at a specific site in its sequence. The active site consists of a stable precursor, and only becomes reactive upon activation. Leaving and protecting functional groups may be attached to the active site in order to facilitate the formation of a stable precursor and subsequent activation. The active complex may be a drug, polypeptide or a reporter molecule such as an isotope or fluorescing compound. The phosphate binding sites may be any functional group capable of forming ionic bonds with phosphate oxygens. Nucleotide labeling using this compound does not interfere with a polynucleotide sequence. The described method for utilizing this compound may be performed in situ. Latent reactivity is utilized to make the reaction chemically specific, alkylating only phosphodiester groups on the polynucleotide. A lactonization reaction traps the trialkylphosphate in a stable form.

  描述了一种使用有机化合物标记多聚核苷酸的方法。该方法利用包括寡核苷酸、亲电活性位点、活性复合物和磷酸结合位点的有机化合物。寡核苷酸具有与多聚核苷酸特定区域互补的序列。这有助于在其序列中特定位置标记DNA或RNA。活性位点由稳定的前体组成，在激活后才变得活性。为了促进稳定前体的形成和随后的激活，可以连接离去和保护性功能基团到活性位点。活性复合物可以是药物、多肽或报告分子，如同位素或荧光化合物。磷酸结合位点可以是任何能够与磷酸氧形成离子键的功能基团。使用这种化合物进行核苷酸标记不会干扰多聚核苷酸序列。描述的利用该化合物的方法可以在原位进行。潜在的反应性用于使反应在化学上具有特异性，仅烷化多聚核苷酸上的磷酸二酯基团。内酯化反应将三烷基磷酸酯固定在稳定形式中。
• Trapping Phosphodiester−Quinone Methide Adducts through in Situ Lactonization
  作者：Qibing Zhou、Kenneth D. Turnbull

  DOI：10.1021/jo9915168

  日期：2000.4.1

  The goal of in situ modification of DNA via phosphodiester alkylation has led to our design of quinone methide derivatives capable of alkylating dialkyl phosphates. A series of catechol derivatives were investigated to trap the phosphodiester-quinone methide alkylation adduct through in situ lactonization. The catechol derivatives were uniquely capable of characterizable p-quinone methide formation

  通过磷酸二酯烷基化原位修饰DNA的目标已导致我们设计能够烷基化磷酸二烷基酯的醌甲基化物衍生物。研究了一系列邻苯二酚衍生物，以通过原位内酯化作用捕获磷酸二酯-醌甲基化物烷基化加合物。邻苯二酚衍生物具有独特的能力，可以表征对醌甲基化物的形成，从而提高机理的清晰度。这些研究表明，在具有高反应性的内酯化基团（苯酯）的情况下，内酯化与甲基醌醌竞争。反应性较低的内酯形成基团（甲酯，正丙酯和二甲基酰胺）可形成醌甲基化物，然后进行磷酸二酯烷基化；然而，它们在原位内酯化中不能有效地使磷酸二酯烷基化平衡耗尽至所需的磷酸三酯产物。与具有中间反应性的形成内酯的官能团（氯代，三氯代和三氟乙基酯）束缚的衍生物可形成醌甲基化物，磷酸二酯烷基化和原位内酯化，从而有效地提供了捕获的磷酸三酯加合物。
• Catalyst- and Oxidizing Reagent-Free Electrochemical Benzylic C(sp³)–H Oxidation of Phenol Derivatives
  作者：Zhong-Wei Hou、Ming-Ming Zhang、Wen-Chao Yang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00455

  日期：2022.6.17

  A site-selective electrochemical approach for the benzylic C(sp3)–H oxidation reaction of phenol derivatives along with hydrogen evolution has been developed. The protocol proceeds in an easily available undivided cell at room temperature under catalyst- and oxidizing reagent-free conditions. The corresponding aryl aldehydes and ketones are obtained in satisfactory yields, and the gram-scale synthesis

  已经开发了一种用于苯酚衍生物的苄基 C(sp 3 )-H 氧化反应以及析氢的位点选择性电化学方法。该协议在无催化剂和无氧化剂条件下在室温下在一个容易获得的未分裂电池中进行。相应的芳基醛和酮均以满意的收率得到，且易于进行克级合成。
• Synthesis and reactivity of some 3,4-dibromo-2H-[1]benzopyrans: The generation and reactions of 3,4-didehydro-2H-[1]benzopyran
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B.Mark Heron、Md.Moshfiqur Rahman、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00571-2

  日期：1999.8

  Reaction of 3,4-dibromo-2,2,6,8-tetramethyl-2H-[1]benzopyran with either organolithium reagents or magnesium generates the novel strained alkyne, 3,4-didehydro-2H-[1]benzopyran. Cycloaddition with furans gives access to the dibenzo[b,d]pyran system.

  3,4-二溴-2,2,6,8-四甲基-2 H- [1]苯并吡喃与有机锂试剂或镁的反应生成新的应变炔烃，3,4-didehydro-2 H- [1]苯并吡喃。与呋喃的环加成反应可以进入二苯并[ b，d ]吡喃系统。
• The Nitration of β-Polyalkylphenylisovaleric Acids. II. β-[3,5-Dimethylphenyl]-isovaleric Acid¹
  作者：Lee Irvin Smith、Leo J. Spillane

  DOI：10.1021/ja01242a042

  日期：1943.2